Во время Смуты Михайлов уже несколько раз оказывался в центре событий. Например, в 1612 году городом завладел один из атаманов казачьего войска Заруцкий, который сблизился с Мариной Мнишек и хотел посадить на Московский престол ее сына. Опустошив Михайлов, Заруцкий тогда ушел из города, оставив здесь своего воеводу. Но вскоре горожане свергли незваного правителя и посадили его в тюрьму, где воевода Заруцкого и закончил свою карьеру И вот теперь, с приближением армии Сагайдачного, судьба готовила Михайлову и его жителям новое испытание.
Известно, что еще из Данкова Сагайдачный послал к Михайлову авангард в составе тысячи человек. Командование авангардом осуществлял полковник Милостивый. Спустя два дня отряд Милостивого был у стен Михайлова — казачий полковник немного замешкался в пути, так как продвижение его отряда задержали сильные грозовые дожди. Все же 12 августа запорожцы подошли к городу. Согласно приказу Сагайдачного, Милостивый намеревался атаковать город ночью. Однако, по неудачному для казаков стечению обстоятельств, перед самым приходом полковника Милостивого в Михайлов прибыли из соседнего Сапожкова ратные люди. Они-то и не дали полковнику Сагайдачного подойти незаметно. В завязавшемся бою Милостивый, имевший в своем распоряжении довольно скромные силы, вынужден был отступить, понеся потери. Скоро к Михайлову прибыл и Сагайдачный с основными силами. По разным данным, это произошло 16 или 17 августа. Неудача полковника Милостивого разгневала гетмана. Сразу после прибытия Петр Сагайдачный, верхом на коне, в сопровождении своих полковников и свиты подъехал к самым стенам Михайлова и потребовал сдать его, мотивируя это тем, что сам он и его казаки выполняют приказы Владислава, законного царя Московской державы. Но ратники и жители Михайлова отвергли предложение запорожских парламентеров. Со стен крепости, глядя на пышную гетманскую свиту, они отвечали, что в Москве избран законный царь и ему «крест целовали, но ни польских королевичей и каких-либо других правителей нам не надо». На следующий день двадцатитысячное украинское войско приступило к штурму крепости.
С самого начала штурма артиллерия Сагайдачного обрушила на город всю свою мощь — чугунные ядра и пороховые бомбы роем летели внутрь укреплений Михайлова. Ими казацкие пушкари намеревались поджечь деревянные строения, что им удалось сделать довольно быстро. Но защитники города потушили пожары, не дав развиться панике, которая могла привести к падению крепости. После этого казаки Сагайдачного возвели так называемый «примет» — завалили землей и хворостом ров, к месту завала подтащили бревна, соорудив своеобразный помост, по которому можно было взойти до уровня крепостных стен. Чтобы немного рассеять силы осажденных, Сагайдачный дал команду вести штурм с нескольких сторон крепости. Так, известно, что во время активных атак на Сторожевую башню, отряд казаков пытался поджечь Архангельские ворота города. Два дня длился штурм, который, несмотря на значительные жертвы с обеих сторон, закончился безрезультатно. Ратники и жители Михайлова отразили его. Когда же сила казачьих атак ослабла, ратные люди открыли Северные ворота и произвели столь решительную контратаку, что заставили запорожцев отойти далеко от стен крепости. Сагайдачный, не привыкший терпеть поражения, решил повторить штурм на следующий день. Судя по всему, гетман был разозлен не на шутку. Вечером, с помощью парламентеров, он объявил жителям Михайлова: «Не надо смеяться о вашей силе и моем отступлении. Утром град ваш возьму рукою, как птицу!» После этого, говорил Сагайдачный, я предам Михайлов огню, превратив его в пустыню, а всем жителям, от мала до велика, прикажу отсечь руку и ногу и бросить псам.
Утром следующего дня казаки снова стали готовиться к штурму. А защитники города, приготовившись к решительному сопротивлению, на виду запорожского войска совершили крестный ход по стенам крепости. Кавалькада священнослужителей, одетых в праздничные наряды, с иконами, хоругвями и пением молитв, прошла, поднимая упавший дух защитников цитадели. Увидев их, Сагайдачный понял, что о сдаче не может быть и речи и жители не собираются открывать ворота. Приступ, еще более кровавый и напряженный чем предшествующий, начался. В разгар боя михайловцы открыли тайный ход и повторно совершили вылазку в тыл штурмующих казаков, чем нанесли им чувствительный урон. Со стен крепости, в свою очередь, запорожцев поражали не только мужчины, но и женщины и даже подростки. Зловещее обещание Сагайдачного принуждало жителей города отчаянно сопротивляться.
Мощный отпор произвел на казаков впечатление. Они отхлынули от стен города, так и не сумев закрепиться на его укреплениях. После этого на несколько дней воцарилось затишье. Наконец, 27 августа, после третьего неудачного штурма, потеряв около тысячи казаков, гетман снял осаду и двинулся на соединение с королевичем Владиславом. Напоследок казаки разграбили и сожгли Михайловский посад. Как написал летописец, в Михайлове, который медленно выходил из состояния шока от сознания неминуемой гибели, «всепагубный враг Сагайдачный с остальными Запороги отиде от града со страхом и скорбию». О чьем именно страхе и чьей скорби идет речь, в летописи не сообщается.
