После Итона его семейная жизнь все еще оставалась неустроенной. Ричард Блэр был окончательно демобилизован в 1919 году, не дожив до своего шестьдесят второго дня рождения, и дом 36 по Сент-Маркс-роуд снова заняли, хотя квартира на Ноттинг-Хилл оставалась в качестве pied-à-terre. Когда Марджори, к тому времени помолвленная с Хамфри Дейкином, начала свою супружескую жизнь, молодая пара приобрела еще одну квартиру в том же квартале. Рождество 1919 года стало первым, которое семья провела вместе за три года. Вне школы самыми близкими друзьями Оруэлла были Будикомы, и эта связь, отраженная в дневниках и письмах детей за период 1919-20 годов, может показаться навязчивой. На Рождество 1919 года он подарил Иакинфу экземпляр "Дракулы", распятие и немного чеснока, за что был вознагражден стихотворением, наводящим на размышления. В пасхальные каникулы 1920 года дневник Проспера показывает, что они с Оруэллом провели двадцать один из двадцати шести свободных дней в компании друг друга, ходили в кино, конструировали самодельные бомбы, пили чай в гольф-клубе и играли в рулетку на фартинги. В июне он написал миссис Баддиком письмо, в котором спрашивал, можно ли ему посмотреть регату в Хенли из семейной лодки. Затем 9 и 10 июля он сопровождал Баддикомов на матч Итон-Харроу, останавливаясь на обе ночи в Молл Чемберс и побуждая дядю Баддикомов жаловаться на "флирт", который он якобы вел с Джасинтой. Школьный семестр подходил к концу, и на экзаменах, которыми он завершился, Блэр КС занял 117-е место из 140 мальчиков своего года и, что еще хуже, оказался в самом низу своей выборной группы. Это было слабое выступление, которое, вероятно, тяготило его, когда он отправился провести первую неделю каникул в школьном лагере OTC на Солсберийской равнине.
К этому времени Блэйры остановились в Корнуолле. По дороге к ним после распада лагеря, неправильно прочитав железнодорожное расписание, Оруэлл застрял в Плимуте поздно вечером, имея в кармане всего семь пенсов с полпенни. За этим последовало приключение, которое в свете дальнейшей карьеры Оруэлла может показаться странным пророчеством. Как рассказывается в письме к Стивену Рансиману, выбор стоял между койкой в местном YMCA без ужина и еды и ночевкой под открытым небом. Оруэлл выбрал последнее, потратил шесть пенсов на пакет с булочками, а затем бродил по окраинам Плимута, пока не наткнулся на угол поля рядом с участками, где можно было лечь на землю. Опоздав на ранний поезд, он наконец покинул Плимут в 7.45 утра. Он очень гордился этим "первым приключением в качестве бродяги-любителя", рассказывал он Рансиману, "но не стал бы его повторять". Был второй семейный отпуск в полуразрушенном коттедже в Мейденсгроув, в четырех милях к северо-западу от Хенли, где Оруэлл развлекал себя строительством хижины в лесу, а когда Джасинта уехала к родственникам, больше времени проводил с Проспером. Кульминацией этого стала поездка в Лондон на просмотр "Игры кожи" Голсуорси, после чего Проспер отправился в Хэрроу.
К этому моменту два параллельных направления в жизни Оруэлла начали сходиться. Первым был вопрос о том, что он будет делать после окончания Итона. Второй - его отношения с Джасинтой. Если последние к началу следующего года, кажется, достигли кульминации, то стоит вспомнить, что здесь, на восемнадцатом году жизни, у Оруэлла были и другие сентиментальные интересы. Одним из наиболее показательных воспоминаний о его учебе в Итоне является письмо, написанное Сирилом Коннолли весной 1921 года мальчику по имени Беддард. Среди страниц романтических сплетен Коннолли сообщает, что получил "любопытное сообщение" от Блэра, который, по его словам, пьет чай из "коварно шипящего" самовара и признается, что он "ушел от Иствуда" и боится, что Коннолли тоже. Кристофер Иствуд был еще одним участником выборов Коннолли; о его привлекательности не осталось никаких следов, кроме воспоминаний Коннолли много лет спустя о том, что он был похож на сестру мальчика, которого он нанял в качестве воспитателя. Строки из записки Оруэлла, сохранившиеся в письме Коннолли, странно простецкие, они умоляют его друга не настраивать Иствуда против него ("Пожалуйста, не делайте этого, я умоляю вас. Конечно, я не прошу тебя отказаться от своей доли в нем, только не говори гадостей"). Скобки Коннолли ("непослушный Эрик... благородный Эрик") - это, как отмечает его биограф, депеши из тепличного мира, в котором романтический идеализм сочетается с откровенной стервозностью. Знаменательно, что Коннолли сопровождает это откровение сатирическим стихотворением о школьной жизни, в котором есть строки "Драться, издеваться и сбивать Крейса / Презирать злобного Блэра".
