Однако соправление оказалось паллиативным (поверхностным и частичным) решением проблемы. Отказавшись от устранения братьев-конкурентов, каждый из которых обзавелся многодетными семьями, князья-Ярославичи расширили круг потенциальных претендентов на власть в следующем поколении в несколько раз. Теперь за власть боролись не только родные братья, но и дядья, и племянники. Определить, кто из них имел большие права на престол, стало практически невозможно, а договориться о соправительстве такому количеству наследственных князей — нереально. Кроме того, княжеская конкуренция была лишь частью проблемы, другой стороной в поддержании властных отношений являлась городская община, которая приобретала тем больший самостоятельный вес, чем выше была конкуренция среди князей. Триумвират Ярославичей продержался целых тринадцать лет и распался не столько из-за противоречий между соправителями, сколько из-за того, что один из них, великий князь Изяслав, потерял в глазах городской общины Киева право на княжеский престол.
В 1068 г. объединенное войско трех соправителей-Ярославичей потерпело поражение в сражении с половцами — новым могущественным союзом тюркских кочевых племен, которые пришли на место печенегов. После поражения Изяслав бежал в Киев. Военная удача переменчива, и само по себе поражение в битве не компрометировало князя. Прошло всего несколько месяцев, и его брат Святослав во главе 3000 воинов сумел отомстить за это поражение и разгромить вчетверо превосходящие силы половцев, что на четверть века остановило экспансию кочевников. Но проблема была в том, что Изяслав, в отличие от своего брата, отказался от борьбы и, что еще хуже, от своих прямых обязательств перед городом: защищать его от врагов любой ценой. Половцы разоряли пригороды Киева, и собравшееся вече потребовало вооружить ополчение и изгнать захватчиков, но Изяслав не исполнил это требование. С этого момента в глазах горожан Изяслав потерял право на власть: его изгнали, а на его место пригласили единственного оказавшегося поблизости князя — заточенного в темницу Полоцкого князя Всеслава. (Этот представитель Полоцкой династии князей постоянно враждовал с Ярославичами, совершал набеги на Новгород и другие их земли, за что в конце концов и оказался в плену в Киеве.) С точки зрения общепринятого политического сценария того времени, в глазах городской общины заключенный в темницу соперником чужой князь имел больше прав на престол, чем «собственный» князь, нарушивший контракт-«ряд» на княжение.
Изяслав позже смог на время вернуть себе киевский престол, но триумвират восстановить не удалось: не в последнюю очередь потому, что Изяслав дискредитировал себя как политик и братья больше не рассматривали его как равного, а тем более старшего соправителя. В дальнейшем наиболее влиятельным князьям Рѹськой земли еще не раз удавалось договариваться о соправительстве (правда, в более скромных масштабах) или о мирном перераспределении власти. Например, в 1093 г. сын Киевского великого князя Всеволода Владимир (вошедший в историю как Владимир Мономах) после смерти отца добровольно отказался от претензий на великокняжеский престол в пользу двоюродного брата. Взвесив свои шансы и ссылаясь на лестничный принцип престолонаследия (в реальности редко соблюдавшийся), он признал: «Его отец был старше моего и раньше моего княжил в Киеве». Киевским великим князем Владимир Мономах стал только спустя 20 лет, когда он был приглашен на престол Киевским вече и дружиной (при этом о тщательном соблюдении лестничного принципа наследования не вспоминали). Однако идеал политического подчинения всей Рѹськой земли киевскому великому князю благодаря сыновней преданности местных князей (как во времена Ярослава Мудрого) был уже недостижим.
К концу XI века сословие князей-Рюриковичей стало настолько многочисленным, что не только на киевский великокняжеский престол, но и на местные княжеские столы оказывалось слишком много претендентов. «Перепроизводство князей» позволило городским общинам стать более разборчивыми в выборе правителя и нередко выступать в роли высшего арбитра в спорах между претендентами. Особенно быстро усиление самостоятельности общин происходило на севере, в новгородской земле. С 1095 г. новгородская община перестает рассматривать «княжеские» правила престолонаследия как легитимный аргумент при рассмотрении кандидатуры нового князя и начинает приглашать князей по своему выбору. «Законные» претенденты, неугодные городу, не допускались в Новгород и даже сажались под арест до прибытия приглашенного князя (как Всеволод Мстиславич в 1136 г.). На юге городское вече действовало не столь демонстративно, но влияние городских общин было сопоставимо с новгородским.