Далее направление движения гетмана Сагайдачного лежало к Москве, где его с нетерпением ожидал Владислав. Судя по всему, ввязываться далее в осады и мелкие стычки не входило в планы гетмана.
Дальнейшее продвижение Сагайдачного.Попытка князя Волконского остановить казаков на Оке
Оставив за спиной непокоренный Михайлов, стратегическое значение которого было довольно сомнительным, чтобы приносить значительные жертвы в стремлении сломить упорство защитников города, Сагайдачный направился на север. Теперь единственной преградой, которая находилась на его пути к столице Московского царства, была река Ока, переправа через которую должна была затруднить продвижение казачьей армии. Однако трудности переправы казаков через Оку были очевидны не только их гетману. В Москве тоже понимали важность Оки как стратегического рубежа, на котором возможно остановить победоносный рейд Сагайдачного московскими землями.
Поэтому, как только царю Михаилу Федоровичу стало известно о неудаче Сагайдачного у Михайлова и приближении гетмана к Оке, он выслал против казаков князя Пожарского. В то время Пожарский, имея при себе несколько тысяч государевой рати, находился в Боровске. Получив приказ царя, князь, не мешкая, выступил по дороге к Серпухову. Он стремился по возможности быстрее подтянуть свои полки поближе к армии Сагайдачного. Тем не менее, в планы князя вмешались непредвиденные обстоятельства. Как пишет Сергей Соловьев, «он сильно занемог». Что за болезнь свалила воеводу, сейчас установить крайне тяжело. Возможно, разболелись старые раны, а возможно, разыгралось нежелание князя вступать в боевой контакт с армией Сагайдачного. Ведь Пожарскому, войско которого состояло из плохо подготовленных ратников и большого числа холопов, было известно, что победить казаков, скорее всего, не удастся. Прослышав о болезни князя Пожарского, царские полки остановились лагерем на полпути к Оке. Мотивировали это тем, что не хотели идти против неприятеля с больным воеводою во главе. Такой задержкой противника не преминул воспользоваться Сагайдачный. Он вплотную подошел к Оке и начал готовиться к переправе.
В Московском Кремле болезнь Пожарского многих привела в уныние. Однако решение все же было найдено довольно быстро. Своим приказом Михаил Федорович велел больному Пожарскому ехать в Москву. Командование войском было поручено второму воеводе, князю Григорию Волконскому. Задача, возложенная царем на Волконского, была, мягко говоря, не простой. Как уже было сказано, войско, которое досталось ему в наследство от Пожарского, было подготовлено не наилучшим образом. Кроме того, оно проигрывало армии Сагайдачного в численности. У Волконского имелось всего семь тысяч ратников. Это все, что смог себе позволить снять с главного, польского фронта, царь. С этим отрядом Волконский должен был совершить невозможное: на участке Оки длиной в 150 километров определить место, где Сагайдачный будет переправляться, и помешать ему. Надо сказать, что Волконскому кое-что все же удалось сделать. По крайней мере, он вычислил место, где украинский гетман собрался форсировать реку. На этом везение Волконского закончилось. Но обо всем по порядку.
Сагайдачный проявил недюжинную смекалку полководца и попытался обмануть Волконского. Он избрал пунктом переправы место впадения в Оку реки Осетр. Этот участок был далеко не самым благоприятным для переправы по нескольким причинам. Во-первых, не подходила для перевоза ширина и полноводность реки в этом месте. Во-вторых, в каких-то тридцати верстах от выбранного места находилась довольно мощная крепость Зарайск. Согласно первоначальному плану, Сагайдачный собирался оставить Зарайск в тылу. После неудачной осады Михайлова, штурмовать эту крепость было бы ошибкой, как с точки зрения потери времени, так и с позиции поддержания боевого духа в казачьих полках. Каменные стены Зарайского кремля прекрасно сохранились до сих пор. И до сих пор они поражают своей неприступностью. Кроме того, гарнизон крепости Зарайск в 1618 году был одним из наиболее многочисленных гарнизонов твердынь Засечной черты. Однако, учитывая наступление к Оке армии Волконского, план пришлось слегка откорректировать.
Тактический замысел гетмана Сагайдачного состоял в том, что Волконский в последнюю очередь мог бы ожидать переправы казаков в том месте, где армии воеводы, стань она на пути казаков, сможет оказать помощь гарнизон Зарайска. Но, как показало дальнейшее развитие событий, ввести Волконского в заблуждение не удалось. Разведка князя не подвела, а сам он сумел обеспечить передвижение своего корпуса к месту переправы довольно быстрыми темпами. Сражение между казаками и ратниками Григория Волконского началось, как только князь подошел к Оке, и продолжалось около двух дней. Несмотря на преимущество в живой силе, Сагайдачный не смог сходу отбросить Волконского со своего пути. На руку царскому воеводе сыграла водная преграда, которая не давала казакам со всей мощью обрушиться на его людей. Казаки, постепенно переправляясь через реку, вяло атаковали, но всякий раз были отброшены назад. Складывалась такая ситуация, при которой Волконский мог бы сдерживать казаков довольно долгое время. А между тем времени у Сагайдачного не было. Нужно было с наибольшей эффективностью использовать психологический момент, когда в Москве, после молниеносного рейда самого гетмана, а также активизации действий Владислава и Ходкевича под Можайском, буквально не знали что предпринять.