Если две большие проблемы подростковой жизни Оруэлла кипели в начале 1921 года, то летние каникулы довели их до точки кипения. Сент-Маркс-Роуд был сдан, и Блеры снова остались без семейного дома. Будикомы тоже пережили трудные шесть месяцев: Проспер, заболевший ветрянкой в рождественские каникулы, был так болен, что у него заболело сердце. Суровые условия интерната в Хэрроу показались ему слишком тяжелыми, и Баддикомы переехали в дом на северо-западе Лондона под названием Олдфилд Хаус, чтобы он мог оставаться дневным мальчиком. Затем обе семьи собрались в арендованном доме в соседнем Рикмансворте. Среди отдыхающих был и недавно разведенный второй муж миссис Будиком, но не было никаких признаков Ричарда Блэра, который, по мнению Джасинты, охотился за домом в Саффолке, где он и его жена собирались провести свою старость. Пока молодые люди слушали грампластинки или уходили играть в бильярд в деревенский холл, обе матери обсуждали животрепещущую тему будущего Оруэлла. По словам Джасинты, проблема заключалась в "упрямом" мистере Блэре, для которого Индия была "единственной карьерой, которую он мог бы терпеть". Она представляет свою мать как настаивающую на том, что Оксфорд - это "то, что нужно", и поэтому он должен быть допущен к нему "любой ценой".
В Хартфордшире есть несколько сувениров об этом празднике. Оруэлл подарил Гвиневеру своего "Everyman Milton", реликвию класса дополнительных исследований английского языка Г. Х. Литтелтона, с надписью "E. A. Blair K.S. Купил эту книгу. Во многом против своей воли. Для изучения Мильтона, поэта, которого он не любил". Было еще одно стихотворение, которое заканчивалось так: "Моя любовь не может достичь твоего беспечного сердца". Джасинта вспомнила одну прогулку "по дорожке, которая была довольно жаркой и пыльной в то очень жаркое лето, поэтому мы держались тенистой стороны живой изгороди на кукурузных полях". Это все, на что готовы пойти авторы "Эрика и нас", но теперь мы знаем, что дело зашло гораздо дальше, и что во время прогулки, состоявшейся 4 сентября, Оруэлл попытался навязаться Джасинте, которая вернулась в дом в слезах, в разорванной одежде, заперлась в своей комнате, написала черновик обвинительного письма, которое так и не отправила, и отказалась разговаривать с ним до конца каникул. То, что для Джасинты должно было стать ужасающим опытом - Оруэлл был выше своей миниатюрной подруги на добрых пятнадцать дюймов, - имело несколько последствий. Слухи о случившемся быстро дошли до их матерей и стали причиной длительного отчуждения. Джасинта, естественно, связывает это с дальнейшей судьбой Оруэлла. Говоря прямо, ее более поздний анализ отношений с Оруэллом основан на предположении, что он надеялся жениться на ней и поступить в Оксфорд, если не обязательно в таком порядке, а затем, отвергнутый ею, уехал на Восток.
В этой интерпретации есть несколько трудностей. Во-первых, она предполагает, что Оруэлл мог легко перейти из Итона в Оксфорд. Но это предполагает наличие интеллектуальной целеустремленности, которой не было в 1921 году. Учитывая средства Блэров, для поступления в Оксфорд потребовалась бы стипендия, которую мальчик, занявший последнее место на экзаменах предыдущего года, явно не собирался получать. Никто из друзей Оруэлла по Итону не помнит, чтобы он когда-либо говорил о желании поступить в университет. Рансиман, в частности, вспоминал, что он был намерен поехать в Бирму: "Он много говорил о Востоке". Коннолли вспоминал, как Эндрю Гоу рассказывал ему, что он советовал Оруэллу, что нет смысла пытаться поступить в Оксфорд и что ему следует начать профессиональную карьеру, как только представится возможность. Есть также подозрение, что первые шаги в этом направлении были сделаны еще до событий в Рикмансворте. В Саутволде, где Ричард Блэр в конце концов решил поселиться вместе со своей женой, находился детский сад, которым руководил бывший учитель государственной школы по имени Филип Хоуп, готовивший выпускников школ к службе в армии и колониальной гражданской службе; вполне возможно, что город был выбран с учетом этого обстоятельства.
Почти тридцать лет спустя вторая жена Оруэлла спросила его: "Джордж, почему не Оксбридж, а не полиция Бирмы?". Оруэлл ответил, что это длинная и запутанная история, и что он когда-нибудь расскажет ей. Он так и не рассказал. Один или два комментатора иногда изображали его отъезд на Восток как своего рода ужасное изгнание, в котором подросток был оторван от домашнего очага и комфорта и почти произвольно отправлен на другой конец света, но это сильно преувеличивает ситуацию. И Блеры, и Лимузины были старыми индийскими друзьями. В Бирме все еще жили различные родственники Лимузинов, включая его бабушку и тетю. Что бы Ида ни думала об академических перспективах своего сына, друзья семьи вспоминали, что "ее люди были влюблены в Бирму". Есть также намек на то, что Оруэлл, которому на тот момент исполнилось восемнадцать лет и у которого были только семейные мифы и легенды, слабо представлял себе, на что он мог подписаться. Энтони Пауэлл заметил, что, какими бы выдающимися ни были его способности к воображению, они не "позволяли понять, какой на самом деле была та или иная работа". Но каковы бы ни были точные обстоятельства его решения, Оруэлл вернулся в Итон на последний семестр, понимая, что затем он будет добиваться поступления в Индийскую имперскую полицию. С запозданием принятый в шестой класс, он был назначен praeposter или школьным префектом и получил услуги педика. Энтони Вагнер, который недолго занимал эту должность, вспоминал о нем как о "добром и внимательном пидмастере", хотя и допускал, что "он мало говорил".