Будучи ставленником Рюрика, гордый, воинственно настроенный Аскольд не признавал своего подчиненного положения и, вероятно, демонстрировал это Новгороду. Если родственник терпел своеволие, всего лишь «не оказывая уважения», то его ближайший сподвижник Олег (?-912) решился на войну. Согласно летописи, умирающий Рюрик передал ему власть как опекуну своего малолетнего сына Игоря (?-945) либо как старшему из родичей. Спустя несколько лет на Киев двинулось войско, набранное из новгородских варягов, чуди, ильменских славян, мери, веси, кривичей.
Аскольд устроил двор в Угорском урочище, где издавна располагалось село с пристанью. Княжеский терем, окруженный домами служилых людей, защищали частокол и капитальные ворота, называвшиеся так же, как и поселение, — Угорскими. По рассказу летописца, в 882 году новгородский князь сумел перехитрить дружинников варяга, взяв крепость обманом. Зная о привязанности местных жителей к своему правителю, он не решился на откровенное убийство, разрушение резиденции или самого Киева. На подходе к киевским холмам ладьи новгородцев были встречены сигнальными кострами и обстрелом из береговых засад. Олег оставил часть войска в лесу, приказав остальным спрятаться так, чтобы дозорные видели только гребцов. Когда флотилия подошла к низкому берегу близ Угорска, переодетые купцами воины Олега вышли на пристань. Уговорив охрану открыть ворота, «торговцы» выманили из крепости сначала дворовых, а затем и Аскольда, которого Олег приказал убить в момент, когда тот спустится к ладьям. Подняв на руки Игоря, похититель власти представил сына Рюрика законным правителем Киева, чем сумел смирить народный гнев.
Киевляне поклонились новому владыке, но Аскольда похоронили с великими почестями. Его тело «несоша в гору и погребоша на горе, что зовется Угорское», где могила находится до сих пор. Вскоре в Угорском урочище была построена деревянная церковь Святого Николая, ибо храбрый варяг в христианстве носил имя этого святого. В 1036 году при храме возник девичий монастырь, затем преобразованный в мужской под названием Пустыннониколаевский.
Ранние летописцы отрицали язычество Аскольда, рассказывая, что он окрестился после чуда явления греческого митрополита Михаила. Так или иначе, но при Тираре в Киеве строились церкви, уничтоженные Олегом, так же как и остальные памятники варяжского княжения. С того времени славян и полян в местных и греческих источниках именовали русичами, а Киев стал центром крупного государства.
На рубеже тысячелетий городище Кия походило на поселение городского типа, где укрепленный центр с языческим капищем окружали поселки без четких обозначений. Теснящие друг друга землянки располагались подле владений князя, но, разъединенные пустырями, ручьями и реками, не сливались в единый комплекс. Названия у жилых районов появились в середине IX века, когда Киев состоял из крепости и прилегающего к ней посада с собственными оборонительными сооружениями.
Древнерусскую крепость именовали городом, кремлем или детинцем. Происхождение самого слова осталось загадкой истории, хотя его значение известно: «внутреннее, противопоставленное внешнему поясу обороны укрепление», то есть «крепость в крепости». Детинец, где обитал князь со своей дружиной, начал существовать после того, как Киев окружила вторая стена. Скрытый высоким забором, он являлся наиболее защищенным районом города и был недоступен для некоторой части общества, например для приезжих купцов.
Во времена Олега самая укрепленная часть посада обычно именовалась окольным городом, хотя в летописях встречались и другие термины. В частности, Подол был огорожен столпием, который представлял собой стену из вертикальных, поставленных вплотную бревен. Ее высота немного превосходила рост зрелого мужчины — «стенка с дубом, мало выше мужа», как называли ее современники.
Авторы более поздних источников величали такую конструкцию острогом. В условиях обилия леса он возводился быстро и легко, меняя место по мере роста посада. Укрепления киевских предместий охватывали сложившиеся поселения, не затрагивая свободных земель, даже если они предназначались для застройки. При стремительном увеличении района подобная практика приводила к появлению незащищенных жилых территорий.
Чаще всего возводились легкие ограды, которые не спасали людей в пору серьезной опасности, но выдерживали напор воровских шаек, диких зверей или врага, если тот не готовился к длительной осаде. Русичи посады не обороняли; при угрозе нападения жители скрывались за стенами крепости, жертвуя лачугами и небогатым скарбом. В летописях часто встречаются упоминания о брошенных посадах, разрушенных и сожженных острогах: «видевши силу вражескую, повелеша людям всем бежати из острога в детинец» или «посад около града пожгоша, а город не взяша».
