В 1930-х годах царских чиновников сменили советские министры, разместившиеся в зданиях, крайне помпезных по форме и декоративному решению.
Одно из таких сооружений, построенное в 1938 году архитекторами И. А. Фоминым и П. В. Абросимовым, предназначалось для заседаний украинского Совета министров. Этому грандиозному зданию повредили чрезмерная монументальность и подчеркнуто стильный вид главного фасада. Отчетливо видно, что дуга центрального корпуса послужила соединением для двух огромных, параллельно стоящих строений. Более удачно размещены боковые ризалиты, украшенные портиками ионического ордера. Боковой фасад декорирован плоскими пилястрами и рустованными пилонами по углам. Выделяясь из окружающей застройки, дом Совета министров отличался и архитектурой, слишком суровой и холодной, особенно по отношению к мажорному облику Киева.
Похожие черты прослеживаются в наружном облике дома Верховного Совета, занимающего большой участок между Мариинским дворцом и парками. Его создатель, знаменитый архитектор В. И. Заболоцкий, придерживался единственно возможной в те годы линии модернизации и творческой переработки классического наследия.
Первоначально здание было намного меньше, поскольку состояло из зала заседаний, окруженного комнатами примерно одинакового назначения. Невысокое — всего в три этажа — строение опиралось на цоколь и не отличалось монументальностью благодаря мягким, классически спокойным формам. Разрушенное в годы Второй мировой войны, оно было восстановлено и расширено с помощью пристройки полукруглого корпуса. Наличие лишнего элемента способствовало увеличению внутреннего пространства, но постройка утратила композиционную цельность.
В начале войны Киев оказался беззащитным перед вражеской авиацией. Город оборонялся слабо, и после двух месяцев непрерывных бомбардировок в развалины превратились древние храмы, многие жилые районы, центральные проспекты, в том числе и Крещатик. Тотчас после приказа о сдаче был взорван мост через Днепр. Нетрудно представить, в каком состоянии находился Киев осенью 1943 года, когда на его разрушенных улицах появились советские войска. Солдаты-освободители невольно открыли новую страницу в истории древней столицы и одновременно внесли посильную лепту в его архитектурную летопись. В предместьях гремели бои, а на территории бывшего детинца кипела работа по расчистке завалов и подготовке площадок для новых зданий. Тогда казалось, что на восстановление города понадобятся десятилетия, но Киев поднялся из руин к 1950 году.
В послевоенные годы основной целью киевских зодчих стало восстановление центральных улиц. Оставаясь гордостью киевлян, административным и торговым центром, а также лучшим местом для прогулок, Крещатик не имел единства в архитектурном плане, но главное — не отвечал возросшим транспортным требованиям. Основная магистраль создавалась в течение многих лет, воплотив в своем противоречивом облике фантазии разных зодчих. Соединяя центр города с Подолом, Крещатик изначально являлся участком, где сходилось большинство городских улиц. Сплошная застройка ухудшала санитарно-гигиенические условия жизни населения, а расширению кварталов мешал повышенный рельеф левой стороны улицы.
С 1951 года главным архитектором города был назначен А. В. Добровольский, занявший место своего прославленного коллеги А. В. Власова, назначенного главным зодчим Москвы. Выработанные новой командой конструкторские идеи помогли решить столь трудную задачу, как полная перепланировка улицы, где сохранились исторические памятники. После реконструкции примыкающая к Крещатику небольшая улица Энгельса превратилась во внутренний проезд. Одни здания были воспроизведены, другие снесены, благодаря чему ушли в прошлое жутковатые дворы-колодцы. Обновленные кварталы дополнились скверами, миниатюрными площадями с фонтанами, зелеными уголками, свободными от застройки пространствами.
По окончании работ ширина Крещатика увеличилась более чем наполовину, достигнув 75 м. Проезжую часть окаймили с левой стороны бульвар, с правой — два тротуара, отделенные от дороги деревьями. Создание бульвара вдоль одной из сторон магистрали, как и весь ее ассиметричный план, посчиталось смелым приемом местного градостроительства. Предназначенный для пеших прогулок, он соединил площади и пространственные разрывы Крещатика в единое целое.
При устройстве фундаментов для зданий строителям пришлось преодолевать большие трудности. Служившие надежным основанием пески залегали на различных глубинах, что отразилось в конструкции многоэтажных зданий. Все дома стояли на сваях неодинакового размера, которые в определенных местах комбинировались с ленточным фундаментом.
В план реконструкции Крещатика, безусловно, входило создание единого архитектурного ансамбля. Воспроизведение старинных зданий не могло не повлиять на вид новых. В итоге разделенные широкими проходами постройки не нарушили гармонии, а напротив, придали улице неповторимость. Увеличение ее ширины потребовало укрупнения архитектурных элементов, что было сделано с помощью арок, лоджий, эркеров.
