На бумаге, как план, он выглядит превосходно, особенно если учесть, что у Ли было около 15 000 человек, примерно столько же, сколько у его противника из Союза, бригадного генерала Дж. Дж. Рейнольдса, бывшего помощника профессора философии в Вест-Пойнте. Однако в случае Ли по меньшей мере половина его людей была выведена из строя из-за болезней, и в результате его план был направлен на то, чтобы разделить оставшиеся силы на четыре части, тем самым отказавшись от принципа концентрации в пользу рассредоточения, что никогда не является разумной политикой на войне. К тому же план, составленный в виде аккуратной карты, не передавал трудностей местности, которые были весьма значительны. Наступление было назначено на 12 сентября, но войска находились в движении с 9 сентября, в основном по грязным дорогам или еще хуже тропам, на которых люди и даже мулы поскальзывались и скользили, а в некоторых местах приходилось подниматься или спускаться, цепляясь за ветви деревьев. Вскоре у солдат закончились пайки, и хотя по ночам было холодно, костры разводить было запрещено, поэтому бойцы были вынуждены ютиться в грязи и под проливным дождем в течение несчастных двух дней и ночей, чтобы занять позиции.
Утро 12 сентября началось неудачно - с сильного тумана. Когда он рассеялся, Ли смог окинуть взглядом долину Тайгарт и отчетливо увидеть лагерь Рейнольдса, хотя вершина горы Чит все еще была скрыта от глаз. Он ждал, что люди Раста откроют огонь, но вместо этого услышал нестройный треск мушкетных выстрелов впереди справа, возле Беккис-Форд. Объяснение этому, как он узнал лишь позже, заключалось в том, что некоторые люди бригадного генерала Джозефа Рида Андерсона, обеспокоенные тем, что из-за дождя порох в их мушкетах мог отсыреть, стреляли в воздух, чтобы прочистить и просушить каморы - способ ленивого человека подготовить оружие к использованию, а не тот, который предписан в армии. В результате план Ли застать врасплох противника был немедленно сорван. Ли поскакал вперед галопом, чтобы посмотреть, что происходит, и едва не столкнулся с кавалерийской атакой союзников. На мгновение они оказались за линией Рейнольдса, но в суматохе им удалось уйти незамеченными.
Следующий элемент плана, который пошел наперекосяк, касался колонны Раста, из которой не было слышно стрельбы. Причина заключалась в том, что Раст захватил в плен несколько пикетчиков и команчей Союза, которым удалось убедить его, что на гребне ему противостоят по меньшей мере 4000 или 5000 солдат Союза, в то время как на самом деле их было всего 200-300. Руст провел короткий военный совет со своими старшими офицерами и решил последовать их совету и отступить. В отсутствие стрельбы со стороны людей Раста запланированная Ли фронтальная атака так и не состоялась, и он не смог убедить Лоринга и его офицеров провести атаку слева - моральный дух людей упал, а решимость их командиров ослабла. Еще одной потерей конфедератов стала гибель помощника Ли полковника Вашингтона, когда он вместе с Руни Ли в поисках другого способа атаковать войска Рейнольдса наткнулся на линию федеральных пикетов на "правом ответвлении Элкуотер-Форк". Это был трагический конец сражения, которое потерпело неудачу еще до своего начала.
Под проливным дождем удрученные, голодные войска Конфедерации медленно возвращались туда, откуда начали свой путь. Неделя изнурения и страданий ничего не дала, и было ясно, что с наступлением зимы здесь уже ничего нельзя будет предпринять. Ли задержался в лагере достаточно долго, чтобы сообщить двум дочерям полковника Вашингтона о смерти их отца и написать губернатору Летчеру довольно банальное письмо о провале "экспедиции", возложив вину на погоду и тщательно избегая какой-либо критики в адрес людей или их офицеров. Любопытно, что, кроме обычных выражений смирения и недостойности, Ли в своем письме Летчеру очень скупо говорит о своих собственных промахах. Ему следовало с самого начала навязать Лорингу свою власть; следовало выбрать более опытного, чем Раст, офицера для руководства атакой на вершину; а когда Раст не пошел в атаку, Ли должен был сконцентрировать собственные силы и двинуть их вперед, чтобы атаковать в любом случае. Прежде всего, Ли должен был сам взять битву под свой контроль. Его выражения сожаления были мягкими по сравнению с поношением, которое вскоре обрушилось на его голову со стороны южной прессы; именно с этого времени публика, считавшая его слишком осторожным, чтобы командовать в бою, стала называть его "бабушкой Ли". Правда в том, что Ли не искал похвалы за то, что у него получалось, и не винил других или себя, когда что-то шло не так. Он видел во всем Божью волю и терпеливо сносил критику. Это святое поведение, но очень редкое среди генералов, и оно объясняет некую непрозрачность характера Ли, даже описанного его поклонниками. Даже его преданный помощник Уолтер Тейлор кажется озадаченным этим, а ведь ни один человек не был ближе к Ли.
