Жизнь о. Иоанна отныне была целиком подчинена строгому монастырскому распорядку. Подъём ежедневно в пять часов утра. (Из-за северного расположения Печор в это время осенью и зимой на улице непроглядная темень, а летом уже светло из-за белых ночей). Через час — Братский молебен, который служится в Успенском соборе. На нём присутствует вся монастырская братия.
Валерий Николаевич Сергеев так вспоминал своё посещение утренней службы в Псково-Печерской обители поздней осенью 1972 года: «Каждое раннее утро, когда было ещё темно, шли мимо приходской Рождественской церкви, расположенной недалеко от входа в монастырь (помню осеннее золото листвы окружавших её берёз, ярко вспыхивавшее в тусклом свете одинокого фонаря). Мы подходили к Святым вратам обители, и заспанный монах-привратник открывал нам боковую калитку. В монастыре уже царило утреннее оживление. В неярко освещённом пространстве обители двигались монахи, спешившие из келлий на службу. Литургию служит вместе с наместником незнакомый мне архиерей. Вскоре выяснилось, что это был проживавший здесь на покое бывший Черниговский архиепископ Андрей (Сухенко). В идеально спокойном выражении его красивого, благообразного лица ничто не выдавало пережитой им трагедии — потрясённый массовым закрытием церквей его епархии, владыка Андрей сошёл с ума. Его болезнь поначалу была тихой и мало заметной для окружающих. Он временами просто заговаривался... На этих торжественных богослужениях в ряду выстроившихся перед архиерейской кафедрой монахов ничем не выделялся маленький, поблескивающий стёклами дешёвых старомодных очков о. Иоанн (Крестьянкин). Его фигура окажется в центре внимания, когда придёт ему черёд произносить проповедь, как всегда, ясную, сердечную и бездонно глубокую по смыслу. В его обращении к слушателям — никаких католических “Дорогие братья и сёстры”, но сердечное, русское: “Други мои”...»
Братский молебен — одна из самых волнующих и сокровенных монастырских служб. Рано утром в полутёмном Успенском храме братия молится перед иконой Успения Божией Матери. Звучит канон основателю обители — преподобномученику Корнилию, рака с чьими мощами находится тут же: «Святый преподобномучениче Корнилие, моли Бога о нас». Благоговейные паломники толпятся за шнуром, который ограждает небольшое пространство храма. После окончания молебна шнур снимается, можно приложиться к иконе, к мощам великого наместника-основателя.
В половине восьмого утра у наместника собираются все должностные лица монастыря — казначей, эконом, келарь и т. п., и одновременно начинается завтрак для братии (по желанию). В восемь — молитва и распределение хозяйственных послушаний. Кто-то из братии отправляется трудиться в коровник, кто-то ведёт экскурсию, трудится во фруктовом саду на Святой Горке, в трапезной, кто-то складывает дрова в гигантские поленницы-«костры», кто-то работает в гараже (в 1960-х, когда в монастырь пришёл о. Иоанн, монастырь располагал двумя ЗИМами, «победой» и грузовиком ГАЗ-51). Выполнение послушаний — с 8.15. до 12.45. В час дня — обед, чтение житий святых, объявления. Присутствие всей братии на обеде обязательно.
Монастырский обед также запомнился В. Н. Сергееву: «Обедаем после литургии в столовой для паломников — простая вкусная еда: грибные щи, гречневая каша с топлёным маслом, чудесный, озорно бьющий в нос монастырский квас. Мы уже как-то слышали разговор трапезующих с весёлым старичком-монахом, готовящим тут еду: “Батюшка, — спросили его, — почему в столовой ту же гречку есть противно, а у вас так вкусно?” И тот с мелким смешком ответил: “Дак у меня готовка с молитовкой, а у них — с матерком”».
День продолжается. В 14.00. — молитвенное монашеское правило в Сретенском храме. В 14.35. — 17.15. — продолжение выполнения послушаний. В 17.30. — подведение итогов рабочего дня. С шести до девяти — вечернее Богослужение в Михайловском соборе. В 21.15. — ужин (по желанию) и вечернее молитвенное правило. С десяти до одиннадцати — личное время. В 23.00. — отбой для всех, за исключением дежурных и привратников. Конечно, в большие праздники расписание меняется, но в будни оно именно такое. И так год за годом, десятилетие за десятилетием.
Послушанием о. Иоанна стала череда седмичного священника. Так называется очерёдность служения, когда один иеромонах служит утренние и вечерние службы, другой совершает отпевания, панихиды и молебны, третий — исповедует, и т. п. Неделя служб, потом неделя исповедей, неделя молебнов, неделя панихид... Н. Самойлова, впервые увидевшая о. Иоанна летом 1968 года, вспоминает: «Батюшка очень ревностно относился к богослужению. Даже если не служил, всё равно находился в храме. Только болезнь заставляла его изменить это правило. Вспоминаю, как отец Иоанн читал каноны на вечернем богослужении. Голос его звучал громко и отчётливо, батюшка в каждое слово вкладывал свою душу и сердце». А наместник Свято-Успенского Псково-Печерского монастыря в 1995—2018 годах архимандрит Тихон (Секретарёв) писал: «Старец отец Иоанн очень любил священнодействовать Божественную литургию, которую служил, пока были силы. <...> Он проникался Духом Святым при службе, чувствовал стихию души в Богослужении подобно святому праведному Иоанну Кронштадтскому. В чём это проявлялось? Много старцев служило Литургию, и мы, молодые священноиноки, им сослужили. До пяти пар было в Успенском соборе на ранней Божественной литургии, и мы видели, как служат отец Серафим, отец Иероним, схиигумен Савва, отец Александр и многие другие, возглавляя Литургию. Но среди всех перечисленных старцев отец Иоанн выделялся необыкновенной собранностью во время Литургии». И одновременно, по свидетельству митрополита Тихона (Шевкунова), «необыкновенная собранность» о. Иоанна сочеталась с живостью: «На “часах” перед Литургией он мог ещё “пошептаться” с приезжим священником, давая ему советы, какое-то письмо или исповедь прочитать».
