Давыд Игоревич и Володарь Ростиславич явились под Тмутораканем (1081) и выгнали посадника Всеволода. На них вскоре напал Олег, возвратившийся из Греции, и заставил удалиться (1083). Давыд занял тогда Олешье (напротив Херсона), торговый греческий город, а двое Ростиславичей выбежали от Ярополка (1084), потом напали на него и выгнали. Всеволод прислал к нему на помощь сына Владимира, который выгнал Ростиславичей и возвратил ему стол. Давыду Владимир дал Дорогобуж.
Ростиславичам Всеволод дал города Червенские, которые надолго остались в их роде, составляя княжество Галицкое.
Ярополк, послушав злых советников (1085), вздумал идти на дядю Всеволода, может быть, за то, что выделенные им для Ростиславичей города принадлежали первоначально к числу его волостей.
Правая рука Всеволода, сын Владимир, появился на Волыни, и Ярополк бежал в ляхи, оставив мать, жену, дружину в Луцке. Лучане предались Мономаху, и он пленил семейство Ярополка, отправил его в Киев, а стол владимирский предоставил Давыду.
Ярополк возвратился вскоре с ляшской помощью (1087), и Владимир рассудил за благо заключить с ним мир, отдав отнятое. Но он жил недолго и был убит на пути в Звенигород.
Внешние войны при Всеволоде были с половцами, которые, за год до его смерти (1092), взяли Песочен на реке Супое, Прилуку и Переволочну близ устья Ворсклы.
Всеволод скончался в 1093 году, шестидесяти с лишком лет от роду. Он отличался добрым нравом, воздерживался смолоду от пьянства и блуда, был любим своим отцом, Ярославом, больше всех, знал пять языков: вероятно, норманнский, греческий, финский, славянский и половецкий.
После Всеволода не оставалось больше сыновей Ярослава, и стол киевский перешел к внукам, старшим из которых оказался Святополк Изяславич.
Владимир, сын Всеволода, рассудил: если я останусь в Киеве и сяду на столе отца моего, то должен буду воевать со Святополком, которому он принадлежит, потому что его отец сидел здесь прежде моего, и он послал за старшим двоюродным братом к Турову, а сам пошел в Чернигов, предоставив меньшему своему брату Ростиславу Переяславль.
Святополк приехал немедля, и был встречен киевлянами (1093, апреля 24).
Между тем, половцы шли на Русскую землю. Услышав о смерти Всеволода, они прислали послов к Святополку будто бы договариваться о мире. Святополк задержал послов и посадил их в темницу. Половцы начали воевать и осадили Торцийский град. Святополк отпустил послов, но половцы теперь уже не захотели мира. Он начал собирать войско, то же сделали Владимир и Ростислав.
Все они собрались в Киеве у Св. Михаила, и началась между ними распря: Владимир хотел мира, Святополк хотел войны. Последнее мнение одержало верх, и состоялось сражение. Русское войско было обращено в бегство, Ростислав погиб. С малой дружиной переправился Владимир через Стугну, горько плача о своем брате и своих товарищах, и возвратился печальный в Чернигов. Святополк бежал в Триполь, затворился там и пробыл до вечера, а ночью ушел в Киев.
Половцы пошли к Киеву, принялись грабить между Киевом и Вышгородом. Святополк вышел было опять против них на Желяну, но был разбит совершенно и прибежал в Киев только сам-третий, накануне нового праздника Русской земли, Святых мучеников Бориса и Глеба. «И наутро, 24 июля, был плач в городе, а не радость, говорит летописец, грех ради наших великих и за умножение беззаконий». Так и первая победа половцев над русскими князьями случилась на праздник Вознесения Господня.
Половцы, увидев, что одолели, пустились по земле, воююче. Летописец живыми красками описал это разорение, одно из самых гибельных: «Города все опустели, говорит он, села опустели, жители уведены в неволю, другие побиты, иные перемерли с голода и жажды, бегая от врагов; на полях, где паслись прежде стада волов, овец, коней, не встретишь никого, разве диких зверей, нивы поросли тернием, гумны сожжены. Несчастные пленники, нагие и босые, истекая кровью из ран, спрашивают друг у друга со слезами, откуда ты… я из такого-то города; я из такой-то веси. Все, вздыхая, возводят очи на небо; тела у них почернели, лица покрылись бледностью, язык испален».
Нельзя было думать о войне. Святополк решил иначе обезоружить поганых. Он просил у Тугоркана, половецкого князя, дочь себе в супружество (1094), разумеется, взнося за нее богатое вено. Но и это средство помогло мало. Другие половцы пришли к Чернигову, нанятые Олегом, который решился еще раз попытать счастья, пользуясь ослаблением своих соперников, Святополка и Владимира.
Мономах должен был уступить ему Чернигов, опустошенный вокруг половцами, и удалиться в Переяславль. Там он, уступая требованиям дружины, позволил умертвить обманом половецких послов, Итларя и Китана, приходивших к нему с миром. Поступив так, добра ждать было нечего, надо было действовать быстро, а не ожидать к себе мстителей.
Святополк и Владимир решили сами идти на половцев, чего прежде никогда не бывало и о чем не смели думать их отцы. Они велели и Олегу следовать за собой. Тот обещался и пошел, но возвратился. Мудрено ему было нести войну половцам, которые только что добыли ему отчий стол и несколько раз прежде подавали скорую помощь.
