Крупные германские корабли и финский броненосец береговой обороны «Вяйнемяйнен» держались на рейде Люм и у острова Корпу. В Финском заливе противник нес дозоры в районе своих баз.
В районе между островом Гогланд и Шепелевским маяком авиация противника неоднократно обстреливала и бомбила наши дозорные корабли и катера.
Основным препятствием являлись плотные минные заграждения глубиной до 30 миль, прикрываемые на 25 % расстояния от Гогланда до Ханко батареями противника, а также большое количество плавающих мин, особенно опасных в темное время суток.
Раннее замерзание восточной части Финского залива заставило форсировать операцию.
Оба берега Финского залива почти на всем протяжении (240 миль) от Кронштадта до Ханко были заняты противником, вследствие чего все движения наших кораблей могли находиться под непрерывным наблюдением с береговых постов, а также катеров и подводных лодок.
При этих условиях единственная надежда на успешное проведение операции заключались в том, что все переходы будут проведены скрытно, то есть в темное время суток. К нашему счастью, в 1941 г. на побережье Финского залива ни у немцев, ни у финнов не было радиолокационных станций. Впрочем, и у советского флота таких станций не было, иначе множества трагедий можно было бы избежать.
С этой точки зрения долгие октябрьские и ноябрьские ночи наступили как нельзя более своевременно, но с другой стороны — ночная темнота таила в себе большую опасность при встречах с плавающими и невзорвавшимися при подсечении тралами минами.
В темноте трудно сохранить установленный порядок равнения в строю и держаться в пределах протраленной полосы. Между тем заграждения противника отличались большой плотностью и всякий выход из протраленной полосы мог привести к подрыву на мине и гибели корабля. Это подтвердилось при походах на Ханко.
На пути от Гогланда до Ханко наибольшую опасность представляли минные поля между мысом Юминда и Каллбодагрундом (средняя часть Финского залива) и между Хельсинки и Наргеном (севернее Таллина). И противник продолжал усиливать их. В районе Юминда — Каллбодагрунд только в сентябре противник поставил 958 мин и 700 минных защитников.
Вот как характеризует минную обстановку Ю. Ровер в статье «Минная война в Финском заливе, сентябрь — ноябрь 1941 г.»: «Так как после эвакуации из Ревеля находящиеся при входе в Финский залив базы Ханко и Оденсхольм оставались в советских руках немецкое командование считалось с возможностью советских попыток прорыва через заграждение Юминда, чтобы обеспечить или эвакуировать отрезанные западнее Кронштадта и Ленинграда базы. Поэтому прежде всего считали необходимым закрыть проходы в заграждении Юминда, сделанные при прорыве советских кораблей. Так, ночью 29, 30 и 31 августа флотилия катеров-заградителей поставила три заграждения (Д-31, Д-32, Д-33) восточнее старого финского заграждения „Валкярви“ (по 30–36 мин ЕМС и соответствующее число буев). На пути русских в центре Юминды было поставлено дополнительное заграждение из 36 мин и 40 буев…
В ночь на 3 сентября финский заградитель поставил западнее Юминды новое заграждение из 84 мин, одновременно немецкий заградитель „Кайзер“ западнее этого заграждения поставил 120 предохранительных буев… Чтобы затруднить рейды советских кораблей на Ханко, финские сторожевые катера ночью 24 и 29 августа и 3 сентября поставили заграждение по 12 мин южнее подступов к Ханко.
… В ночь на 8 сентября катера из Котки поставили 48 мин северо-восточнее Сескара, охраняемые 40 буями…. В ночь на 11 сентября флотилия катеров-заградителей поставила на путях к востоку от Гогланда заграждение из 36 мин ЕМС и 40 буев.
Повышенная активность Балтийского флота, связанная с применением артиллерии, вызвала опасения, что Советы в случае грозящей потери Ленинграда и Кронштадта смогут попытаться с готовыми к выходу в море кораблями своего флота пробиться на запад и интернироваться в шведских водах. Чтобы предотвратить это, было решено усилить заграждение Юминда. 17 сентября минный заградитель „Кобра“ поставил заграждение севернее мыса Пурикари из 66 мин ЕМС и 100 буев и западнее Юминды — заграждение из 136 мин ЕМС, прикрытых 200 буями. Чтобы избежать возможности обхода этих заграждений, заградитель „Кайзер“ поставил 21 сентября севернее маяка Каллбодагрунд заграждение из 126 мин и 100 буев и западнее этого маяка — 86 мин ЕМС. При возвращении с минной постановки заградитель „Королева Луиза“ попал на мину и погиб.
… 2 ноября в первый раз был отмечен очевидно успешный прорыв соединения из восьми кораблей на запад через заграждение Юминда. Были приняты соответствующие меры. В ночь на 3 ноября немецкий заградитель „Кайзер“ поставил западнее Юминды на предполагаемом советском пути новое заграждение из 150 мин ЕМС (Д-46). Но в последующую ночь с берега наблюдали обратный рейс этого соединения и от этих мер отказались… 12 ноября два финских заградителя вышли в ночь, чтобы поставить заграждение северо-западнее Юминды (Д-46). 14 ноября в районе этого заграждения наблюдалось большое число взрывов».