Первое из новых зданий располагалось вплотную к старому пассажу и соединялось с ним открытыми галереями летнего кафе. Центральный корпус заключал в себе восемь этажей, а над ним возвышалась угловая девятиэтажная часть дома, казавшаяся еще выше из-за небольшой башни. По желанию создателей магазины с большими витринами выдвинулись почти на 4 м, благодаря чему не только увеличились торговые площади, но и сформировалась красивая терраса, дополнившая помещения второго этажа.
В целях масштабности жилой застройки архитекторы решили разделить объемы домов на цокольные этажи, а также приняли горизонтальное членение на уровне шестого этажа. Применение этого классического способа, наряду с увеличенными деталями, позволило сообщить застройке масштаб столичного проспекта. Таким же образом было достигнуто визуальное объединение жилых домов с административными зданиями на другой стороне улицы. Каменные стены большинства домов Крещатика облицованы толстой (до 7 см) керамической плиткой. Кроме того, стены верхних этажей часто выполнялись из полой керамики толщиной около 40 см.
В 1960 году в Киеве начал действовать метрополитен. Станции его первой очереди — «Университет», «Вокзальная», «Крещатик», «Арсенальная», «Днепр», разумеется, уступали по великолепию московским, зато выглядели весьма оригинально. Верхняя часть станции «Крещатик» состояла из вестибюля с кассами и покрытого куполом круглого эскалаторного зала. Спустившись по длинному эскалатору на перрон, пассажиры могли оценить красивые подземные интерьеры, над оформлением которых трудились знаменитые архитекторы А. В. Добровольский, Н. С. Коломиец, В. Д. Елизаров, а также их менее известные товарищи Г. Масленков, Ю. Кисличенко, Г. Гранаткин. Нижний зал был отделан пилонами, облицованными плитами из мрамора нежных оттенков. Пространства неглубоких ниш заполняли майоликовые картины привычной украинцам яркой тональности. Помимо цветовых решений, национальный дух ощущался в сюжетах, заимствованных из народных преданий и сказок. Скрытые карнизом светильники создавали достаточное, но ненавязчивое освещение залов. Сверкающие полы были покрыты гранитными плитами черного и серого цветов.
В вестибюле станции изначально располагался ресторан с выходом на Крещатик. Его простые формы и сплошное остекление не слишком радовали взор, зато согласовывались с решением входов в метрополитен. Металлические конструкции ресторана разрабатывала команда молодых инженеров под руководством Д. И. Рабиновича. Уникальную оболочку двоякой кривизны над центральным залом рассчитывали Л. Г. Дмитриев, Г. Б. Гильман и А. С. Городецкий. Посетителям этого суперсовременного заведения предлагалось отдохнуть в четырех банкетных залах, отведать диетические блюда в уютной комнате или посидеть в кафе с видом на главную улицу Киева.
Страдания, испытанные украинцами за годы фашистской оккупации, запечатлелись в камне, воплотившись в мемориалах, огромных монументах и небольших по величине скульптурах. Памятник в Бабьем Яре установлен на месте братской могилы, где покоятся замученные немцами киевляне. Расстрелы на краю оврага на северо-западной окраине Киева начались 29 сентября 1941 года. За два года фашисты уничтожили свыше 100 тысяч человек. Жертвам Бабьего Яра посвящена документальная повесть писателя-эмигранта Анатолия Кузнецова и памятник, воздвигнутый на месте трагедии в 1976 году.
Над созданием монумента работали скульпторы М. Г. Лысенко, А. П. Випрык, В. В. Сухенко, архитекторы А. Ф. Игнащенко, Н. К. Иванченко, В. Н. Иванченков. Он представляет собой многофигурную композицию на постаменте. Широкая бетонная плита постепенно переходит в основание памятника и круто обрывается на краю рва, в который сбрасывали тела погибших. Среди них были военнопленные и мирные горожане: старики, женщины, дети. Увековеченные в камне, они демонстрируют свою ненависть к врагу, неукрощенную волю, всепоглощающую любовь к близким. О последнем можно судить по выразительному образу матери — юной женщины со связанными руками. Держа на коленях ребенка, она отдает ему предсмертный поцелуй, возможно надеясь на то, что он выживет в этом аду.
В 1960-х годах вблизи Печерска открылся парк Вечной славы воинов Великой Отечественной войны. Напротив церкви Спаса на Берестове был возведен памятник на Могиле Неизвестного Солдата.
Обелиск из полированного гранита, у подножия которого горит Вечный огонь, расположен на самой кромке обрыва, откуда видны бесконечные просторы Заднепровья. Весной 1981 года, в день Победы, на пустыре к югу от монастыря был открыт мемориал с официальным названием «Украинский государственный музей истории Великой Отечественной войны 1941–1945 годов». Проектные и строительные работы по возведению этого грандиозного комплекса исполнил скульптор Е. В. Вучетич — автор памятника-ансамбля воинам Советской армии в берлинском Трептов-парке и мемориала на Мамаевом