В 1395 г. Тохтамыш потерял власть в Золотой Орде и бежал к Витовту в Великое княжестве Литовское, после того как проиграл в десятилетней борьбе с эмиром Тимуром (Тамерланом) за восточные территории Золотой Орды. Тимур совершил опустошительный поход по степным районам Золотой Орды, после которого она уже не смогла оправиться. Правда, на короткое время в начале XV в. произошло ее временное усиление, связанное с личностью решительного политика и талантливого полководца эмира Едигея (Идигея), фактически правившего от имени нескольких золотоордынских ханов. В декабре 1408 г. Едигей даже попытался захватить Москву, чтобы восстановить прежние отношения реального подчинения и выплату дани, которую перестали выплачивать в Орду еще с 1395 г., после падения Тохтамыша. Простояв три недели под стенами города, он не смог его взять; приказал тверскому князю явиться для помощи в осаде, но тот фактически проигнорировал приказ. Войска Едигея разорили округу (как это случалось во всех военных конфликтах того времени) и отступили, получив выкуп 3000 рублей (прежде годовая дань составляла 5000 рублей). Вскоре после этого Золотая Орда погрузилась в новую череду внутренних конфликтов, а после смерти Едигея (1419) распалась навсегда. Окончательно отделилось восточное крыло — (Синяя) Кок-Орда в востоку от Волги, которая немедленно продолжила делиться: в начале 1420-х гг. был провозглашен хан Сибири в Тюмени, фактически обособилась Ногайская орда в степях между Волгой и Уралом. Западная часть бывшего Улуса Джучи все чаще стала называться Большая Орда (или Волжская Орда), ее территория фактически сократилась до междуречья Волги и Дона. В 1438 г. от нее отделилось Казанское ханство (в основном на территории Волжской Булгарии), в 1441 г. — Крымское ханство (претендовавшее также на контроль над Северным Причерноморьем). Каждое из ханств представляло серьезную силу в политическом и военном отношении, но даже Большая Орда не могла уже претендовать на прежнюю роль империи («царства царств»).
В этих условиях в 1425−1453 гг. в Великом княжестве Московском разразился тяжелейший политический кризис (известный как феодальная война второй четверти XV века). Власть Василия II, десятилетнего внука Дмитрия Донского, взошедшего после смерти отца (1425) на великокняжеский престол, оспаривалась разнообразными претендентами. Соперники широко использовали военную силу, нарушение присяги, отравление и даже ослепление (с древности воспринимавшееся как клеймо, закрывавшее путь в правители) — весь арсенал политической борьбы Северной Евразии этого времени. Основной же причиной затяжного кризиса, при наличии дееспособного и совершенно законного прямого наследника престола, было отсутствие представлений о том, как выстраивать новый образ суверенного русского правителя. Соответственно кризис представлял собой череду попыток нащупать новую логику власти.
Сначала право Василия Васильевича на престол оспорил Юрий Дмитриевич, младший брат умершего великого князя Василия I. При этом он ссылался на неверно истолкованный пункт завещания Дмитрия Донского, а по сути, апеллировал к лестничному принципу престолонаследия (передача власти младшему брату, а не сыну). Понять мотивы использования этого аргумента в борьбе за власть можно, только учитывая задачу, вставшую перед московскими правителями, — обосновать суверенную легитимность великокняжеской власти. Юрий Дмитриевич, говоря современным языком, «изобретал традицию», апеллируя к доордынским порядкам. Как мы видели, лестничный принцип весьма нечасто применялся на практике в Рѹськой земле, и никогда прежде в Московском княжестве (которое само было продуктом уже ордынской эпохи).
Конфликт Василия II с дядей не выходил за рамки юридических споров до 1430 г., когда умер литовский великий князь Витовт, официальный покровитель малолетнего московского князя и его матери. Но в 1431 г. спор выносится на суд хана Большой Орды Улу-Мухаммеда (Улуг Мухаммеда): по сути, возрождалась старая практика выдачи ханского ярлыка на великое княжение, только теперь за ярлык боролись не правители разных княжеств, а члены одной княжеской династии. Ярлык достался Василию II, но так как авторитет Орды в реальности уже не признавался источником великокняжеской легитимности, решение хана не прекратило споры о правомерности московской власти.