Советские корабли с 23 июня начали постановку минных заграждений в устье Финского залива. К 12 августа ими было выставлено 3061 мина и 498 минных защитников. В июле — сентябре Балтийский флот создал Восточную позицию (2153 мины и 632 минных защитника), а в июле — ноябре — Тыловую позицию (3504 мины и 848 минных защитников).
Все корабли нашего флота в качестве защиты от якорных мин имели параваны — охранители. Тральщики имели на вооружении различные типы тралов (параванные, змейковые, Шульца). Но и параваны, и тралы предназначались для борьбы с минами, стоящими на якорях. Но как показал Таллинский переход, неменьшую опасность представляли мины, плавающие на поверхности, подсеченные тралами или сорванные с якоря штормом. Наша техническая отсталость выражалась в отсутствии тралов-уничтожителей и средств самозащиты от плавающих на поверхности мин.
Но была еще и артиллерийская опасность. Путь наших кораблей проходил мимо тяжелой дальнобойной батареи противника, расположенной на острове Макилуото. Еще накануне и во время Первой мировой войны на острове, входившем в систему морской крепости императора Петра Великого, были построены 4-х орудийная 203-мм башенная, и 57-мм зенитная батареи. Кроме того, на острове строилась 356-мм (14-дюймовая) башенная батарея, но ввести ее в строй до конца 1917 г. не удалось. В 1933 г. финны построили на острове двухорудийную башенную 305-мм батарею с дальностью стрельбы 42 км.
На южном берегу, на мысе Юминда находились крупнокалиберные батареи гитлеровцев. Еще в августе там была установлена 170-мм батарея армейских орудий. Эта батарея доставила много неприятностей нашим кораблям при прорыве флота из Таллина в Кронштадт.
Нельзя сбрасывать со счета и торпедные катера противника, действовавшие в районе Ханко. Во время боев за остров Хиума фашисты использовали их довольно активно.
Наличие на побережье большого числа аэродромов позволяло противнику быстро поднять авиацию и произвести удар по нашим кораблям в крайне неблагоприятных для нас условиях.
Небезопасной была и стоянка кораблей в базе Ханко. Пребывание на Ханко большого количества кораблей не могло остаться незамеченным для противника, а отсюда следовало ожидать артиллерийских и авиационных налетов на корабли, как в момент их входа и выхода, так и во время стоянки в гавани. Поэтому в плане операции необходимо было учесть мероприятия по их прикрытию. Так, прикрытие стоянки кораблей и мест посадки войск возлагалось на береговые и зенитные батареи, стрелковые части, истребители, торпедные катера и катера МО. В целом прикрытие всей операции занимало существенную часть плана. Все мероприятия по оставлению самой территории Ханко были разработаны полно, конкретно и основательно. Предварительная разработка всех мероприятий вплоть до мелочей быстро сказалась на успешном исходе всей операции в целом.
В случае, если бы противник направил с аэродрома Турку две-три эскадрильи бомбардировщиков, чтобы совершить удар по кораблям на рейде, тринадцать имевшихся истребителей вряд ли смогли бы отразить эту атаку. Вражеские бомбардировщики наверняка шли бы в сопровождении большого числа истребителей.
И наконец — ледовая опасность. В ноябре Финский залив обычно начинает замерзать…
Командование операцией по эвакуации Ханко возлагалось на командующего эскадрой КБФ вице-адмирала В. П. Дрозда и комиссара эскадры бригадного комиссара Ф. Г. Масалова, которые были ответственны за выполнение морской части операции.
Эвакуация частей базы Ханко и прикрытие их отхода при последней посадке возлагалась на генерал-майора С. И. Кабанова и дивизионного комиссара А. Л. Раскина.
Для координации действий указанных командиров и разрешения вопросов обеспечения начальник штаба флота вице-адмирал Ю. Ф. Ралль с оперативной группой находился в Кронштадте. Военный Совет КБФ со штабом — в Ленинграде. В заключительный период операции командующий флотом вице-адмирал Ф. В. Трибуц лично руководил ею из Кронштадта.
Отрядами кораблей командовали командиры, каждый раз назначаемые Военным Советом КБФ.
Промежуточной базой или опорным пунктом являлся остров Гогланд. Как база остров имел недостатки — незащищенный рейд, малая гавань и отсутствие ремонтных средств, а также материальной базы (запасов топлива, трального имущества).
Для оказания помощи кораблям и судам на случай подрыва на минах был создан специальный аварийно-спасательный отряд под командованием командира ОВРа КБФ капитана 2-го ранга И. Г. Святова и комиссара ОВРа бригадного комиссара Р. В. Радуна, который с 27 октября базировался на Гогланде. В него входили спасательные суда, тихоходные тральщики, буксиры, катера. На этот же отряд возлагалась перевозка в Кронштадт эвакуированных с Ханко, в случае разгрузки отдельных кораблей и судов на Гогланде.
Расстояние от Кронштадта до Гогланда 90 миль. Корабли здесь шли по фарватерам шириной от пяти до одного кб. Путь от Гогланда до Ханко насчитывал более 150 миль.