О. протоиерей Олег Тэор так вспоминает общую исповедь о. Иоанна на первой неделе Великого поста 1968 года: «Исповедников было немного, не больше десяти человек. Отец Иоанн исповедовал общей исповедью с объяснением каждого греха против десяти Заповедей и заповедей блаженств. Это было в Сретенском храме. Общая исповедь прерывалась благоговейным участием в богослужении — коленопреклонениями во время молитвы преподобного Ефрема Сирина и внимательным чтением Евангелия. Отец Иоанн говорил очень долго, но его хотелось слушать и слушать, душа оживала, становились понятными причины греха». Жительница села Троица, навещавшая о. Иоанна в обители в 1970-х, вспоминает, что на исповеди «он всех будил, встряхивал: “Кайтесь! Я вот называю грехи, а вы в душе говорите, если согрешили: Господи, прости, это во мне есть!”».
Все насельники монастыря быстро отметили внимательное отношение батюшки к облачению. Седмичному священнику бережливый монастырский ризничий о. Серафим выдавал уже поношенные одеяния, и о. Иоанна это огорчало. Желая его порадовать, молодые иноки тайком подменяли старое облачение на новое. Однажды в отсутствие о. Серафима о. Иоанн лично замерил портновским сантиметром ветхое облачение на престоле Антониевского придела Успенского собора, сделал заказ печорским портнихам, и они сшили новое облачение, которым опять-таки тайно заменили старое.
Службы требовалось совершать далеко не только в самом монастыре. Под покровительством Псково-Печерской обители находилось множество сельских приходов Псковской епархии, многие из которых были «умирающими». Так что в некотором смысле о. Иоанну пришлось сразу же после поступления в монастырь вернуться к привычной круговерти сельского батюшки. Так, только в течение одного 1976 года его командировали на соборное служение в Варваринский храм в Печорах, Дмитриевский и Варлаамовский храмы Пскова, Никольский собор Старого Изборска, Никольские храмы сел Виделебье, Щемерицы и Финева Гора, Георгиевский храм села Палицы, Успенский храм села Аксёнова Гора, Ильинский храм села Даличино. Так что не раз и не два он вспоминал слова ангела из своего сонного видения: «Всю жизнь будешь мотаться».
Каждый такой выезд на приход превращался в целое приключение. Всё нужное для службы о. Иоанн брал с собой, покупал цветы к праздничной иконе и подарки певчим. А потом трясся разбитыми псковскими дорогами — если повезёт, на попутном ГАЗе-51 или ЗИЛе-130, а нет, так на телеге или санях, а нет, так и пешком, увязая в грязи или снегу. Однажды с прихода его вывезли под видом... мешка картошки. Ливень лил такой, что никакой транспорт по превратившейся в кисель дороге не прошёл бы. Единственным вариантом был трактор, но сельский тракторист-комсомолец боялся, что ему может нагореть за «пособничество попам». Наконец, нашли выход: нахлобучили на о. Иоанна мешок из-под картошки, в котором проделали отверстия для глаз и носа, и поехали. Так, конспиративно, и выбрались из села.
Видимо, по контрасту с этим хлопотливым послушанием в первое время батюшка стремился вести в монастыре уединённую, по возможности закрытую от внешнего жизнь. Он наконец-то почувствовал себя дома — по-настоящему дома — и наслаждался тем, что было вокруг. Вспоминая затем свой первый монастырский год, о. Иоанн признавался, что в это время не всегда понимал, где заканчивается грань между земным и небесным, прошлым и настоящим, тленным и вечным. Он всей душой впитывал счастье молитвы перед древними образами в храмах, которые никогда не закрывались, дышал воздухом вечности в Богом зданных пещерах... Подобное ощущение испытывает любой человек, попадающий в Псково-Печерский монастырь впервые: ему кажется, что здесь, на этом маленьком (всю обитель можно обойти минут за 20) пятачке земли существует не Время, но Вечность, а праведники, жившие тут когда-то, продолжают нести служение рука об руку с теми, кто пришёл им на смену.
Это ощущение причастности к Вечности было таким мощным, что о. Иоанн старался отрешиться от всего, что составляло его жизнь до обители. У него хотели получить совет, но он никого не принимал. Ему писали его духовные чада из прошлых мест его служения, но ответов не получали. Единственной ниточкой, связывавшей его с прошлым, были его келейницы — инокиня Мария и послушница Нина Топчий. До 1961 года обе были насельницами Браиловского монастыря, а после его упразднения перебрались в Летово, где были певчими. Затем последовали за о. Иоанном в Некрасовку, приезжали в Касимов, а в 1968-м переехали в Печоры, где купили полдома на улице Мира, 20, — минутах в десяти ходьбы от монастыря. Работали обе в аптеке, а отработав смену, шли к батюшке. Фамилия Марии в миру была Владыка, и батюшка часто шутил на эту тему в духе «Да я-то что, я всего лишь иеромонах, вы вот у Владыки спросите». Из-за болезни матушка Мария была медлительной, и о. Иоанн говорил: «У нас с Мариюшкой скорости разные». А вот Нина, позже принявшая постриг с именем Рахиль, была, напротив, невероятно энергичной и очень говорливой — не умолкала ни на минутку.