Однако перемирие с Орденом закончилось в 1328 г., и Гедемину стало не до территориальной экспансии. После многолетней подготовки в 1329 г. Тевтонский орден возобновил наступление на Литву, занимая один за другим ключевые укрепленные пункты Жемайтии. В 1337 г. в среднем течении Немана был основан Байербург (Баварский замок, названный в честь участвовавшего в походе герцога Генриха Баварского). Крестоносцы получили важный плацдарм для рейдов вглубь Литвы, который литовцы безуспешно пытались разрушить в течение многих лет. При очередной осаде Байербурга Гедемин и погиб в 1341 г. — почти одновременно со смертью хана Узбека и Ивана Калиты.
После смерти Гедемина обширная территория ВКЛ оказалась разделенной на 8 частей между его семью сыновьями и братом, однако распада княжества удалось избежать благодаря личным отношениям сыновей Гедемина и политическим способностям двух из них — старших братьев Ольгерда (Альгирдаса) и Кейстута (Кестутиса). К 1345 г., при общем согласии литовских князей, сформировалась система двоевластия: Ольгерд стал великим князем, занимавшимся, в основном, землями бывшей Рѹськой земли и отношениями с Ордой, а Кейстут правил Жемайтией и отвечал за противостояние Тевтонскому ордену. Ольгерд был православный христианин, женатый сначала на витебской, а потом на тверской княжне, а Кейстут оставался язычником. Дополняя друг друга, братья выстраивали параллельные иерархии служебной и культурной лояльности, объединяя разнокультурных подданных и конвертируя личные качества и отношения в политические факторы. Как и во многих других подобных случаях, оборотной стороной политического успеха, основанного на личных качествах и родственных связях, являлась полная зависимость выстроенной политической системы от конкретных исторических личностей.
Вдвоем Ольгерду и Кейстуту удавалось поддерживать ВКЛ в роли самостоятельной политической силы, несмотря на усиление давления со стороны могущественных соседей. 2 февраля 1348 г. войско ВКЛ на льду реки Стревы недалеко от Каунаса потерпело тяжелое поражение от армии крестоносцев, в битве погибли два князя-Гедеминовича (Наримунт и Монвид). Боевые действия теперь велись уже на территории Аукштайтии. Весной 1362 г. крестоносцы осадили и разрушили каменный замок в Каунасе. В последующие два десятилетия они совершили до 70 походов против ВКЛ, продвигаясь все дальше на восток. Параллельно, с конца 1340-х гг., продолжалась затяжная война с Польшей за «Волынское наследство»: Галицко-Волынское княжество унаследовал в 1341 г. сын Гедемина Любарт, но польский король Казимир III Великий (прежде женатый на сестре Любарта, умершей в 1339 г.) захватил Галич. В ходе войны Галицко-Волынское княжество исчезло, поделенное между ВКЛ (большая часть Волыни) и Польшей. В 1362 г. в сражении у реки Синие Воды (Синюха, в современной Кировоградской области Украины) армия под командованием Ольгерда разгромила войска трех нойонов (князей) хана Золотой Орды Мурада. В результате из Киева были изгнаны ордынские баскаки и посажен правителем сын Ольгерда, а Киевщина, Северщина (вокруг Чернигова) и Подолия перестали считаться вассальными территориями Орды. В 1368−1372 гг. Ольгерд совершил несколько походов против Москвы, вмешавшись в очередной виток противостояния между тверским и московским князьями на стороне Твери (см. карту).
Впечатляющие успехи Великого княжества Литовского в присоединении бывших рѹських земель во многом объяснялись глубоким политическим кризисом в Золотой Орде («великой замятней» русских летописей): в результате дворцового переворота в 1359 г. прервалась династия прямых наследников Бату, и за следующие 30 лет на престоле в Сарае сменились 25 ханов. Иногда одновременно правили два «альтернативных» хана, многие улусы фактически вышли из подчинения центральной власти. Не оказывали существенного противодействия литовской экспансии и наследники Ивана Калиты на Московском великокняжеском престоле: у литовских правителей были в целом союзные отношения с его сыном Симеоном Гордым (1317−1353), другой сын, Иван II Красный (1326−1359) был достаточно пассивным правителем, а сменивший его на престоле внук Калиты Дмитрий Иванович Донской (1350−1389) взошел на престол после смерти отца малолетним. Однако именно стремительное расширение ВКЛ на юго-восток создало самую большую проблему для этого политического образования: как примирить задачи политики на западе (противостояние Ордену, чьи войска уже доходили до Вильнюса) и на востоке (перспективы превращения в главного наследника Рѹськой земли, противостоящего Золотой Орде)? Ордынцы были союзниками в борьбе против рыцарей, а Орден поддерживал антиордынскую политику. Партнерские отношения соправителей Ольгерда и Кейстута сглаживали эти структурные противоречия, но в 1377 г. Ольгерд умер, передав власть великого князя своему младшему сыну Ягайле (Йогайле).