Святополк и Владимир благополучно достигли кочевий половецких, взяли вежи, полонили много скота, коней, верблюдов, челяди и привели в землю свою.
Образ действий Олега рассердил их и встревожил. В самом деле, такой друг половецкий среди земли должен был возбуждать опасения. Они послали сказать ему: «Ты не ходил с нами на поганых, которые погубили Русскую землю, ну вот у тебя Итларевич. Это враг Русской земли: убей его, либо выдай нам». Олег не послушался, и началась между ними ненависть.
Они без промедления пошли к Чернигову. Олег бежал и затворился в Стародубе. Братья погнались за ним, осадили город, и начались сечи. Тридцать три дня стояло войско около города, и вышел, наконец, Олег, прося мира. Братья дали ему мир на условии: «Ступай Смоленску к брату Давыду, и приходи вместе в Киев к столу отцов и дедов наших, — то есть старейший город в земле во всей; там достойно есть снятися, и поряд о всем положити». Олег обещал и поцеловал крест, от нужды, но не то было у него на уме.
Половцы, между тем, беспрерывно набегали с разных сторон, в отмщение ли за поход Святополка и Владимира, или узнав об усобице.
Под Переяславлем появился сам Тугоркан, тесть Святополка, и осадил город, в котором затворились переяславцы. Святополк и Владимир выступили против него по своей стороне Днепра, под Зарубом переправились, не замеченные половцами, и подошли к самому Переяславлю. Граждане обрадовались, увидя своих, и вышли к ним навстречу. Они перешли Трубеж, за которым стояли половцы, и бросились на ненавистных врагов, хотя Владимир и советовал построить полк. Те, однако же, не устояли и побежали. Наши за ними, «секуще и полоняще». Множество половцев было убито, несколько князей, сын Тугоркана, и сам он. Поутру нашли его тело, и Святополк похоронил его на Берестове.
Но на другой же день, 20 числа, Боняк, что приходил недавно и сжег двор княжий на Берестове, внезапно появился под Киевом и чуть не въехал было в город. Половцы зажгли дома по болонью, монастыри Стефанечь и Германечь, а потом напали на Печерский, выбили ворота и бросились в церковь. Монахи после заутрени спали по кельям. Услышав крик, они побежали, кто за монастырь, кто на полати. Половцы убивали встречных, брали, что могли, и, наконец, зажгли церковь. Тогда же сожгли они и двор красный, что поставил Всеволод на Выдубиче.
А Олег вместо того, чтобы по обещанию звать брата и идти с ним вместе на совет в Киев, пустился в другую сторону — в дальние Черниговские волости. Там Изяслав, сын Владимира, захватил его Муром.
Олег одолел его (Изяслав пал в битве), взял Ростов, Суздаль и всю страну, решил идти на Новгород, но был, в свою очередь, побежден подоспевшим оттуда Мстиславом, крестником своим, и должен был, при его посредстве, согласиться, наконец, на Киевский сейм.
В следующем году собрались все русские князья в Любече на берегу Днепра на совет, — Святополк, Владимир, Давыд Игоревич, Василько Ростиславич; пришел и строптивый Олег с братом своим Давыдом. Все они сидели на одном ковре и думали: «За что мы губим Русскую землю, сами на себя котору деюще? А половцам то и любо, и рвут они землю нашу по частям. Имеем же отныне едино сердце, и будем блюсти ее сообща; пусть каждый держит свою вотчину: Святополк — Киев; Владимир — Переяславль; Давыд, Олег и Ярослав — Чернигов, Новгород. А кому раздал города Всеволод, у тех они и останутся: у Давыда — Владимир, у Ростиславичей — у Володаря Перемышль, у Василька Теребовль».
Бояре смутили Давыда, прежде даже, нежели расстались князья. Проводив Святополка из Любеча в Киев, он начал наговаривать ему на Ростиславичей: «Кто убил брата твоего Ярополка? Ростиславичи. У кого скрылся его убийца? У Ростиславичей. А ныне Василько мыслит на меня и на тебя, сговорившись с Владимиром; я узнал это точно: подумай о своей голове».
Святополк смутился умом, сомневаясь, правда это или ложь. Ему жаль было брата, да жаль было и себя. Они стали думать вместе: что же делать с Васильком? «Надо взять его, сказал Давыд. Пока он не будет в наших руках, ни тебе княжить в Киеве, ни мне во Владимире».
А между тем Василько, которому, равно как и Владимиру, и в голову не приходило никакого худа, переехал на Выдубичи — поклониться святому Михаилу. Он отужинал в монастыре и на ночь возвратился в дом свой на Рудице.
Утром 4 ноября, Святополк присылает звать его на именины. Святополк, по христианскому имени Михаил, именинником был 8 ноября. Василько отвечал, что не может дожидаться так долго, опасался дома рати от ляхов. Святополк вновь послал за Васильком: «Если не хочешь дожидаться именин моих, то приходи хоть ныне поздороваться со мною, и посидим все вместе с Давыдом». Василько обещал и, сев на коня, поехал.
Он приехал с малой дружиной на княжий двор. Там люди Святополка бросились на Василька и сковали по рукам и по ногам. Сопротивляться возможности не было; он был один. Потом его заперли и на ночь приставили к нему сторожей.