После серии этих походов крымский хан прислал посла к московскому царю с предложением мира, с чем Иван IV согласился, предупредив хана, что «русские люди узнали дорогу в Крым и полем и морем». Но мир был недолгим.
Русским историком А. А. Новосельским составлен «Перечень татарских нападений на Московское государство с 1558 года до конца XVI века»:
«В 1558 году 17 января русские войска перешли границу Ливонии. В январе же на Хортицу на Днепр был послан с ратными людьми князь Д. Вишневецкий. 21 января в Москве было получено сообщение о том, что крымский царь Девлет Гирей, узнав о походе русских войск в Ливонию и „умысля злое христианству“, послал на Русь сына своего Магмет Гирея, князей и мурз крымских, с ними же отпустил мурзу Дивея с братьями и мурз, пришедших к нему из Большой Ногайской орды (мурзу Аису Уразлыева, двух сыновей кн. Исмаила — Тинбая и Кулбая). Всех татар было, по летописи, 100 тысяч. Татары перешли реку Донец „низко к Дону“ и намеревались напасть на Рязань, Каширу и Тулу. Дойдя до реки Мечи и получив известие о сборе войск на Оке, татары ушли обратно, не осуществив своего плана. Русские ратные люди тремя полками ходили за татарами вплоть до реки Оскола. Посланные к Донцу головы с сотнями татар не настигли.
В 1559 году меры, принятые в самом начале года, представляют собой попытку предупредить новое нападение татар. В феврале на Донец был послан князь Д. Вишневецкий для нападения на Керчь и другие крымские улусы, а на Днепр был отпущен Д. Адашев „для промыслу“ над Крымом с другой стороны. Этим не ограничивались меры предосторожности. 11 марта Иван IV с братьями и боярами обсуждали вопрос о том, как против Девлет Гирея „стоять“ и украйну оберегать. На украйну было послано пять полков, а стоять им было „на поле, прошед Тулу“ или, как говорят разрядные записи, „на поле за Дедиловом на Шивороне“. Для подкрепления действий князя Д. Вишневского был послан на Дон И. Вешняков. Девлет Гирей, усилившись за счет ногаев, имел серьезное намерение совершить на Русь поход. Вероятно, сосредоточение крупных сил на московской украйне, а также активные операции со стороны Дона и Днепра помешали походу. Уже в апреле князь Д. Вишневецкий сообщил, что на реке Айдаре он нанес поражение крымцам, пытавшимся проникнуть в казанские места. В июле Д. Адашев доносил об удачных действиях против Крыма со стороны Очакова. И. Вешняков со своей стороны перехватил шедших под Крым мурз Больших ногаев и нанес им поражение. В августе с Дедилова на Тихую Сосну был послан воевода И. Федцов с ратными людьми, „а стоять ему было в Серболовом лесу“, следовательно, он должен был охранять Калмиуский шлях. На Дедилове и по украинным городам был произведен смотр войскам. 23 августа большой воевода князь И. Д. Бельский был отпущен со службы. Очевидно, правительство считало опасность татарской войны миновавшей. Несмотря на все принятые меры, имеются сообщения о двух приходах татар. Татары приходили под Пронск, где были разбиты В. Бутурлиным. В ноябре татары (3000 человек) во главе с Дивеем мурзой и мурзами Ширинскими „безвестно“ пришли на тульские места и воевали в ростовской волости. Воевода князь Ф. И. Татев не мог их преследовать, потому что ратные люди не собрались к нему во время. Очевидно, к тому времени ратные люди были уже распущены.
В 1560 году меры по обороне украйны заключались в следующем: пять полков стояло на Туле, затем три полка во главе с князем А. И. Воротынским были выдвинуты на Быструю Сосну, „а стоять им на поле на Ливне“. После отпуска больших воевод было получено сообщение о приходе Дивея мурзы с 30 000 татар на рыльские места. Воеводы с Тулы ходили за татарами и Дивея „дошли, а дела с ним не поставили“. Были вести о сосредоточении крупных татарских сил на реке Удах (до 20 тысяч) во главе с царевичами. Из переписки Девлет Гирея с королем Сигизмундом мы узнаем, что Девлет Гирей действительно посылал в поход сына своего Магмет Гирея, но поход не состоялся вследствие непредусмотрительности татар. В том же году, „по вестям“ о намерении татар напасть на темниковские места, туда был послан воевода князь Темкин, Состоялось вновь назначение в Тулу воевод.
От 1561 года мы не имеем сведений о нападении татар, кроме действий белгородских татар зимой 1561–1562 годов в Северской земле. В Ливонии весь год прошел в опустошительных походах. О состоянии обороны южных границ сведений нет.
