Орденские замки находились, как правило, на территории городов, внутри городских крепостных стен. Это служит ярким доказательством того, что некоторые города Ливонии появлялись вокруг замков крестоносцев. При ордене их количество еще больше увеличилось. По соседству с некоторыми бургами выросли торгово-ремесленные посады (Hakelwerkè), со временем также получившие городское право. Так появились в Ливонии Нарва, Везенберг, Венден, Вольмар, Лемзаль, Виндава, Гольдинген, Рооп, Пернов и др. К началу XV в. здесь насчитывалось около двадцати относительно крупных городов.
В конце XIII в. Ревель получил городской устав, а вместе с ним — самоуправление и автономию. За ним последовали Нарва, Везенберг и Вайсенштейн. Города быстро превратились в новую силу, требуя расширения своих прав и различного рода привилегий. Подчиняясь либо власти ордена, либо архиепископу Рижскому, либо одному из епископов, города стремились к самостоятельности в делах управления и суда. Они имели достаточно широкую автономию, что наложило отпечаток и на формирование городского права. В Ревеле и Нарве было распространено любекское право, в Риге — гамбургское, впоследствии развившееся в собственно рижское. Последнее переняли Дерпт, Голдинген, Газенпот и т. д. И любекское, и магдебургское были образцами средневекового городского права. Но, несмотря на общее сходство, между ними есть и разница в деталях. Любекское право стало формироваться с приобретением Любеком статуса вольного имперского города в 1226 г. В отличие от него, магдебургское право было своеобразным приспособлением к нуждам городского суда земского права — главным образом «Саксонского Зерцала». Различия между этими правовыми системами состоят в организации органов самоуправления — например, несмотря на то, что любекское право, в отличие от магдебургского, также предусматривает создание скамьи судебных заседателей — шеффенов (Schôffen), значительно большая полнота законодательной, судебной и исполнительной власти в городах с любекским правом находилась в руках Совета. Следующее отличие состояло в имущественных правах супругов. Если право Магдебурга рассматривало имущество каждого супруга по отдельности, то право Любека допускало ответственность вдовы должника собственным имуществом и т. д. Кроме того, отчетливо заметно территориальное размежевание. Если в Ливонии было распространено любекское право, то в Пруссии — магдебургское. Отчасти это объясняется тем, что в Пруссии было много выходцев из саксонских земель, которые и привнесли уже знакомые им правовые нормы. Также, несмотря на то что Немецкий орден в Пруссии всячески приветствовал ганзейских купцов, он был противником усиления влияния Любека. В то же время в Ливонии, поскольку основные городские центры входили в Ганзейский союз, то они придерживались норм именно любекского права.
Наличие этих систем права предопределило наличие развитой системы самоуправления. Управление города было сосредоточено в руках магистрата, состоявшего первоначально из 12 человек. Впоследствии их количество увеличилось за счет бургомистров. Изначально магистрат избирался сроком на один год. Его членами были представители местной элиты, однако позже и представители купечества также могли быть избранными на городские должности. Магистрат заведовал всеми важными делами в городе. Это было характерно для большинства средневековых европейских городов. Магистрат отвечал за составление городских постановлений, принимал участие в создании уставов гильдий и цехов, в ряде случаев определял меры весов т. д. Структуру городского управления можно разобрать на примере Риги. Первой инстанцией по уголовным и гражданским делам был фогт, первоначально избираемый из членов магистрата и утверждаемый архиепископом. Позже, когда на Ригу частично распространилась власть ливонского магистра, в заседаниях участвовал и представитель ордена, как правило, хаускомтур Риги (т. е. «комендант» рижского замка, принадлежавшего ордену). Второй инстанцией был весь магистрат и третьей — архиепископ и магистр, юрисдикция которых распространялась на Ригу. К моменту распада Ливонской конфедерации и падения ордена судебная власть в этом городе находилась в руках только магистрата. Должность фогта перешла к одному из бургомистров в рамках этого самого магистрата и утратила свою прежнюю независимость.
В остальных городах, как, например, в Ревеле, также игравшем важную роль в жизни Ливонии, прослеживается сходство с этой структурой самоуправления. Ревель, так же как и Рига, управлялся магистратом и сосредотачивал в своих руках как административную, так и судебную власть. В отдельных особо важных вопросах, особенно если они касались внешнеполитической деятельности, этот орган отправлял «запрос» в Любек, что было предусмотрено любекским правом. Одним из образчиков того, что магистрат связывался с правовыми полномочиями, в городе являются две ниши, украшавшие фасад ратуши в Ревеле. В круглой, над главным порталом, размещен герб города с тремя сказочными львами. Дубовый щит из ниши, расположенной под окнами зала магистрата, находится в настоящее время в фонде городского музея, а на его месте на ратуше — копия. Щит имеет трехфигурную композицию: в центре восседает Христос, по сторонам — Богоматерь с Иоанном Предтечей. Изображение, с которым связаны эти образы, крайне примечательно — это Страшный суд, на котором взвешиваются человеческие души. За головой Христа — меч, увитый виноградной лозой. Меч — это атрибут как власти, так и правосудия. Символика же меча в виноградной лозе более понятна, если вспомнить притчу о садовнике, удел которого был не только сеять, но и удалять больные ветви.