Необходимость не только победить князей-претендентов, но и заслужить поддержку и приглашение от городской общины приводила в бешенство многих князей. Начиная с последней четверти XI века сражения между соперниками за княжеский престол все чаще переходят рамки «политической» борьбы и «дуэлей» дружин противоборствующих князей в чистом поле, все более напоминая разорительное завоевание чужеземцами. Вытаптываются поля, жгутся предместья, разграбляются церкви и монастыри. Такое поведение в отношении города, в котором захватчик мечтает стать князем, бессмысленно с точки зрения прежней логики политического процесса, но совершенно понятно, если цель — затерроризировать горожан, сломить политическую волю. Подчинение начинает цениться выше экономического процветания.
Характерным примером нового этапа политической борьбы является поведение Олега Святославича (того самого, что чеканил сребреники в Тмутаракани) — его отец был участником «триумвирата Ярославичей», знаменитым победителем половцев. Четвертый сын этого Черниговского князя, Олег Святославич, оказался членом растущей группы «князей-изгоев» из числа младших внуков Ярослава Мудрого, для которых не то что Киевский престол, но и отцовское княжество оставалось малодоступной мечтой. Не располагая собственной вооруженной силой, он одним из первых начал использовать половцев в качестве союзников в борьбе с другими князьями за отцовское наследие. Первый раз он захватил Чернигов при поддержке половцев еще в 1078 г., но вскоре был вынужден бежать из города (в Тмутаракань). В следующий раз ему удалось подчинить себе Чернигов в 1094 г., вновь приведя половцев в Рѹськую землю. Половецкие отряды разоряли и грабили окрестности Чернигова, но, даже захватив город, Олег Святославич не попытался остановить их. С одной стороны, вероятно, у него не было иного способа расплатиться с союзниками. Но с другой, это была сознательная политика террора, проводимая правителем, который сознавал недостаточную обоснованность своих притязаний на власть (легитимность) и потому рассчитывал только на грубую силу.
Действительно, до него Черниговом правил Владимир Всеволодович (Мономах), который обладал весомыми правами даже на киевский великокняжеский престол, а Черниговом правил как сын последнего местного князя, очевидно, по согласию города. Владимир и поступил, как полагалось законному князю, чей долг — защита интересов принявшего его города до конца: он бежал из Чернигова после восьми дней осады и демонстративного разорения предместий Олегом, когда стало ясно, что продолжение сопротивления лишь усугубит потери горожан. Олег Святославич, который для устрашения осажденных первым делом начал жечь монастыри вокруг Чернигова, вряд ли мог рассчитывать на добровольную лояльность городской общины. Подтверждением его низкого престижа в глазах населения княжества является то, что в следующем 1095 г. жители Мурома (входившего в Черниговское княжество) добровольно согласились признать власть сына Владимира Мономаха и приняли его, «отложившись» от нынешнего Черниговского князя. Когда же в 1096 г. против Олега Святославича выступили войска Киевского князя и Владимира Мономаха, он не решился обороняться от них в самом Чернигове и бежал в крепость Стародуб на севере княжества.
Подобная агрессивность и авантюризм нового слоя «князей-изгоев», вмешивающихся в соперничество «легитимных» претендентов на княжества и еще больше обостряющих конкуренции внутри политической системы Рѹськой земли, привели эту систему на грань разрушения к концу XI века. Для поиска выхода из кризиса в 1097 г. по инициативе Владимира Мономаха в городе Любече на Днепре был созван съезд шести наиболее влиятельных князей. Примирить интересы всех заинтересованных сторон и договориться, подобно «триумвирату Ярославичей», в масштабах всей Рѹськой земли оказалось нереально. Тогда было принято компромиссное решение ограничить претензии на княжение границами отцовских владений: дети черниговского князя могут претендовать на княжеские столы только в черниговской земле, и т.п. Тем самым снижался накал соперничества и предпринималась попытка вновь сделать политику «внутрисемейным делом», когда все подчиненные правители — родные дети старшего князя. Кроме того, это решение сильно ограничивало своеволие городских общин, которые теперь вынуждены были выбирать себе правителей из меньшего числа претендентов, к тому же, являющихся близкими родственниками.
Впрочем, как доказали последующие события, эта мера имела лишь временный эффект: спустя одно поколение среди претендентов на «отцовские» престолы в местных княжествах вновь появились, кроме братьев, и дядья, и племянники. Кроме того, решение съезда никак не затронуло порядок наследования Киевского великого княжения. Претендентами на него могли оказаться князья из разных уголков Рѹськой земли, и, поскольку законная очередность наследования всегда вызывала споры, окончательным арбитром по-прежнему оказывалась военная мощь. На протяжении всего XII века Киев продолжают захватывать претенденты на великокняжеский престол силой, а поскольку за спиной у претендентов теперь оставались их «семейные» местные княжества, то с городом и его строптивыми и разборчивыми обитателями больше не церемонились: жгли целые кварталы, грабили церкви (например, в 1139, 1169 и 1203 гг.). Киев все больше превращался в символ великокняжеской власти, а не ее реальный (и потому оберегаемый) источник.