В 1432 г. на свадебном пиру Василия II мать великого князя Софья Витовна оскорбила Василия, сына Юрия Дмитриевича, — сорвала с него золотой пояс Дмитрия Донского, один из компонентов великокняжеских регалий, который должен был бы теперь перейти Василию II. Личное оскорбление вместе с тем прочитывалось как заявление о патрилинейном (от отца к сыну) принципе передачи власти, поэтому реакция на скандал с поясом была острой: в 1433 г. Юрий Дмитриевич пошел войной на Василия II, разбил его войско за городом и занял Москву, а племянника сослал в Коломну. Этот эпизод напоминал порядок передачи власти в Рѹськой земле через княжеское завоевание, когда одержавший верх в «соревновании» князь приглашался городской общиной. Однако о добровольном принятии победившего князя москвичами речи не шло: самоуправляющейся городской общины с периодическими вечевыми сходами в Москве давно (или даже никогда) не было, а бояре и служилые люди, представлявшие городской привилегированный класс, начали перебегать в Коломну к Василию II («голосуя ногами»). Когда туда же отъехали поссорившиеся с отцом сыновья Юрия Дмитриевича, ему пришлось примириться с племянником и в 1434 г. вернуть ему престол. В короткое время этот акт междоусобного конфликта повторился еще раз: вернувший было себе власть Василий II поссорился с двоюродными братьями Юрьевичами, его войско было разбито. Юрий Дмитриевич вновь занял Москву, завещал престол Василию II, но вскоре умер при странных обстоятельствах,
Вопреки завещанию Юрия Дмитриевича, великокняжеский престол пытался занять его сын Василий, что лишний раз подчеркивает естественность патрилинейного наследования для русских князей того времени. Однако московские бояре и младшие братья Василия Юрьевича принимают сторону Василия II и прибегают к другой древней форме передачи власти — приглашению на стол. Поскольку городской общины как коллективного правового субъекта не существовало в Москве XV в., приглашение оформлялось как серия частных договоров с князьями и боярами, членами временной коалиции, что существенно снижало престиж полученной таким образом власти. В результате установился фактически режим соправительства Василия II и Дмитрия Юрьевича Шемяки, младшего брата согнанного с великокняжеского престола и разгромленного в 1436 г. сына Юрия Дмитриевича — Василия (Василий II приказал ослепить его, за что Василий Юрьевич получил прозвище Василия Косого). Известны монеты, на которых выбиты два имени — «князя великого Василия» и «князя великого Дмитрия». В отличие от соправительства в Рѹськой земле или в монгольской империи (или в ВКЛ при Ольгерде), в Московском княжестве XV в. не существовало отчетливого представления о разделении полномочий и территориальных зон ответственности. Двоевластие двоюродных братьев лишь ослабляло систему управления атмосферой взаимного недоверия и споров дуумвиров.
Ослабление великокняжеской власти проявилось и в неспособности выстроить отношения с Улу-Мухаммедом, который в 1436 г. был смещен с ханского престола Большой Орды, бежал в Крым, а потом вынужден был покинуть и его. Всего с 3000 всадников в конце 1437 г. он попытался утвердиться в городе Белев на Оке. Белев был пограничной территорией под властью ВКЛ, и Улу-Мухаммед предлагал установить дружественные отношения создаваемого им нового княжества с Москвой. Тем не менее против него было двинуто большое московское войско, которое потерпело сокрушительный разгром от многократно уступавшего по численности противника. Улу-Мухаммед не стал дожидаться нового похода московских или литовских войск и ушел на Среднюю Волгу, где основал Казанское ханство (1438). Подорванный военный авторитет Москвы и испорченные личные отношения привели к тому, что новое Казанское ханство сразу повело себя агрессивно по отношению к соседним русским землям. Уже весной 1439 г. казанский хан захватил Нижний Новгород и сжег посады вокруг Московского кремля. В 1444−1445 гг. Улу-Мухаммед предпринял еще один большой рейд на Москву. Возглавивший поход против него Василий II проиграл сражение у Суздаля 7 июля 1445 г. и попал в плен.
После этого соправитель Василия II Дмитрий Шемяка объявил себя единственным великим князем. Он выпускает деньги с амбициозным титулом «осподарь всея Руси» (т. е. уже не довольствуясь собственно Московским великокняжеским титулом) и отправляет к Казанскому хану своего дьяка Федора Дубенского с доносом («со всем лихом») на Василия II. Поняв, что выкупать из плена его никто не собирается, Василий II поклялся Улу-Мухаммеду собрать выкуп самостоятельно, и 1 октября 1445 г. хан его отпустил в Москву в сопровождении эскорта в 500 человек. Так начал реализовываться новый политический сценарий вассальных отношений, хотя трудно определенно сказать, кто же именно играл роль вассала, а кто синьора. С одной стороны, Василий II изгоняет Дмитрия Шемяку из Москвы и начинает княжить с санкции хана Казани (даже не Золотой Орды). С другой стороны, формальная зависимость от Казанского ханства приняла форму вассальных отношений казанцев от Москвы: огромный выкуп за великого князя выплачивали в значительной мере «натурой», передав в «кормление» казанским князьям многие города. А сыну Улу-Мухаммеда Касиму был отдан целый Мещерский край (в 300 км к юго-востоку от Москвы), где он основал Касимовское ханство в вассальной зависимости от ВКМ. Получалось, что Казанский хан использовал свое превосходство, чтобы добиться вассального статуса от Московского князя…
Тем не менее контраст между демонстративными претензиями Дмитрия Шемяки на самодержавие во всех русских землях и формальными уступками Василия II по отношению к Казанскому ханству был разителен. Дмитрий Шемяка начал распространять слухи, что Василий II готовит передачу всех русских земель под власть хана. Ему удалось заручиться поддержкой князей можайского и тверского и некоторых недовольных московских бояр и сове