Переводы Максима Грека находятся в известной связи с возникновением книгопечатания в России: он переводит или правит именно те книги, которые стоят у истоков славянского книгопечатания (Часослов, Триодь принадлежат к первым славянским печатным изданиям краковской типографии Швайпольта Фиоля).
Максим Грек осуществил широкую проверку славянских переводов церковных книг, выявив многочисленные ошибки и искажения текста — следствие или неопытности прежних переводчиков, или погрешностей в ходе неоднократной переписки. Его правка вызвала «опасения нефилологического свойства» и послужила одной из причин его осуждения в 1525 и 1531 гг. Именно с влиянием Максима Грека связано утверждение Вассиа-на Патрикеева относительно канонических «правил» Кормчих книг — руководств по церковному управлению и суду: «От диявола писаны, а не от святаго духа… А здешние книги все лъживы, а правила здешние кривила, а не правила». Объектом филологической критики послужила Кормчая книга, на которую опирались сторонники официальной церкви в их конфликте с нестяжателями. Вассиан Патрикеев, насильственно постриженный в монахи и выступивший на стороне нестяжателен, подошел к спору как легист, бывший член великокняжеского суда, разбиравший земельные тяжбы.
В текстах Кормчих книг он встретил противоречия: в одних отрекшимся от мира монахам предписывалось не «вступаться» вновь ни во что мирское, в особенности владеть селами, в других же, напротив, утверждалось: «у монастырей селам быти». Собственный трактат, включенный Вассиа-ном в Кормчую, в первой редакции заканчивался словами: «Ино которым верити? Чим то разрешити? Токмо Евангелием и Апостолом и святыми правилы»; противопоставление одному тексту другого было распространенным способом полемики. Максим Грек познакомил Вассиана с приемами филологической критики текста, суть которой в выяснении происхождения и степени подлинности самого текста. Сопоставив славянский текст Кормчей с греческим, он обнаружил, что упоминание монастырских сел связано со славянской традицией, а в оригинальном греческом тексте отсутствует. Он перевел специально для Вассиана толкования к каноническим постановлениям византийского юриста XII в. Федора Вальсамона, где рассматривались казусы, при которых становилось возможным отчуждение монастырской собственности — движимой и недвижимой. Это было важно для нестяжателей, поскольку Кормчие книги в целом исходили из тезиса о неотчуждаемости церковных имуществ. Во второй редакции трактата Вассиана, созданной уже после приезда Максима Грека в Москву, цитированный выше текст был исключен и вместо ссылок на Евангелие, «Апостол» и Св. правила были помещены толкования юриста Вальсамона.
Кормчая, составленная Вассианом Патрикеевым, была одним из объектов судебного разбирательства на соборе 1531 г. — филологическая критика текста не ограничивалась учеными штудиями, но приобретала общественное значение, ее результаты использовались в социально-политической борьбе.
В ходе полемики, доказывая правомерность своих исправлений, Максим Грек создает новую в истории русской общественной мысли концепцию самоценности литературного дарования и литературного труда. Разным людям, утверждает он, даются разные дарования: одним — дар творить чудеса, а другим — способность к филологической работе («языком разум и сказание»). О своих способностях к языкам он говорит как об особом даре, рядоположном таким высокочтимым дарам, как «пророчество», «исцеление», «чюдотворение».
Гуманистический характер носило отношение Максима Грека к проблеме критериев «святости»: основным из них традиционно считалось «чюдотворение». Максим Грек заявил на суде, что недавно канонизированный Пафнутий Боровский не может считаться святым и чудотворцем, поскольку занимался ростовщичеством, спекуляцией, владел селами и людьми, применял телесные наказания. В качестве критерия святости выдвигается земное поведение человека, его моральный авторитет.
Древнерусская литература обладала не только художественными текстами, но имела и свои теории письменности. Столкновение теоретических обобщений проявлялось в тот период в догматических спорах, сопровождавших новые переводы книг, их канонизацию или исправление.
В своих переводческих воззрениях и филологической практике Максим Грек опирался на византийский опыт, а также, вероятно, и на опыт итальянских гуманистов. Важный аспект переводческой теории Максима Грека — национальный, народный, направленный против второго южнославянского влияния. Особенно отчетливо он проявился в конце жизни Максима Грека, в совместной работе с Нилом Курлятевым по переводу Псалтыри: и в тексте перевода, в стремлении сделать его чисто русским, и в теоретическом осмыслении работы, которая состояла в обособлении русского литературного языка от болгарского и сербского, и в стремлении приблизить его к разговорному языку.
