Второй раз Антонов попал в Крым в 1930 году на VII состязания планеристов, когда позади была учеба в институте. На этот раз Антонов представил на суд жюри две конструкции — учебный планер «Стандарт» и рекордный ОКА-6 «Город Ленина». Пять лет поиска и упорного труда отозвались полным триумфом конструктора. «Город Ленина», обладавший высочайшим аэродинамическим качеством, достигшим 24 единиц (аэродинамическое качество — это соотношение коэффициентов подъемной силы и лобового сопротивления. Другими словами, если планер начнет свободный полет на высоте 1000 метров, то пролетит, планируя, 24 км), «стал новым словом в советской планерной конструкторской мысли». Так писала об этом летательном аппарате пресса тех лет. Но судьба планера оказалась трагичной. В одном из полетов пилот А.К. Иоост при попытке облететь вокруг потухшего кратера вулкана Карадаг приводнился и утонул. Летчик же благополучно добрался до суши вплавь.
Автору довелось быть участником подобного трюка, но уже в 1970-е годы на двухместном «Бланике» с гораздо большим аэродинамическим качеством. Поднявшись в термиках на высоту более 2000 метров, мы с Виталием Пушкиным сделали круг над Карадагом и направились к берегу. Скорость снижения была довольно большой, и вдобавок перед аэродромом над горным хребтом попадаешь в нисходящий поток воздуха. Если нет необходимого запаса высоты, это очень опасно. Напоминанием об этом на горе Клементьева служит памятник оперному певцу и планеристу Виктору Гончаренко, не рассчитавшему свои «силы» и оказавшемуся в критической ситуации.
Первым же планером, строившимся серийно, стал «Стандарт», созданный летом 1929 года совместно с П.В. Цыбиным.
После планерных состязаний Антонов по приглашению Ильюшина переехал в Москву и с января 1931 года возглавил Центральное бюро планерных конструкций. Здесь он на базе «Стандарта» создал «Учебный стандарт» (УС-1). Его модификация УС-2 строилась серийно. В Москве Олег Константинович пробыл недолго и в сентябре того же года перебрался в Коктебель, где возглавил техническую часть
Высшей летно-планерной школы (ВЛПШ). Но и у берегов Черного моря он не задержался. В январе 1932 года он вернулся в Москву. На планерном заводе в Тушине Антонов, став главным конструктором, продолжил работу над «Учебным стандартом», создав его третий вариант. Затем последовал «Учебный паритель» («УПАР»). На очередных состязаниях 1932 года в Коктебеле С.Ф. Гаврыш установил на «УПАРе» всесоюзный рекорд высоты, поднявшись на 2230 метров.
Особое место в творчестве Антонова занимает создание планерлетов — самолетов, оснащенных маломощным двигателем. В отличие от мотопланеров, в которых двигатель предназначен главным образом для взлета и набора высоты, на планерлете двигатель работает постоянно, но при этом летательный аппарат благодаря высокому аэродинамическому качеству может набирать высоту, используя энергию ветра и восходящих потоков.
Идея подобного летательного аппарата принадлежала начальнику научно-технического управления ГВФ Л.П. Малиновскому, а планерлеты стали именовать «ЛЕМами». Одна такая машина ОКА-33 (ЛЕМ-2) была создана под руководством Антонова. Первый полет на ОКА-33, оснащенном 100-сильным мотором М-11, выполнил летчик Н. Д. Федосеев 20 апреля 1937 году. Испытания подтвердили возможность перевозки грузов на подобных аппаратах на небольшие расстояния. Однако они не получили распространения, поскольку малая скорость (около 100–120 км/ч) не позволяла им конкурировать с железнодорожным и автомобильным транспортом.
Разрабатывал Антонов и экспериментальные аппараты. Так, в 1935 году он совместно с А.А. Бориным спроектировал планер БА-1 «Тандем» с крыльями, расположенными друг за другом. Управление им осуществлялось путем изменения углов атаки обоих крыльев. На заднем крыле имелись вертикальные шайбы, использовавшиеся в качестве рулей направления. Планер, испытанный 14 сентября 1935 года летчиком А. Н. Скородумовым, продемонстрировал хорошую устойчивость и управляемость в полете и на XI всесоюзных планерных состязаниях занял первое место в категории экспериментальных аппаратов.
В предвоенные годы активно воплощался в жизнь лозунг «Комсомолец на самолет», целью которого была подготовка большого количества военных летчиков. Поскольку самолетов для этих целей не хватало, а пилоты стране требовались, то поставленную задачу помог решить планеризм. Ведь обучение на безмоторных летательных аппаратах, да к тому же использовавших мускульную силу курсантов для подъема в воздух, требовало меньших финансовых затрат.