19 сентября Ли отправился на юг, в долину Канава, где, казалось, разворачивалась еще одна потенциальная катастрофа Конфедерации. Наступление противника там угрожало как Вирджинской центральной, так и Оранжевой и Александрийской железным дорогам. Генералы Уайз и Флойд не только презирали друг друга, но теперь вообще отказывались сотрудничать; в результате Флойд отступил со "своей маленькой армией" под умеренным давлением Союза, а генерал Уайз отказался отступать со своей позиции у горы Сьюэлл, заявив, что намерен сражаться до конца и не обязан подчиняться приказу генерала Флойда. Ли, наконец осознав, что недостающим элементом обороны северо-западной Вирджинии была его собственная неспособность навязать свою волю непокорным или некомпетентным генералам, сумел заставить Флойда двинуться вперед; но и здесь, как и у Чит-Маунтин, плохая погода, скудные пайки и низкий моральный дух не позволили начать убедительную атаку. Почти четыре недели Ли пытался разобраться с беспорядком, который Уайз и Флойд самостоятельно устроили на ключевом участке, потеря которого поставила бы под угрозу две жизненно важные железные дороги. Уайз и Флойд стали прекрасными примерами того, как опасно давать политикам не только звание генерала, но и реальное активное командование в полевых условиях. Уайз был более агрессивным и смелым из них; Флойд через несколько месяцев навлечет на себя позор, бежав из форта Донелсон, когда Улисс С. Грант окружил и атаковал его, бросив командование генералу Бакнеру - эпизод, о котором Грант позже написал: "[Флойд] не был солдатом, и, возможно, не обладал элементами солдата", назвав его "непригодным для командования" - суждение, которое кажется умеренным и было разделено обеими армиями.
Как ни странно, именно осторожному Флойду Ли отдал предпочтение перед более импульсивным Уайзом. По его совету президент Дэвис отозвал Уайза в Ричмонд, оставив командовать Флойдом. К счастью для Конфедерации, плохая погода и робкий генералитет не позволили федералам воспользоваться ситуацией, и с наступлением зимы Ли смог стабилизировать своеобразный фронт. Это был своего рода триумф Ли, который преодолел хаос и нарушенную систему командования, и в конце концов своим присутствием он предотвратил катастрофу.
Пресса не давала Ли никаких поблажек. Флойд, карьерный политик, разбирался в связях с общественностью, как мы это сейчас называем, лучше, чем Ли, и успел напечатать свою версию истории до того, как Ли снова вернулся в Ричмонд. Даже Ли, который редко критиковал кого-либо, обратил внимание на тот факт, что в штате Флойда было "три редактора", которые восхваляли своего генерала и порицали всех остальных. Газета Richmond Examiner назвала Ли "перехитрившим, перехитрившим и перехитрившим генерала" и предположила, что Флойд хотел сражаться, но Ли отменил его решение и позволил генералу Роузкрансу уйти "без сопротивления", что было практически противоположно тому, что произошло. Эта же газета критиковала Ли за то, что он слишком много времени уделяет изучению карт и планированию, и жаловалась, что, поскольку стратегия Ли провалилась, "бесполезно обсуждать ее достоинства", а затем обвинила Ли в "излишней осторожности". Газета Charleston (Южная Каролина) Mercury обвинила его в том, что он "великий генерал, который никогда не может подойти к врагу", и спросила далее: "Неужели дороги для Ли хуже, чем для Роузкранса? Людям надоела эта бездумная копание в грязи, научная война, и они требуют, чтобы Великий Окопник вернулся и разрешил ухаживать за дамами". Один из офицеров Ли заявил, что армия никогда не двинется вперед, "пока кто-нибудь не положит уголек огня на спину этого старого черепахи Ли". "Бабушка Ли", "Король пик", "Великий укрепитель" - акции Ли упали на всем Юге, и теперь его жалели и смеялись над ним больше, чем восхищались. Он написал Мэри, которая находилась в Хот-Спрингсе "на лечении", с легким оттенком язвительности: "Мне жаль, как вы говорите, что движение армий не может соответствовать ожиданиям редакторов газет. Я знаю, что на бумаге они могут удовлетворительно для себя регулировать ситуацию. Хотелось бы, чтобы они могли делать это в поле". Ли согласился бы со строкой Стивена Винсента Бене о нем в поэме "Армия Северной Вирджинии": "Но Бог - податель победы и поражения".
За четыре месяца, проведенных в полевых условиях, ему мало что удалось показать, но время было потрачено не зря. Учитывая плачевное состояние войск и их командиров в северо-западной Вирджинии, ему удалось, по крайней мере, удержать линию фронта и предотвратить наступление войск Союза. Что еще важнее, он многому научился. Он по-прежнему не желал стучать головами друг о друга, но это не значит, что он не мог распознать дурака или посредственность, когда встречал их, и ему удавалось ловко перевести всех, кто попадал в ту или иную категорию, в другое командование, подальше от дороги, как он сделал сначала с Уайзом, а затем с Флойдом. Это был один из даров Ли - умение избавляться от людей, которым он не доверял, без конфронтации, так что они часто даже не понимали, что произошло, пока не становилось слишком поздно. Он также заново понял ценность рытья земляных насыпей, как бы ни ненавидели его солдаты (для южных солдат это была "черномазая работа"), и несмотря на то, что люди смеялись над ним из-за этого. Благодаря земляным работам люди Рейнольдса на гребне горы Чит смогли сдержать многократно превосходящие их силы, а земляные работы не позволили Роузкрансу продвинуться в долине Канавы.