Атрибутом ливонских городов были не только разновидности правовых систем, берущих свое начало из Священной Римской империи. С остальной частью Европы того времени ливонские города роднила социальная организация. Они образовывались в тот период, когда на территории империи уже сформировались объединения, которые мы знаем как средневековые корпорации. К ним относятся и гильдии, и цеха. Каждое из таких объединений имело свой устав, свое управление и собрания для обсуждения важных политических или экономических дел. Было несколько гильдий. Для вступления в большую гильдию требовалось доказать факт приобретения у магистрата местного «гражданства», а также доказать честное происхождение и честное поведение. В эту корпорацию не могли попасть ни ремесленники, ни духовные лица. Новых членов принимали с согласия все остальных. Для вступления в малую гильдию, состоявшую только из цеховых мастеров, требовалось то же самое, а кроме того, еще подтверждение мастера в одном из цехов. Каждая из гильдий управлялась выборными элдерманами и старшинами, которые составляли «совет старшин». Эти советы участвовали в заседаниях магистрата.
Среди ливонских городов важную роль играла Рига, чему способствовало не только благоприятное географическое положение, но и последующее пребывание здесь архиепископского двора. Датой основания города считается 1201 г., когда был возведен каменный собор. Город рос столь интенсивно, что быстро возникла необходимость предоставления ему торговых привилегий, устава для гильдии и т. д. Все это было даровано Риге 20 февраля 1230 г., когда папа решил спор о разграничении полномочий местного епископа и ордена меченосцев, тогда еще существовавшего.
Для понимания характера отношения городов к Немецкому ордену необходимо иметь в виду, что интересы торговцев и ремесленников редко совпадали с интересами ордена, что привело в 1297 г. к открытой конфронтации. В 1305 г. орден продал свои права и замок, однако параллельно с этим он приобрел у цистерцианского монастыря его владения в Дюнамюнде, что позволяло ему контролировать выход в море. Вместе с тем, магистр развернул дипломатическое наступление. Двадцать третьего апреля 1316 г. ему удалось заключить с архиепископом Рижским и его вассалами договор, направленный против города.[71] В то же время обладание Дюнамюнде, препятствовавшее развитию рижской торговли, послужило причиной открытого конфликта. В 1328 г. рижане фактически объявили войну ордену. Подавлением восстания руководил магистр Эбергард фон Мунгейм, осадивший город в 1329 г. Он, как свидетельствует орденская грамота, состоял в союзнических отношениях с «литовскими сарацинами»[72] и после шестимесячной осады взял город. В результате в договоре от 30 марта Рига признала над собой главенство магистра. Город должен был уничтожить грамоту о дарованных ему привилегиях и частично срыть крепостную стену, а также присягнуть на верность ордену, члены которого отныне выступали в качестве судей в спорных вопросах. Неоднократно вопрос об изменении статей договора поднимался на ландтагах в 1374, 1428, 1434 гг.
Во второй четверти XV в. начался очередной виток борьбы между городом и орденом. В 1435 г. рижанами была предпринята попытка захватить замок ордена, однако это предприятие не увенчалось успехом. Во многом это было обусловлено заключением между магистром и архиепископом соглашения, согласно которому они прекращали споры на двенадцать лет. По истечении этого срока в 1447 г. переговоры продолжились и закончились подписанием договора в Кирхгольме 30 ноября 1452 г. Согласно ему, власть в городе была поделена между магистром Иоганном фон Менгденом и архиепископом Сильвестром Стадевеером. Возможно, тот факт, что стороны пришли к консенсусу, был связан с попытками Риги установить связь с Прусским союзом. Спустя два года имели место тайные переговоры между рижским советом, магистром, рижским советом и архиепископом с целью отмены статей 1452 г. Происходили также встречи всех сторон. В результате в апреле 1454 г. Кирхгольмский договор был отменен.[73]
При следующем магистре, Берндте фон дер Борхе, соперничество за город с архиепископом обострилось, что привело в 1479 г. к вооруженному столкновению, в котором Сильвестр Стадевеер потерпел поражение и был захвачен в плен, где и умер. Борьба рыцарей с городом возобновилась в 1481 г. Новый архиепископ занял сторону ордена. В 1491 г. магистр разбил рижан.