Крым. Полки разворачивались в отдельные бригады. Херсонская группа (1 тыс. бойцов) должна была наступать на Николаев — Херсон. Киевская (500 бойцов) направлялась на юг Киевщины для формирования Киевского корпуса. Колонна Калашникова не выполнила полностью своего стратегического задания — только 8 октября она начала осаду Екатеринослава, захватив Славгород и Синельниково.
Наибольших успехов достигла Центральная махновская колонна, где были сконцентрированы главные силы кавалерии и артиллерии. 2 октября эти части захватили Софиевку Белые гарнизоны Александровска и Никополя, силами до 2 тыс. штыков, попытались «ликвидировать махновскую банду». Однако, не рассчитав сил, вынуждены были сами капитулировать. Большинство мобилизованных белыми бойцов этого отряда пополнили ряды армии Махно. Из них Махно сформировал повстанческую группу Матяша (1500 бойцов). Этой группе было приказано держать оборону в районе Пятихатки — Долинск. Основные силы Махно были направлены на штурм Александровска, который защищали батальон белой пехоты, эскадрон кавалерии, несколько рот гимназистов (тысяча бойцов). 5 октября вся конница Махно ворвалась в Александровск. На следующий день конные бригады Щуся и Коляды и 3-й корпус Гавриленко направились из Александровска на восток, 6 октября они с боем заняли Орехов, обошли Екатеринослав с востока, захватили Чаплино и Лозовую. На ст. Пологи махновцы Центральной группы встретились с первым серьезным сопротивлением белых (пехотный полк и 3 тыс. сабель). После четырехчасового сражения махновцы захватили до тысячи пленных и 9 вагонов патронов. Махно во главе Екатеринославского корпуса двинулся дальше на восток.
6 октября из Александровска на восток к Азовскому морю направился махновский Азовский корпус Удовиченко. 8 октября части этого корпуса окружили Бердянск. 2 тыс. белых упорно обороняли город на протяжении пяти часов, но не выдержали махновского давления. Остатки деникинцев бежали на косу, которая уходила в Азовское море на 20 км, где находился так называемый Варшавский арсенал. Махновцы стремились захватить все запасы арсенала, однако случайный пушечный выстрел привел к грандиозному взрыву. От детонации одного склада с минами взорвались все соседние склады. Эти взрывы разорвали несколько сотен белогвардейцев и ликвидировали все боевые запасы. Но и уцелевшие в Бердянске трофеи были значительными: 2 тыс. артиллерийских снарядов, 3 млн патронов для винтовок, 50 пулеметов, 5 броневиков, 16 пушек, аэроплан. Махновская авиация, а была и такая, насчитывала в октябре 1919-го 3 исправных самолета.
Азовский корпус продвигался к Мариуполю, и уже 14 октября повстанцы захватили этот важный промышленный центр. Мариуполь защищала артиллерия английской морской эскадры, которая нанесла махновцам серьезный вред. 15–18 октября махновцы очень интенсивно продвигались в восточном направлении. Тогда 2-я кавбригада махновцев заняла ст. Новоазовск, находившуюся в 65 верстах от Таганрога, где располагалась ставка Добровольческой армии. Махно мечтал захватить Таганрог и выйти в донские степи, чтобы поднять донских и кубанских казаков против их белогвардейских командиров. Махновцы подошли к окраинам ст. Волноваха, где находилась главная артиллерийская база Добровольческой армии. Два эскадрона махновской конницы ворвались в Волноваху, однако не смогли подорвать склады и захватить станцию. Махновцы захватили Юзовку и на протяжении трех дней удерживали город. Повстанцы заняли Павлоград и Новомосковск. Генерал Соколов писал: «Всюду царила паника. Паниковали иностранные миссии, паниковали штабные дамы, некоторые успели эвакуироваться. Спешно собирали офицеров. Говорили, что отряды Махно занимают Мариуполь и что махновцы находятся за 80 верст от Таганрога. Сил, которые могли бы им противостоять, практически нет».
Последним актом победного рейда махновцев можно считать захват губернского центра Екатеринослав. Около трех недель Екатеринослав был осажден махновцами. В штаб Махно прибыла делегация рабочих Екатеринослава с просьбой объединить усилия махновцев и рабочих отрядов (около тысячи бойцов) для захвата Екатеринослава. Члены махновского совета были против штурма Екатеринослава, уверяя, что основные силы следует бросить на восточный махновский фронт, откуда уже наступали белые. Но Махно настоял на немедленном штурме города. 23–27 октября махновцы успешно штурмовали Екатеринослав. Под видом крестьян, которые едут на телегах из окрестных сел на воскресный базар, махновцы пробрались в город, спрятав под капустой и арбузами свои пулеметы и винтовки. Прибыв в центр города и заняв таким образом стратегические пункты в разных частях города, махновцы по условному сигналу начали штурм правительственных учреждений. Пулеметная стрельба в центре города привела к панике среди деникинцев. Одновременно это было сигналом к общему штурму. 28 октября Екатеринослав захватили 4 тыс. махновцев, к которым присоединились отряды рабочих. Сводная дивизия белых и бригада городского дозора бежали в Верхнеднепровск.
