14 декабря была проведена разведочная операция в устье Финского залива с целью выявления системы береговой обороны в районе острова Утэ. Для проведения операции были выделены два эсминца и шесть самолетов «МБР-2». Утром корабли вышли из Таллина при сильном снегопаде. Из-за плохой видимости в этот день подойти к Утэ им не удалось. Поэтому эсминцы обстреляли вместо Утэ батарею на острове Лильхау. Эту же батарею бомбардировали и самолеты.
На Карельском перешейке левофланговые части Красной армии довольно быстро продвигались вперед, и уже 9 декабря вышли на рубежи дальности стрельбы финских береговых батарей Биоркского укрепленного сектора и в первую очередь 254-мм батарея Сааренпя на острове Койвусаари (Биоркэ). Эта же батарея мешала канонерским лодкам занимать выгодные позиции для обстрела фланга армии противника.
Около 8 часов 10 декабря эскадра в составе линейного корабля «Октябрьская революция», лидеров «Минск» и «Ленинград», двух эсминцев и трех сторожевых кораблей, вышла из Главной базы для подавления батарей Сааренпя и Торсаари. От Кронштадта на запад до маяка Толбухин море было покрыто тонким льдом. Ветра не было, видимость не превышала 60 каб. Небо было покрыто сплошными облаками, высотой 200–300 м., температура воздуха –10 °С. Самолеты-корректировщики из-за плохой погоды не могли действовать.
В 10.51 эскадра легла на боевой курс. Расстояние до батареи было 120 каб., но остров не был виден, и поэтому командование приняло решение обстрелять батарею по способу стрельбы по площадям. На двух галсах линкор произвел 30 двухорудийных залпов. Батарея противника не отвечала. Ввиду внезапно надвинувшегося тумана и плохой видимости операции была прервана, эскадра вернулась в Кронштадт. Трудно было предположить, чтобы в результате этого обстрела был нанесен какой-либо материальный ущерб противнику, так как остров не был виден, и стрельба не корректировалась.
В то время как линкор вел огонь по батарее Сааренпя, лидеры и один эсминец направились для обстрела батареи Торсари. Однако из-за плохой видимости отряд не смог открыть огонь и вернулся в базу. Из-за плохой видимости был отменен выход дивизиона канонерских лодок в район Сейвестэ для обстрела батареи противника.
Метеоусловия в восточной части Финского залива значительно осложнили и действия авиации флота. 6 декабря шесть истребителей И-15 вылетели на охрану главной базы. Барражируя на высоте 100 м, они были застигнуты внезапно налетевшим густым снегопадом. На посадке, при почти полном отсутствии видимости три самолета разбились. 9 декабря четыре самолета Р-5, возвращавшиеся из ночного полета, над своим аэродромом попали в густой туман. Два самолета погибли. 14 и 16 декабря авиация флота производила воздушную разведку батареи Сааренпя. Из-за низкой облачности и тумана разведка была безуспешной, при этом разбился один самолет. Во время «зимней войны» из-за неблагоприятных метеоусловий разбилось самолетов больше, чем было сбито истребителями и зенитными орудиями финнов.
Эсминцы «Карл Маркс» и «Артем» получили задачу поддержать 12 декабря продвижение левого фланга сухопутных войск в районе Муурила. В 14.00 корабли вышли из Кронштадта. Из-за сплошного льда толщиной до 20 см они продвигались очень медленно. Форсировав лед, эсминцы только в 18.20, уже в темноте, подошли к мысу Сейвестэ. Стрельбу пришлось отложить до утра 13 декабря.
В восточной части Финского залива покров льда распространился до меридиана форта Красная Горка. На Большом Кронштадтском рейде толщина его достигла 8—10 см, и с каждым днем кромка льда продвигалась на запад. Из-за льда был снят корабельный дозор с Красногорского рейда.
Утром 14 декабря эскадра во главе с линкором «Октябрьская Революция» вышла из Кронштадта. Выйдя за кромку льда, корабли направились в район маневрирования. Видимость к этому времени уменьшилась до 30 каб., а затем упала до 20 каб. Эскадра уже начала развертываться для боя, когда была получена радиограмма от Наркома ВМФ: «В случае плохой видимости стрельбу не производить». Корабли вернулись на Большой Кронштадтский рейд.
15 декабря из-за погоды сорвалась операция по разведке района Питкяпаси – Котка и обстрелу финской батареи на острове Пуккио. Самолет-корректировщик по условиям нелетной погоды в районе аэродрома вылететь не смог. Поэтому стрельба лидера и эсминцев велась по площадям. Вместе с кораблями удар по батарее должны были нанести бомбардировщики, но вследствие нелетной погоды они в операции не участвовали.
Дивизион канонерских лодок с 13 по 17 декабря обстреливал позиции противника, оказывая поддержку левому флангу нашей армии. Действовали они в исключительно неблагоприятных условиях. Для надежного поражения цели корабли должны двигаться с постоянной скоростью, постоянным курсом, а плавающие льдины вынуждали их маневрировать, уклоняясь от льда. Чтобы избежать столкновений с крупными льдинами, кораблям часто приходилось менять позиции. Стрельба без пристрелки и на ходу привела к тому, что 17 декабря были обстреляны свои же части, к счастью, жертв не было.