Некоторые стороны этической концепции Максима Грека могут быть связаны с его службой (1498–1502 гг.) у Джованни Франческо Пико делла Мирандола — племянника знаменитого автора «Речи о достоинстве человека». В полемике, которую Максим Грек вел в первые годы пребывания в России, значительное место занимает проблема свободной воли — человеческого «самовластия», трактуемого как свобода выбора между добром и злом. Особенно важно то, что сама по себе антикатолическая и противоастрологическая полемика (именно внутри нее Максим рассматривает эту мысль) не требовала постановки вопроса о «самовластии»: такой поворот темы и такое предпочтение принадлежат самому Максиму Греку.
Его основные сочинения о «самовластии» созданы тогда же, когда происходила знаменитая полемика между Эразмом и Лютером о «свободе воли» и «рабстве воли». Максим Грек избрал ту часть христианской традиции, которая делала акцент на свободной воле человека.
Максим Грек полагал причину изменений в человеческой жизни и истории человечества не в астральном предопределении, а в Божественном промысле и человеческом «самовластии», т. е. в избрании человеком пути добра и зла. Он защищает человеческое «самовластие» от астрально предопределенной необходимости. Человек подобен Богу прежде всего своим «самовластием»: «… создатель… никому же человека покори, но пусти сводябодна его и своим образом почте и блага его естеством, а не звездным устроением созда»; «по образу Божию и по подобию — еже самовластное знаменует и не владимое». Противопоставлены «понужение» — необходимость (понимаемая как астральная необходимость) и «произволение» — свобода (понимаемая как христианское «самовластие»). Тема «самовластия» обладает богатой традицией в русской культуре. В конце XV в. ее разрабатывал еретик Ф. И. Курицын. Позже, во второй половине XVI в., про «свободное естество… по образу и подобию Божию сотворенного человека» писал А. М. Курбский, считавший себя учеником Максима.
Христианская теодицея («оправдание Бога», снятие противоречия между злом, царящим в мире и утверждением всеблагости создавшего мир Творца), намечавшаяся в сочинениях Максима Грека, была очень гибкой: с помощью разной расстановки акцентов можно было, развивая и подчеркивая то одну, то другую ее часть, утверждать и всемогущество божественного промысла, и греховность человеческой природы, и ответственность человека за свои земные дела и поступки. У Максима Грека преобладает последнее — этическая проблематика, хотя и Божественный промысл занимает значительное место. «Речь о достоинстве человека» могла быть известна Максиму Греку, хотя возможное влияние ее обнаруживается не столько в решении проблемы, сколько в характере подхода к своей задаче, в настойчивости выступлений на эту тему. И у самого Пико учение о свободном выборе не вполне отделимо от предшествовавших средневековых построений.
Решение проблемы, аналогичное тому, которое дает Пико, содержится в памятнике гуманистической мысли XVI в., известном под названием «Написание о грамоте». Здесь также рассмотрена проблема «самовластия» как свободного выбора, но значительно большее внимание уделяется способности познания, знанию, «уму» и возникшей на. его основе «грамоте». Автор рассуждает следующим образом: «Сея ради вины грамота состроена, яко же Бог создал и благословил человека животна, плодна, словесна, разумна, смертна, ума и художества приятна, праведна, безгрешна. И потом дал ему самовластна ума, смерть и живот предложив перед очима его, рекше водное произволение хотения к добродетели или к злобе, путь откровения изяществу и невежествию». Критерий выбора между добром и злом определяет грамота: «Грамота есть самовластие, умного водное разумение и разлучение добродетели и злобы», «от ума грамота состроена, понеже Бог создал человека по образу своему и по подобию. По образу разумна чювствы, а по подобию убо безсмертна душею, дав ему стяжателя разумного ум. Да умом вся соверьшает».
Начавшийся процесс секуляризации культуры ярко проявляется в творчестве Дмитрия Герасимова — дипломата, посольского и одновременно литературного переводчика с выраженным интересом к светским знаниям, особенно к географии. Он сообщал государственным и культурным деятелям Западной Европы (преимущественно Италии) сведения о своей родине. Во время пребывания Герасимова в Риме в 1525 г. с его слов было создано сочинение Паоло Джовио, который описал посольство великого князя Московского Василия III, страну, религию, нравы и обычаи народа. Он с похвалой отзывается о способностях и разносторонних знаниях русского посланника, которому был оказан почетный прием и который проявил большую любознательность, осматривая «развалины римского величия». Джовио впервые в истории географической мысли высказал предположение (бесспорно, со слов Дмитрия Герасимова) о возможности достижения Юго-Восточной Азии морским путем, плывя на восток из устья Северной Двины, т. е. о возможности использования Северного морского пути. С его именем связан перевод на русский язык первого известия о путешествии Магеллана — письма Максимилиана Трансильвана, о котором русская читающая публика узнала почти одновременно с западноевропейской.