Передача власти Ягайле в обход старшего сына Андрея породила тяжелый политический кризис в ВКЛ и осложнила отношения с соседями: в результате интриг Ягайлы был убит Кейстут и едва избежал смерти его сын Витовт (Витаутас). Опора соперничавших группировок Гедеминовичей на поддержку Тевтонского Ордена привела к тому, что войска Ордена заняли почти всю Аукштайтию (так что Великое княжество Литовское оказалось в основном на территории бывших рѹських земель). Сын тверской княжны, Ягайло, вступил в конфликт с давним соперником Твери — ВКМ, которое поддерживало его брата Андрея как легитимного претендента на престол. В результате победы Ягайло его братья перешли на службу Великого князя Московского, признав его сюзеренитет и тем ослабив ВКЛ.
Острый кризис власти 1377−1384 гг. поставил ВКЛ на грань исчезновения как самостоятельное политическое образование, лишившееся легитимных правителей и даже определенной политической линии. Одновременно рассматривались два сценария спасения княжества. В 1384 г. мать Ягайло, княжна Иулиания Тверская, заключила договор с Московским великим князем Дмитрием Донским, предусматривавший брак Ягайло с дочерью Дмитрия, крещение ВКЛ в православие и подчинение ВКЛ великому князю московскому как сюзерену. А 14 августа 1385 г., не дождавшись реализации московского сценария, сам Ягайло подписал Кревскую унию (союз) с Польским королевством. Приняв католичество и имя Владислав, он женился на 11-летней дочери умершего польского короля Ядвиге, пообещав крестить ВКЛ в католичество и навсегда присоединить свои литовские и русские земли к Королевству Польскому. Понятно, что польский сценарий был гораздо более выгодным для Ягайло: он становился самостоятельным королем, а не вассалом великого князя — улусника Золотой орды. Однако для самого ВКЛ не было большой разницы между двумя сценариями преодоления кризиса государственности, в равной степени предусматривавшими крещение и утрату суверенитета, и характерно, что оба варианта рассматривались одновременно и вполне серьезно.
Очевидно, Великое княжество Литовское достигло такого уровня политического развития, когда оправдание существования государственности (как формально-юридическое, так и идейное, разделяемое большинством населения) должно было быть найдено внутри общества, а не во внешних и сиюминутных политических обстоятельствах. Династический кризис и потеря родовых территорий Жемайтии и части Аукштайтии сделали особо проблематичными притязания литовских князей-язычников на власть над преимущественно православным населением бывших рѹських земель. Возможности дальнейшей активной внешней экспансии были практически исчерпаны, так как границы ВКЛ подошли вплотную к территориям сильных соседей (Польши, ВКМ, Золотой орды, не говоря уже о Тевтонском ордене). Сугубо «политический», культурно-нейтральный характер власти правителей ВКЛ обеспечил быстрое подчинение огромных территорий с крайне разнообразным населением, однако делал проблематичным сохранение единства страны с прекращением активной экспансии (одновременно важнейшего политического и экономического ресурса). Традиционное для средневековья решение этой проблемы — принятие единой монотеистической религии как общего культурного и идеологического кода — означало размывание границ с соседями-единоверцами (католичества — с Польшей, православия — с ВКМ, гипотетическое обращение в ислам — с Ордой) и, вероятно, зависимое положение новообращенных от духовной «метрополии».
ВКЛ удалось избежать растворения в Королевстве Польском, как это предусматривалось подписанной Кревской унией, благодаря сохранению дуализма власти. После продолжительной борьбы Ягайло и его двоюродного брата, сына Кейстута Витовта, в 1392 г. между ними было заключено соглашение, по которому Витовт становился великим князем литовским, а польский король Ягайло получал номинальный титул «верховного князя Литвы». Вместо неформального разделения полномочий братьями-соправителями Ольгердом и Кейстутом спустя четверть века было установлено формальное разграничение юрисдикции между их сыновьями. Таким образом, ВКЛ было реформировано, получив единые идеологические, правовые и экономические нормы (христианство, Магдебургское право в городах, распространение привилегий польской шляхты на принявших католичество бояр ВКЛ), при этом сохранив политическую самостоятельность. Несмотря на то, что договор 1392 г. предполагал временное разделение Польского королевства и ВКЛ (лишь до конца жизни Витовта), политическое объединение ВКЛ и Польши состоялось лишь много поколений спустя, в результате Люблинской унии 1569 г., создавшей конфедеративное государство с единым монархом — Речь Посполитую (польск. Rzeczpospolita, перевод лат. Res Publica — «общее дело»).
Преодолев династический и политический кризис, ВКЛ под управлением Витовта вновь становится ведущей силой в Восточной Европе. Во второй половине 1390-х гг. Витовт в союзе с Тевтонским орденом пытается сокрушить Золотую орду. Разгромленный среднеазиатским эмиром-завоевателем Тимуром (Тамерланом) и потерявший власть бывший ордынский хан Тохтамыш в 1396 г. бежал под защиту Витовта в Киев. В 1397 и 1398 гг. Витовт совершил два похода в степь, дойдя до Черного моря и Крыма, откуда привел с собой и поселил в Тракайском княжестве несколько сот семей