С помощью повстанческих отрядов атаманов Кацюры, Келеберды, Блакитного махновский штаб сформировал Средне-днепровскую группу (2,5 тыс. бойцов). Полтавская группа Христового (1500 бойцов) должна была развернуться в Полтавский корпус. В районе Путивля повстанческую борьбу возглавлял анархист Шуба, который одним из первых выдвинул лозунг «Советы без коммунистов». Штаб Махно планировал формирование Черниговской повстанческой группы Шубы из 3 тыс. повстанцев. Боротьбисты Екатеринославщины и Полтавщины в оперативном порядке подчинили свои повстанческие отряды штабу Махно. Кроме Повстанческой армии махновцев, в состав которой на 17 октября входило примерно 60 тыс. бойцов, верховенство Махно и идеологию махновского движения признавали еще около 20 тыс. украинских повстанцев. Повстанческую армию Украины предполагалось переименовать в Украинскую советскую армию, основой которой должны были стать махновцы. Махновцы и боротьбисты считали, что эта армия станет гарантом независимости Советской Украины и ее равноправия в отношениях с РСФСР. В соответствии с соглашением, боротьбистам предоставлялась возможность участвовать в редактировании махновской газеты на украинском языке «Шлях до всш».
10 октября, когда Повстанческая армия, пройдя с боями около 450 км, освободила свои родные земли, Махно решил, что большая часть дела сделана и можно отдохнуть. Он объявил по армии недельный отпуск для 2/3 личного состава, который в то время непосредственного участия в сражениях не принимал. В Гуляйполе и окрестных селах начались свадьбы и празднование победы. Окружение Махно шумно праздновало день рождения батьки. Махно объезжал свои владения, наслаждаясь здравицами в свою честь. «Пьяная неделя» подорвала дисциплину и отвлекла руководство движением от планирования военных операций и организации тыла. К началу белогвардейского контрнаступления многие махновские отпускники еще не вернулись в свои части.
В атмосфере широкой поддержки армии махновцев со стороны украинского крестьянства идеологи махновцев провозглашали: «Наши знамена должны развеваться по всей Екатеринославщине, Харьковщине, Полтавщине, в Донецком бассейне <…>, на всей территории Украины, от крайнего севера до крайнего юга». Махно строил еще более фантастические планы: «вышвырнуть деникинскую сволочь с Украины, потом свергнуть в России комиссародержавие, а затем двинуться на Запад».
В начале октября 1919 года белые захватили Курск, Воронеж, Орел. Правительство Ленина уже обдумывало возможность сдачи Москвы и перехода в подполье. В это время власть большевиков спасло снятие с главного участка белого фронта Терской и Чеченской кавалерийских дивизий, кавбригады донских казаков, трех пехотных полков и трех артиллерийских батарей. Все эти силы были брошены против махновцев, которые захватили тылы белых, прервав в важнейший момент снабжение фронта, отрезав черноморские и азовские порты, в которые приходили корабли Антанты. На фронте у Добровольческой армии начались перебои с доставкой боеприпасов, провианта, угля. Транспорты союзников не спасли Деникина в решающую минуту. Соединение фронта и тыла было парализовано махновцами. Поэтому и направил Деникин свои лучшие части на украинское село Гуляйполе, что спасло «столицу мирового пролетариата». Наступление на Москву захлебнулось… Во второй половине октября под Орлом и Воронежем шли сражения, которые решили судьбу всей Гражданской войны. Снятие с фронта для борьбы с Махно 15 тыс. солдат сыграло фатальную роль для Добровольческой армии.
Белые начали контрнаступление против махновцев только 21 октября, когда снятые с «московского» фронта белые части уже прибыли на Донбасс. Был разработан план окружения главных сил Махно путем нанесения ударов с трех сторон: со стороны Волновахи, со стороны Ростова и десант с моря с английских кораблей в тыл махновцев в районе Бердянска и Мариуполя. 5 тыс. махновцев в Мариуполе оказались отрезанными от главных сил. Город обстреливался английской эскадрой. Махновская кавалерия сумела отбиться от нападения деникинцев и отступила в Бердянск. Однако казачья конница изрубила саблями пехоту повстанцев.
29—31 октября продолжались бои за Гуляйполе, где были сконцентрированы махновские резервы (около 10 тыс. повстанцев). Из-за большого скопления повстанческих войск и общего беспорядка Махно не смог организовать хорошей обороны. После сильных морозов началась оттепель, тачанки махновцев, погрязая в болоте, оказались неспособными к маневру. Махно оставил Гуляйполе, чтобы затем снова взять его. Победа была молниеносной, и Махно на несколько дней вернул себе Гуляйполе. Однако, во избежание полного окружения, Махно оттянул все свои силы в Александровск. Махновцы отбивали атаки двух дивизий белых, которые подошли к Александровску. На левом берегу Днепра махновцы оказались прижатыми к воде, это было плохо в стратегическом отношении. 7 ноября под Александровском произошло еще одно крупное сражение той войны. Белые попытались сбросить махновцев в Днепр. Хотя Махно отбил атаки белых на всех участках фронта, его силы не смогли занять главенствующего положения.