В 1562 году шли приготовления к открытию боевых действий против польского короля, срок перемирия с которым истекал. Король Сигизмунд-Август проявил особенную энергию, „подымая царя (Девлет Гирея) на государевы и великого князя украйны“. Сношения эти стали известны в Москве, и „на берегу“ „от поля“ были поставлены полки. В Серпухов были назначены князь Владимир Андреевич и князья Михаил и Александр Воротынские. 21 мая сам царь двинулся в поход в Можайск а 28 мая князь Андрей Курбский взял Витебск. 6 мая Девлет Гирей с царевичами приходил к Мценску, стоял под городом 2 дня, сжег часть посада и воевал уезд. Летописец сообщает, что Девлет Гирей привел с собой мало людей (до 15 тысяч). Узнав, что царь в Можайске, а в Серпухове собраны войска, Девлет Гирей спешно покинул пределы московской украйны. Отступая, Дивей мурза и другие князья и мурзы „войну распустили к Волхову и Белеву“. Воевода В. Бутурлин не дал татарам опустошить болховских мест. Князья М. и А. Воротынские ходили за татарами до Коломака и Мерчика, но не настигли их. Летопись, надо думать, смягчает картину татарского набега, потому что в грамоте королю Сигизмунду Девлет Гирей говорит о большом полоне и разорении, называет несколько городов (Мценск, Одоев, Новосиль, Волхов, Белев и Чернь), подвергшихся войне. Но король не был удовлетворен этим и настаивал на новом походе зимой в Северскую землю, где в то же время действовали белгородские татары. В сентябре царь вернулся из Можайска в Москву. В это время были наложены опалы на князей М. и А. Воротынских и князя Курлятева. В ноябре началась ссылка с польским королем о заключении мира. Одновременно Девлет Гирею было сделано предложение о возобновлении мира. Царь Иван IV двинулся под Полоцк в декабре; 15 февраля 1563 года Полоцк был взят.
В 1563 году между 4 апреля и 12 мая, в то время как царь Иван IV совершал объезд городов Перемышля, Одоева и Белова, татары во главе с царевичами Магмет Гиреем и Алды Гиреем, мурзой Дивеем, князем Азием Ширинским, Алеем мурзой Ширинским, Мурат мурзой Сулешевым и другими в числе до 10 тысяч человек приходили к Михайлову. Польский король поздравлял Девлет Гирея с удачным походом, с „фортуной“.
В 1564 году новый поход русских в Литовскую землю сопровождался поражениями. В августе Иван IV согласился в перемирной грамоте с шведским королем на отказ от Колывани и Пернова, потому что с польским королем „всчалось большое дело“. Разрядные книги указывают, что с апреля полки были поставлены „от поля“ в Калуге, то есть они не столько защищали украйну от татар, сколько были выставлены против поляков. Полагаясь на договор о мире и дружбе с Девлет Гиреем, Иван IV „воевод больших с людьми в украинных городах от крымской стороны не держал“; оставлены были только „легкие воеводы с малыми людьми“. Воспользовавшись этим, Девлет Гирей в первых числах октября с значительными силами, определяемыми русскими источниками в 60 тысяч человек, напал на рязанскую землю. Выбор момента для нападения был, очевидно, согласован с походом короля под Полоцк (16 сентября — 4 октября). При выборе места для нападения Девлет Гирей принял во внимание расположение русских вооруженных сил, сосредоточенных под Калугой, то есть далеко от места действия татар. Девлет Гирей стал под Рязанью, сжег посады и распустил людей в войну. Для сохранения втайне своего нападения Девлет Гирей взял „за сторожи“ московских послов в Крыму Афанасия Нагого и Федора Писемского. Сама Рязань и вся рязанская земля была беззащитна. „Град ветх вельми бяше“. Служилых людей в городе не было, были в нем лишь его постоянные жители и селяне, успевшие скрыться в город. Жителей, бежавших к Оке, татары забирали на перевозах, успевших переправиться татары преследовали и забирали на другой стороне Оки. Лишь 17 октября состоялся указ о посылке „на берег“ воеводы И. П. Яковлева с теми немногими служилыми людьми, которые в то время оказались в Москве. Войска эти, прибыв к Оке, уже не застали там татар, кроме последних их отрядов. 3 декабря Иван IV „оставил свое государство“, положил опалу на бояр, духовенство, служилых и приказных людей. Бояр и воевод царь обвинил в том, что они „от Крымского и от Литовского, и от немец не хотят крестьянства обороняти“.
В течение 1565 года на главных театрах войны не происходило крупных операций; шли мирные ссылки с польскими и шведскими королями и Девлет Гиреем. Военные силы были сосредоточены главным образом на юге. С весны „для Крымского неправды, что со царем и великим князем гонцы будто ссылается, и на государевы украйны приходил, и для береженья государь воеводам по берегу и украйным городам стояти велел; нечто царь и царевичи пойдут на царевы и великого князя украйны, и к государю с тою вестью часа того послати, а бояром и воеводам князю И. Д. Бельскому и князю И. Ф. Мстиславскому и иным бояром и воеводам тотчас велел итти на берег и дела государского и земского беречи“. Роспись полков „на берегу“ была такова: на Коломне — полки большой и левой руки, на Кашире — правой руки, в Серпухове — сторожевой, в Калуге — передовой. 19 мая были получены довольно неопределенные сообщения о движении татар „вверх Мерла по Муравскому шляху“. Этого сообщения было достаточно, чтобы вся береговая служба была приведена в действие: воеводы были спешно отправлены по местам, составлена роспись „схода“ воевод из украинных городов. Тревога оказалась необоснованной. Осенью (15 сентября) была составлена новая роспись полков (трех) о постановке их на Туле во главе с князем Владимиром Андреевичем. Но, как видно из последующего, эта расстановка полков осуществлена не была, и почти одновременно была составлена роспись постановки полков „на берегу“. Вскоре же после этого поступило известие (21 сентября) о сосре