Среди создателей планеров одно из ведущих мест занимал O.K. Антонов. На его безмоторных аппаратах делали первые шаги в небо тысячи летчиков периода Второй мировой войны, устанавливались национальные и мировые рекорды. Казалось, польза от планеризма огромная, но в 1937 году, когда Родина получила достаточное количество пилотов, наметился упадок планерного спорта. Планеры больше не нужны были Сталину, теперь ему требовались не просто летчики, а воздушные бойцы, и планерный завод в Тушине закрыли, передав его из Осоавиахима в Наркомат авиационной промышленности. Не строить же парители ради каких-то спортсменов. Повсеместно стали закрываться планерные школы, и многим создателям безмоторных аппаратов пришлось приступить к проектированию боевых самолетов. Не стал исключением и Антонов, под руководством которого до начала Второй мировой войны было создано 40 типов учебных, рекордных и экспериментальных планеров. Тогда же Олега Константиновича пригласил к себе на работу С. А. Яковлев, предложив ему должность ведущего инженера по учебно-тренировочным самолетам. Затем последовало назначение в Ленинград на завод № 23, выпускавший учебные самолеты Яковлева.
Там Антонова и застало новое назначение. Руководство авиационной промышленности предложило ему возглавить конструкторское бюро по созданию самолета связи по типу немецкого Fi 156 «Шторьх». Но об этом чуть позже.
После переезда КБ Антонова в Каунас, где планировался серийный выпуск самолета связи, Антонов принял участие в конкурсе на создание пятиместного транспортного планера. Но реализовать замыслы победителю конкурса удалось только в начале войны. Планер РФ-8, рассчитанный на перевозку четырех десантников при одном пилоте. РФ-8 представлял собой увеличенный вариант спортивного «Рот фронт-7» (РФ-7). Это был цельнодеревянный высокоплан с убирающимся колесным шасси. В случае необходимости (для сокращения пробега) летчик производил посадку на лыжу, расположенную под фюзеляжем.
Летные испытания РФ-8 начались в Подмосковье 2 сентября и продолжались 16 дней. Ведущим летчиком был В. Л. Расторгуев. Облетали его С.Н. Анохин, П. Ф. Павлов, В. П. Федоров и Г. С. Малиновский. По результатам испытаний планер рекомендовался в серийное производство при условии устранения выявленных дефектов. Одновременно военные высказали пожелание увеличить количество десантников до семи, не считая пилота. Поэтому после принятия на вооружение доработанный планер получил обозначение А-7.
Серийное производство А-7 предполагалось на подмосковных заводах в Тушине и Быкове, но в связи с начавшейся эвакуацией промышленности на восток началось оно в конце 1941 года сначала в Тюмени, спустя год — в Заводоуковске Тюменской области.
В годы Великой Отечественной войны планеры А-7 использовались для снабжения партизан и заброски в тыл врага десантных подразделений.
Последней работой по планерам во время войны до перехода Антонова в начале 1943 года в ОКБ А.С. Яковлева стало создание десантного планера А-40. Его еще называли «летающим танком» (ЛТ) и «крылатым танком» (КТ).
Впервые летающий танк был предложен в 1932 году американским инженером Кристи. Его основой стал быстроходный колесно-гусеничный танк весом 4500 кг с бипланной коробкой крыльев. Корпусу бронированной машины придали обтекаемую форму. Для движения по земле двигатель мощностью 900 л.с. вращал колеса, а в полете — воздушный винт. Несмотря на привлекательность проекта, летающий танк так и не построили.
В том же году советский конструктор А. Н. Рафаэльянц предложил свой вариант «летающего танка», выгодно отличавшийся от «американца». Прежде всего танк подвешивался под крылом планера-моноплана, имевшего собственное шасси. Это позволяло свести к минимуму возможные повреждения боевой машины при посадке.
При этом воздушный винт располагался на кормовой части танка, что упрощало трансмиссию для его привода.
Антонов пошел по другому пути, отказавшись от воздушного винта и сделав ставку на буксирный полет за тяжелым самолетом. Основой КТ стал самый легкий танк Т-60. Расчеты показали, что ходовая часть танка имеет достаточную прочность и амортизацию для взлета и посадки. По замыслу конструктора планер должен быть предельно простой и дешевой в производстве конструкцией из недефицитных материалов. Поэтому приняли давно известную и хорошо себя зарекомендовавшую схему расчалочного биплана с размахом крыла около 18 м. Бипланная коробка крыльев и хвостовые балки крепились к корпусу танка в четырех точках нижнего крыла. Поворотом рукоятки, размещенной справа от водителя (пилота) танка, крепление расконтривалось, и планер сбрасывался. Буксирный замок размещался на танке. Для уменьшения аэродинамического сопротивления воздуха башня при монтаже планера на танке разворачивалась пушкой назад. Для улучшения обзора пилоту-водителю сделали специальное оптическое устройство.
Максимальный расчетный полетный вес КТ составлял 7804 кг, на планер же приходилось 2004 кг. Планер изготовили в апреле 1942 года, и с 7 августа по 2 сентября на аэродроме ЛИИ он проходил летные испытания. Пилотировал КТ Сергей Анохин. Учитывая недостаточную мощность двигателей буксировщика ТБ-3, танк заметно облегчили, сняв башню и заливая не более 100 литров бензина. Предварительно выполнили несколько пробежек на буксире по бетонке и грунту и три подлета на высоту до 4 метров.