Уничижительное прозвище «царик» прочно прилепилось к самозванцу: так его называли паны в своих записках и деловых письмах. Это прозвище очень точно определяет действительное положение самозванца — сам он не представлял реальной силы.
По подсчетам современника, «царь Дмитрий» с большим трудом собрал в Стародубе около трех тысяч русских, что было ничтожно мало для серьезных военных действий. Но вот в Стародуб пришел пан Маховецкий с пятью тысячами поляков и хорунжий Будила с большим отрядом конницы. Зная, что главные силы царя Василия Шуйского заняты под Тулой, самозванец начинает «воевать» соседние города. В сентябре он занимает Брянск, в начале октября — Трубчевск. Польская конница Маховецкого и Будилы прорывается к Козельску, где разбивает отряд князя Василия Мосальского. Но этим успехи «царика» и ограничиваются: узнав, что пала Тула и царское войско освободилось от осады, он поспешно возвращается в Стародуб.
И снова — полная зависимость от панов. «Царик» сидит в Стародубе и ждет отряды из Польши и Литвы. Приходит пан Тышкевич с семью сотнями конницы и двумя сотнями пехоты, пан Валевский с пятью сотнями конницы и четырьмя сотнями пехоты, паны Вишневецкий, Милешка и Хрусталинский с войском, полковник Лисовский со своим полком. Сосредоточение польско-литовского войска в Стародубе попадает в поле зрения русского летописца, и он замечает с тревогой: «Нача прибывати литовские люди…».
9 ноября 1607 года воинство «царика» подступило к Брянску и надолго застряло под стенами города: приступ не удался, началась осада, продолжавшаяся полтора месяца. К Брянску отрядами стекались «многие люди литовские», запорожские и донские казаки. Общая численность армии самозванца достигла двадцати двух тысяч человек. Очень показательны данные о ее составе: примерно двенадцать тысяч поляков и литовцев, восемь тысяч казаков и только две тысячи русских сторонников «царя Дмитрия»! Ничтожная горстка среди иноземного воинства.
Осада Брянска не принесла славы королевским полковникам и ротмистрам. Город успешно защищался. В середине декабря подошедшая московская рать завязала сражение под стенами города. Осаду снять не удалось, но к защитникам прорвались обозы с продовольствием и подкрепление. В начале января 1608 года, убедившись в бесперспективности дальнейшего «стояния» под Брянском, армия «царика» ушла в Орел.
Здесь, в южных районах страны, где скопились остатки разбитой повстанческой армии Ивана Болотникова, самозванец надеялся пополнить свои отряды. Он рассылает повсюду «призывные грамоты», щедро обещая «детям боярским» и дворянам высокое жалованье, а крестьянам и холопам — волю и землю. И недовольные «боярским царем» Василием Шуйским служилые люди потянулись в Орел. Увеличивается войско самозванца и за счет «черных людей» и казаков. Но главные надежды по-прежнему возлагаются на помощь из-за границы. И действительно, вскоре в Орел пришли четыреста всадников пана Тышкевича и пана Тупальского, а затем столько же воинов князя Ружинского. К весне войско «царика» выросло до двадцати семи тысяч человек. Это была уже хорошо вооруженная и организованная внушительная военная сила, состоящая из панцирной польской и литовской конницы, наемной пехоты, отрядов казаков под командованием опытных профессионалов — полковников и ротмистров. Военную организацию возглавил гетман Ружинский, оттеснив на второй план пана Маховецкого. Во главе русской части войска встали пан Лисовский и атаман Заруцкий. Войско «царика» готовилось к походу на Москву.
В Москве знали о положении в Орле. Зимой 1608 года в городе Алексине начали собираться царские рати, были сформированы три полка — большой, передовой и сторожевой, назначены воеводы. Затем войско выдвинулось дальше на юг, в город Волхов, где и простояло до весны. Командовал полками брат царя — Дмитрий Шуйский, нерешительный и бездарный военачальник. Шведский историк XVII века Видекинд отмечал, что он не отличался ни уменьем, ни удачей, ни мужеством. Вместо того чтобы сразу ударить на Орел, Дмитрий Шуйский выжидал, действуя крайне осторожно, и в итоге упустил время. Между тем силы, находившиеся в его распоряжении, были значительными. По подсчетам военных историков, в полках Дмитрия Шуйского собралось тридцать-сорок тысяч русских ратников. Правда, состав войска был весьма пестрым: бояре со своими военными слугами, «дети боярские» и дворяне, «даточные люди» из замосковных и северных уездов, татарские мурзы с конными отрядами, иностранные наемники во главе с капитаном Ламсдорфом. Командовать таким разношерстным воинством было трудно, да и боевые качества его оказались невысокими. «Даточные люди», собранные из крестьян и посадских людей, не имели большого желания сражаться за «боярского царя». Недовольство коснулось и части служилых людей. А иноземцы-наемники открыто помышляли об измене. Конрад Буссов писал, что накануне решительного сражения начальники немецкой дружины предлагали Дмитрию свои услуги, обещая при первом же сражении перейти на его сторону с распущенными знаменами (что, кстати, они и сделали). Шатанье в войске усиливало нерешительность Дмитрия Шуйского.