18 декабря эскадра вновь направилась для подавления 254-мм батарею Сааренпя. За кромку льда корабли вышли с помощью ледоколов. На море дул вестовый ветер силою в 7 баллов, видимость около 60–70 каб. За кромкой льда к линкору присоединились СКРы и БТЩ. Командир дивизиона тральщиков доложил, что по условиям погоды производить траление не сможет. Катера «охотники» из базы вообще не вышли из-за неблагоприятной погоды. На сторожевике «Снег», который обеспечивал противолодочную оборону линкора, волной повредило ходовую рубку и вывело из строя машинный телеграф. После этого сторожевик по приказу командира отряда ушел в базу.
В этот день линкор выпустил по батарее 209 снарядов. Финны отвечали, но попаданий в корабли не было. Полностью подавить батарею не удалось.
В то время как корабли эскадры огнем поддерживали фланг войск Красной армии, эсминцы ОЛСа и подводные лодки осуществляли блокаду побережья Финляндии. Одним из неблагоприятных обстоятельств, мешающих их действиям, были также суровые зимние условия, частые штормы, плохая видимость, сильные морозы и большая продолжительность темного времени.
Подводная лодка «Щ-317» находившаяся на позиции еще с 29 ноября попала в шторм. 3 декабря из-за сильной качки из баков вылился электролит, затем вышел из строя левый гребной электромотор. Командование приказало «щуке» вернуться в Таллин.
«Щ-322» 8 декабря на позиции у Хельсинки около 20 часов встретила неизвестный транспорт. Было темно, судно шло курсом вест на расстоянии 20–25 каб. от лодки, находившейся в надводном положении. Вследствие невозможности выхода в торпедную атаку, командир лодки решил уничтожить транспорт артиллерийским огнем. Но орудия обмерзли и не были готовы к немедленному действию. Транспорт вскоре скрылся в темноте.
Особенно тяжело приходилось подводным лодкам типа «М». При ветре и волне в 6–7 баллов, лодки не могли держаться на позициях, из-за значительных кренов у них разливался электролит из аккумуляторных батарей, моряки укачивались. Поэтому 22 декабря все «малютки» были отозваны в базу.
Эсминцы, действовавшие в северной части Балтийского моря и осматривавшие суда, постоянно испытывали сильную качку, изматывающую экипажи кораблей.
Даже переходы между базами становились серьезными испытаниями для кораблей и их команд. Подводная лодка «Щ-311» 6 декабря вышла из Кронштадта в Таллин. Переход осуществлялся в условиях плохой видимости и шторма, и спустя пару часов лодка села на мель в районе Деманстейских банок. На помощь лодке был направлен эсминец «Карл Маркс». В условиях сильнейшего шторма, он снял лодку с мели и сопроводил ее обратно в Кронштадт.
Спасательное судно «Коммуна» в сопровождении эсминца «Сметливый» 21 декабря вышло из Кронштадта в Таллин. Встретив 8-балльный шторм, корабли укрылись в Лужской губе. Затем они сделали несколько попыток продолжить плавание, но вынуждены были укрываться от шторма. Расстояние между базами, обычно преодолеваемое за 12–13 часов, корабли прошли за 103 часа – более пяти суток.
Для перехода эсминца «Карл Маркс» 25 декабря из Кронштадта в Лужскую губу, потребовалась помощь двух ледоколов. Во льдах (толщина 35–40 см) эсминец повредил обшивку, шугой забило приемные решетки холодильников, вышла из строя левая турбина.
После 20 декабря, в период наступившего ледостава, были проведены последние операции кораблей по поддержке фланга 7-й армии. 22 декабря в полдень из Кронштадта вышли канонерские лодки «Красное Знамя» и «Красная Горка» для очередного обстрела фланга армии противника в районе деревни Муурила. В этот день дул встречный зюйд-вестовый ветер силою 7 баллов, и кораблям пришлось от самого Кронштадта пробиваться сквозь льды малым ходом. С 23 по 26 декабря корабли выполнили несколько стрельб. Из-за нелетной погоды, только одна стрельба корректировалась самолетами-корректировщиками. 24 декабря из Кронштадта вышли канонерские лодки «Сестрорецк» и «Кронштадт», но дальше Красногорского рейда пробиться не могли и вернулись в базу. 26 декабря операция дивизиона канлодок по поддержке фланга армии закончилась, так как корабли типа «Красная Горка» вследствие малой мощности машин и слабости корпусов, не могли больше действовать во льдах.
В конце декабря эскадра КБФ совместно с частями ВВС флота готовилась к операции по обстрелу батареи Сааренпя с последующей высадкой десанта.
Эскадра в составе линкора «Октябрьская революция» лидеров «Ленинград» и «Минск», эсминца «Ленин» и сторожевого корабля «Циклон» должна была совместно с авиацией произвести огневую разведку батарей Сааренпя и Торсаари. За кромкой льда к эскадре должны были присоединиться также эсминцы, вышедшие 29 декабря из Таллина. Обстрел батарей предполагалось начать в 13 час 30 декабря.
30 декабря в 4.30 корабли с помощью ледоколов начали выходить из гавани на Большой рейд. Они были выведены только к 10 часам и в дальнейшем форсировали льды отдельными группами. Линкор взял на буксир лидер «Минск» и вслед за ледоколом «Ермак» вышел в море. Кромка льда толщиной до 35 см находилась в это время на меридиане маяка Шепелевский. Движение второй группы (лидер «Ленинград», эсминец «Ленин» и СКР «Циклон»), которая шла за менее мощными ледоколами «Октябрь» и «Трувор», несколько задержалась. Эсминец «Ленин» затерло льдами, в его корпусе образовались вмятины.