Город опоясывали четыре каменные стены общей протяженностью около 10 километров. Все они были усилены массивными башнями с орудийными площадками, имели крепкие широкие зубцы и местами бойницы подошвенного боя. Господствующий над Псковом кремль гордо нес над рекой Великой могучие стены и башни, сложенные из серого плитняка.
Забегавшая в город река была перегорожена стеной с арочными проемами — «водобежными воротами», забранными в толстые деревянные решетки с железной оковкой. Ни одна мелочь не была упущена при подготовке к обороне.
Шуйский заботился не только о Пскове, но и об окольных городах, понимая их стратегическую важность. Воевода писал в пригороды, приказывая строить разнообразные дополнительные заграждения и усиливать крепости. Он стремился сделать всё возможное, чтобы вторгшаяся армия не смогла закрепиться на Псковской земле. По сёлам и соседним волостям были разосланы грамоты, приказывающие заблаговременно уходить в города с женами, детьми и всем имуществом. Все, что нельзя было вывезти, воевода призывал сжечь, вплоть до хлебных запасов.
Огромные массы людей размещались в городе, из способных носить оружие формировались отряды. Арсеналы были открыты, оружие раздавалось добровольцам. Для закупок продовольствия, вооружения и боеприпасов Шуйский собирал пожертвования с богатых купцов, церквей и северорусских монастырей.
В короткое время Псковская земля была мобилизована. Под знамёна Шуйского встало, по оценке неприятелей, до 50 тысяч пеших ратников и до 7 тысяч конницы. Все укрепления были разделены на участки под руководством воевод. Те, в свою очередь, поставили во главе обороны каждой башни и каждого прясла (участка, звена) стены особых командиров.
Стрельцам, дворянам, горожанам Пскова и крестьянам были отведены свои места у пушек, крупнокалиберных крепостных пищалей, котлов со смолой и других осадных хитростей, у бойниц, ворот и переходов. Отныне каждый камень псковских стен строго охранялся. Специальные отряды и подвижное войско были подчинены лично Шуйскому, вместе с ватагами землекопов и строителей.
Пока Иван Грозный писал во Псков грамоты, фарисейски взывая к Богу и неотступно требуя от воинских людей и псковичей неослабно и мужественно сидеть в осаде до последней невозвратной смерти, Шуйский с товарищами подавал защитникам города надежду и призывал их к ратному подвигу.
Поддержанный духовенством, воевода стремился зажечь среди священного и воинского чина, горожан и крестьян спасительное единодушие, чтобы упование на победу пересилило страх, чтобы отчаяние не охладило сердца, но все единодушно встали на подвиг. Не напрасны были сии труды, но нашли близкий отклик у защитников древнего русского города, души и тела твёрже алмаза утверждая.
А с запада уже двигались на Русь сильные могучие королевские полки. Встав на границе, Стефан Баторий учинил своему войску генеральный смотр, назначил опытных и храбрых командиров.
Первой прошла перед королем лихая литовская конница Сторожевого полка со своими воеводами, прославившимися взятием Холма и Старой Руссы: князем Николаем Радзивиллом-младшим, воеводой новогрудским, и Филоном Кмитой, воеводой великолуцким.
Главную силу авангарда составлял Передовой полк. Картинно выезжала литовская шляхта в вышитых кафтанах и польская гусария в цветных жупанах. Гарцевали перед полком воеводы: князь Николай Радзивилл-старший, гетман великого княжества Литовского и воевода виленский, Евстафий Волович, подканцлер литовский и кастелян виленский, мужественный Ян Дорогостайский, воевода полоцкий, больше всех отличившийся при взятии сего города.
За авангардом выступали на Русь большие полки. В Правой и Левой руке красовалась тяжёлая литовская конница и гайдуцкая пехота. Правой рукой командовали Ян Кишка, жмудский староста и коронный кравчий, опытный в боях и дипломатии, и пан Мерхерий Шеметь, великий литовский кухмистр. Левую руку повели земский литовский подскарбий Ян Глебович, воевода минский князь Николай Сапега и надворный гетман, кастелян трокский, знаменитый полководец Христоф Радзивилл по прозванию Гром.
Никого из знатных князей и магнатов не назначено было в Большой полк, где всем заправлял славный в Европе канцлер Речи Посполитой и гетман великопольский Ян Замой — ский. Сам назначил он ротмистров и полковников в регулярные эскадроны и полки, что, сверкая сталью тяжёлых лат и громыхая коваными сапогами, тысяча за тысячей перешагивали границу Руси. Как неодолимая река, текло в строгом порядке войско Замойского, мерно колыхаясь необозримыми нивами расцвеченных флажками копий и чёрных мушкетных стволов.
За Большим польским полком выступил Королевский полк Стефана Батория, сильнейший во всей армии. Цвет европейских наемников собрался здесь, презрев все другие возможности по части грабежа и убийства, отвергнув самые лестные обещания мародёрства из иных стран. Слетелись вороны со всего света, сложили в кучу знания и опыт, дабы град Псков выграбить и выпленить.