В посадах стратегически важных городов, каковым являлся Киев, имелось до трех оборонительных линий. Однако даже относительно мощные укрепления не охватывали весь район, оставляя людей беспомощными перед сильным неприятелем. Под градом стрел и камней жители переходили от одной линии к другой, в итоге оказываясь в надежно защищенной крепости. Именно системой обороны можно объяснить некоторые особенности древнерусских городов, в частности обилие хозяйственных построек или конструкции зданий, по виду больше напоминавших склады, чем жилище человека. Первый киевский посад образовался на Замковой горе, где ремесленники начали селиться под защитой города Кия.
Если крепость обозначить как детинец, то окружавшая его территория была окольным городом, а поселение на близлежащей Михайловской горе являлось посадом.
Даже простому киевлянину не представляло труда построить дом, благо леса вокруг имелось в избытке. Легкие срубы часто горели и легко возводились заново самими погорельцами или приглашенными плотниками, каковых в городе было не меньше, чем деревьев в окрестных лесах. Провизия и домашнее имущество являлись предметом особой заботы, а постройки к ценностям не относились, отчего посадские без сожаления бросали их, едва заслышав о приходе врага. Еще большую небрежность киевляне проявляли по отношению к глиняной посуде. Не желая тратить время на склеивание черепков, гончар охотно брался вылепить новый горшок, посему мастера этой специальности не жаловались на отсутствие работы.
Большинство историков убеждены, что в посадах обитали ремесленники и купцы, тогда как в крепости располагалась княжеская резиденция. В домонгольскую пору город действительно являлся местом проживания владыки с семейством, дворней и многочисленной дружиной. Однако во времена Аскольда князь садился, то есть жил постоянно, далеко от стен Киева, а укрепленная территория столицы была занята вечем и служителями культа. Древнерусский правитель не всегда имел столько власти, чтобы занимать твердыню. В тяжелые времена она служила складом, где хранились съестные припасы и вещи членов городской общины. Здесь же стояли неотапливаемые клети богатых посадских, которым за особые заслуги позволяли иметь в крепости сарай, кроме того служивший укрытием на время осады. Позже на месте клетей возникли дворы — обширные усадьбы со множеством строений и примыкающими к ним угодьями. В старину понятие «двор» означало больше, чем границы родового владения. Оно относилось не только к семейной, но и к государственной, культовой, торговой организации бытия: «княж двор», «владычен двор», «купецкое подворье».
Обитавшие в Киеве новгородцы жили общиной, устроив себе двор с храмом. В городе существовали дворы славянских князей, имевших право на киевский стол (великокняжеский престол), но не занимавших его в данное время. Усадьбы являлись их вотчинами в русской столице, где по статусу они равнялись боярам. Таким местом был скрытый за высоким забором дом полоцкого князя Брячеслава или упомянутый в одном источнике Мстиславов двор — киевское хозяйство, которым управляла мать великого князя Изяслава Мстиславича.
Боярский двор по виду напоминал хорошо укрепленный замок.
Окруженные крепким частоколом строения предназначались для хозяина и его многочисленной челяди. Подобный двор, кроме жилья, включал в себя сад и набор построек, позволявших существовать, не выходя за пределы усадьбы. В ранние времена хозяйская «хоромина» почти не отличалась от землянки зажиточного посадника. Обязательными элементами каждой усадьбы были такие сооружения, как баня, навесы для летнего содержания скота, погреб-ледник и всевозможной формы ямы для хранения продуктов.
Киев входил в число городов, где имелись особые поселения — слободы, заселенные людьми, временно освобожденными от налогов. Подобного рода районы возникли на основе княжеских, позже боярских или монастырских дворов, поэтому большая часть их населения владела какой-либо одной специальностью. Со временем они соединялись с посадом, сохраняя былую планировку, статус и состав обитателей. Впрочем, социальная однородность не распространялась дальше слободы. С развитием окольного города сюда из крепости начала переселяться знать. Многие богатые дворы устаивались в укрепленной части посада, оттого малая его часть постепенно стала аристократическим районом.
К XI веку в Киеве выделилась третья городская структура — торг. В княжеские времена так называли главный рынок, как правило расположенный в окольном городе. Торговцы не имели возможности предложить свой товар лично князю и старались приблизиться к детинцу, располагая лотки под стенами главной крепости. Подобная структура была удобной и безопасной, поскольку купцы с покупателями находились под охраной стражников. В крупных поселениях, помимо главного рынка, имелись торговые площадки специального назначения, например сенные или рыбные базары.
Последние устраивались вблизи моста или на берегу реки.
Главный торг определял планировку древнего Киева; благодаря близости к воротам детинца он словно притягивал к себе улицы посадов и дороги, ведущие в другие города. Купцам разрешалось возводить на рынках храмы в честь своих покровителей: Параскевы Пятницы, Власия, Николы. Территория торга использовалась для размещения общегородского храмового комплекса с церквями, возводимыми в честь знаменательных побед и прочих событий в городской либо княжеской жизни.