Только во второй половине апреля 1608 года, понуждаемый приказами царя, Дмитрий Шуйский, наконец, покинул Волхов и медленно двинулся к Орлу. Но было уже поздно: наступавшая армия самозванца встретила его на походе. Всего в десяти верстах от Волхова, у деревни Каменка, передовой полк был неожиданно атакован польской конницей. От полного разгрома его спасла только смелая контратака сторожевого полка под командованием князя Куракина, позволившая главным силам Дмитрия Шуйского отступить и развернуться в боевые порядки.
1 мая началось генеральное сражение. Польско-литовская конница неоднократно атаковала, но успеха не добилась. Русские ратники выстояли.
Однако дух царского брата, незадачливого полководца Дмитрия Шуйского был сломлен. Даже не дождавшись исхода сражения, он приказал увозить пушки, чтобы они не попали в руки неприятеля. «Начаша отпускать наряд», — удивленно замечает летописец. Началось общее отступление. Польская и казацкая конница преследовала отступавших почти двадцать верст и была отбита только далеко за Волховом у засеки, когда-то сооруженной для защиты от крымских набегов. Поражение оказалось полным. Русские полки потеряли много убитых и пленных, служилые люди самовольно покидали полки и разъезжались по своим поместьям. Воевода Дмитрий Шуйский прибежал в Москву с жалкими остатками войска. «А прочие все куды успели», — заметил по этому поводу современник. Слабая надежда, что самозванец задержится пол стенами Волхова, где Дмитрий Шуйский оставил пятитысячный гарнизон, не оправдалась. 4 мая Волхов открыл ворота самозванцу.
Возвращение Дмитрия Шуйского и весть о поражении вызвали панику в Москве. Автор Нового летописца, составленного около 1630 года, отмечал: «Бояре же приидоша к Москве, бысть на Москве ужасть и скорбь велия». Тем не менее, царь Василий Шуйский еще имел силы для защиты столицы, важно было только правильно ими распорядиться. Но царь и его военные советники неверно оценили обстановку и планы противника. Они решили, что самозванец пойдет прямо на Москву по Калужской дороге, и именно туда выдвинули наспех собранное войско, а тот двинулся «не тою дорогою», значительно западнее, через Козельск, Медынь, Можайск, Звенигород, и неожиданно появился под самой Москвой. Положение было угрожающим. Хорунжий Будила позднее писал, что в тот день, когда поляки подошли к столице, «там не было никакого войска, кроме стражи».
Но и военные советники «царика» оказались не на высоте, остановив войско в селе Тушино (в пятнадцати километрах северо-западнее Москвы), а затем, по совету гетмана Ружинского, передвинув его дальше на север, в село Тайнинское. Замысел гетмана можно понять: он, вероятно, хотел отрезать Москву от северных уездов, откуда могло подойти подкрепление защитникам столицы. Однако пока гетман маневрировал под Москвой, с нужных рубежей успело возвратиться войско Василия Шуйского, и под угрозой оказались дороги в Северскую землю и Литву. Гетман Ружинский снова поспешил в Тушино. Здесь, на высотах между реками Москвой и Сходней, он начал строить укрепленный лагерь. Вокруг лагеря были выкопаны рвы, насыпаны земляные валы. Активных действий Ружинский пока не предпринимал, поджидая отряды пана Лисовского, которые двигались из-под Волхова через Михайлов, Зарайск и Коломну. Лисовский вел с собой, по свидетельству современников, до тридцати тысяч «литовских и украинных людей». С его прибытием Москва оказалась бы в кольце блокады.
Но на этот раз обходный маневр не удался. Навстречу пану Лисовскому, приближавшемуся к Москве с «полевыми ворами», вышла рать воеводы Куракина, недавно отличившегося в сражении под Волховом. Битва произошла на берегу Москвы-реки, у Медвежьего Брода, и продолжалась весь день. Войско Лисовского было рассеяно, он потерял почти всю артиллерию. Остатки «полевых воров» бежали в Тушино. План блокады Моек вы с юга и востока провалился, под контролем воеводы Куракина осталась Московско-Коломенская дорога, а в самой Коломне был поставлен сильный гарнизон. Впоследствии поляки неоднократно пытались отбить Коломну, но неудачно.
Между тем Москва готовилась к обороне. Руководство войском царь Василий Шуйский взял лично на себя, не доверяя больше никому. Неудачливый царский брат Дмитрий не был даже включен в список воевод; не получили назначений и другие воеводы, проигравшие сражение под Волховом. Зато впервые воеводой большого полка стал другой родственник царя, молодой князь Михаил Васильевич Скопин-Шуйский.
Какими силами располагал Василий Шуйский для обороны столицы, точно сказать трудно — слишком уж противоречивы свидетельства современников. Противники Василия Шуйского утверждали, что в столице было семьдесят и даже сто сорок тысяч воинов. Эти цифры представляются нереальными. По подсчетам военных историков, Москву в 1608 году защищали максимум тридцать — тридцать пять тысяч человек: отборный «царский полк», стрельцы, многочисленный «наряд», служилые люди из Новгорода, Пскова и других северных городов и южных уездов, казанские и мещерские мурзы со своей легкой конницей; вооруженные горожане. Как показали дальнейшие события, этих сил было достаточно не только для обороны городских укреплений, но и для активных боевых действий на ближних подступах к столице.