Излюбленные Стефаном Баторием полковники вели Королевский полк: гетман венгерский Бекеш, великий литовский маршалок князь Николай Христоф Радзивилл и родич его, надворный литовский маршалок князь Альбрехт Радзивилл. Сам король ехал при своём полке, любуясь сноровкой опытных солдат.
А позади армии грохотала окованными в железное узорочье колёсами высоких станков лучшая, какую только видели в Польше и Литве, Венгрии и Германии, артиллерия, влекомая четвёрками и восьмёрками добрых ломовых лошадей. Командовал пушкарями сам Юрий Зиновьев, опытный воевода, что не раз подпаливал горячими ядрами туркам бороды, а немцам усы. В последние годы много навострился он поджигать калёными ядрами русские города и жаждал показать своё умение на Пскове.
Увидев разом бесчисленные королевские полки, шествующие во всеоружии под плеск тысяч шёлковых знамен, возликовали король и паны.
— Не только Псков-град силою возьму со всеми пригородами, — воскричал в гордыне Баторий, — но и Великий Новгород со всеми пределами новгородскими!
Так же и приближенные вторили королю, распаляя Стефана на кровопролитие:
«Увидав бесчисленное войско твоё, все пребывающие во Пскове люди убоятся и устрашатся, не станут такой силе противиться. Какая гора от столь великого половодья отстояться сможет и какие стены против твоих великих стенобитных орудий укрепятся?!
Милостивый государь король Стефан! Дозволь нам и на то указать: какой мудростью должны обладать русские воеводы и псковские мастеровые, чтобы домыслиться против твоего великого разума и великих гетманов мудроумышленного ума? Или, государь, какой град или какая оборона отстоится от наших крепких, храбрых и непобедимых витязей и искусных градоёмцев?
Ныне, государь, изрядно поспешествуй на град Псков и здрав будь, в славном граде Пскове владычествуя! Так же и до нас будь милостив, ибо всем сердцем мы с тобой ко взятию его готовимся».
3 августа 1581 года королевские полки выступили из-под Заволочья на город Опочку, а оттуда к крепости Остров. Передовые полки обошли крепость со всех сторон и предоставили действовать артиллерии. Воевода Зиновьев показал мощь своих орудий. 21 августа стены каменной крепости были проломлены и защитники сдались на милость Стефана Батория. Последнее препятствие на пути к Пскову пало.
«Приспевало время свирепству, — писал участник событий. — Приближение своё ко Пскову увидя, как несытый Ад раскинул король пропастные свои челюсти, желая град проглотить. Поспешно и радостно полетел он на Псков, как великий змей лютый, — с сонмом своих чудовищ, что были как искры огненные в тёмном дыму, — рассыпая по Русской земле приближенных своих змеев и скорпионов. Так вражья сила, как стая драконов крылатых, летела ко Пскову, желая змеиными жалами умёртвить всех там живущих, все ценное унести в своих адских утробах и оставшихся в живых людей угнать в вечную работу. Уже победителем змей мнил себя над Псковом».
С южной стороны городских стен поднялась тёмная туча: то чёрная вражья сила шла на светлые стены Пскова. Но не лёгкая прогулка предстояла королю и панам. Хоть и не нашли они нигде царской армии (да и не придет она на помощь Пскову), стоял на градских стенах готовый к подвигу народ с мудрым своим полководцем Иваном Петровичем Шуйским. Уже в пяти верстах от Пскова почуяли королевские люди неладное.
Там, на реке Черёхе, сидели в засаде псковские конники. Они предупредили Шуйского о приближении врага. Немедля приказал воевода звонить в осадный колокол, поджечь городские посады за Великой рекой, сам же ударил на неприятеля.
Знал король, как важна первая стычка, и послал к стенам наперед себя лучших людей, воеводу брацлавского с венгерской конницей. Не в добрый час переправились через речку Черёху венгры. Порубили их псковичи и погнали назад, так что во всём войске началось смятение.
Пришлось великому гетману Замойскому бросить обедню и наводить порядок, но даже ему в суматохе долго не могли найти коня. Когда поляки прислали подмогу передовому отряду, от него мало что осталось, а Шуйский увёл свои полки в город. Королевские ратники получили дурное предзнаменование, начиная осаду столь беготворным образом, к городу же приблизиться не осмелились.
Того же месяца августа в 26-й день, на память святых мучеников Адриана и Натальи, сам король с огромным войском пришёл ко Пскову, как дикий вепрь из пустыни — неумолимый лютый зверь, — чтобы насытить свою голодную утробу. И, увидав великий град Псков, словно огромную гору, которую трудно даже обойти кругом, распалился умом, велел войску около всего града Пскова объехать и его осадить.
— Господи, какой большой город! — кричали в восторге алчности королевские солдаты. — Точно Париж!
«Город чрезвычайно большой, — писал, сглатывая слюну, польский пан, — такого нет во всей Польше! Весь обнесён стеной, за нею красуются церкви, как густой лес, все каменные; домов за высокими стенами совсем не видно…»
Как птица, улетало возбуждённое величиной вожделенной добычи воображение захватчиков в золотые дали, где полны были их дома награбленными сокровищами и трудились в полях угнанные с Руси народы. А пока полки шагом обходили город вокруг стен.