Киев был взят в марте 1169 г., на второй неделе поста. Сборная рать бросилась грабить по горе и подолью. «И бысть в Киеве, говорит тамошний летописец, стенание и туга, и скорбь неутешимая, и слезы непрестанные. Сия же вся содеявшаяся грех ради наших».
Мстислав (Андреевич), разумеется, по мысли и воле своего отца, посадил в Киеве дядю Глеба Юрьевича; никто не смел противиться, хотя и был еще в живых старший двоюродный брат. Сын Андрея вернулся во Владимир с честью и славой великой.
Глебу досталось на долю мало покоя в Киеве. Сначала потревожили его половцы. Едва Глеб справился с половцами, как у него появился новый враг, Мстислав, столь же деятельный, как и его отец. Он хотел управиться с Глебом, как Изяслав управился с его отцом Юрием. По удалении из Киева, он воевал на Волыни и, получив помощь из Галича, двинулся с союзными войсками на Киев.
Между тем, Владимир Андреевич скончался в Дорогобуже.
Великий князь, не надеясь справиться с Мстиславом, оставил Киев и ушел в Переяславль.
Мстислав соединился с торками и берендеями в Триполе, и потом занял оставленный Киев, взял ряды с пришедшими вместе с ними братьями и киевлянами.
Из Киева пошел Мстислав в Вышгород. У Давыда было много дружины своей и братьев. Он занял острог заранее и отразил нападение, Глеб прислал к нему в помощь Григорья тысяцкого с полком, пришел Кончак с родом своим, дикие половцы, а Мстислава оставила вспомогательная дружина галицкая, может быть, подкупленная, представя ложную грамоту, будто бы написанную от князя Ярослава, чтобы им не стоять под Вышгородом более пяти дней. Мстислав объяснил братьям о своем положении; он находился тогда перед Золотыми воротами, и все решили идти восвояси, чтобы, отдохнув, прийти вновь, тем более, что сам Глеб спешил через Днепр, на помощь к Давыду, а на черных клобуков надеяться было нельзя. Мстислав отступил в понедельник на второй неделе по Пасхе. Давыд послал за ними в погоню Владислава Ляха, который догнал их у Болохова и долго провожал стрелами.
Глеб отпустил половцев в степи. Они остановились за Василевым у седельников, дожидаясь свою дружину, а Василько Ярополчич, союзник Мстислава, напал на них из Михаилова, впрочем, был разбит ими, соединившимися с седельниками. Глеб, в свою очередь, сжег его город и раскопал гроблю.
Мстислав, среди сборов на Глеба, умер, 19 августа 1170 г. Вскоре за ним последовал и Глеб, 20 января 1171 г.
Ростиславичи, княжившие вокруг, во Вручем, в Вышгороде, в Торческе, призвали по праву Владимира Мстиславича из Дорогобужа, «вабяче и» в Киев на стол. Он, нарушив клятву к союзникам своим, к Ярополку и Мстиславичам, отдал Дорогобуж сыну Мстиславу и, пришед в Киев тайно, сел на столе 18 февраля, на масленице.
Андрею, великому князю суздальскому, не любо было, что Киев, взятый им и отданный брату, теперь, после смерти Глеба, предоставлен без его воли Владимиру; он велел, без всяких околичностей, новозваному великому князю идти из Киева назад в Дорогобуж.
Владимир Мстиславич не успел исполнить приказания и скончался 30 мая 1171 г.
В начале июля в Киев прибыл Роман Ростиславич из Смоленска, по приказу Андрея. Половцы воевали по Роси и набежали на Переяславль, но были отражены Игорем Святославичем северским, который отпраздновал праздник Бориса и Глеба в Вышгороде с Ростиславичами, представил им сайгат и был одарен ими.
Спокойствие внезапно нарушилось подозрением Андрея: ему сказали, что брат его Глеб умер в Киеве не своей, а насильственной смертью, изведенный такими-то киевскими боярами, и он потребовал их от Ростиславичей: «Выдайте мне Григория Хотовича, Степана и Олексу Святославца, — это враги всем нам».
Ростиславичи не хотели их выдать, и отпустили Григория от себя.
Рассерженный Андрей прислал сказать Роману: «Ты не ходишь в моей воле с братьею своею — иди же из Киева, а Давыд из Вышгорода. Ступайте в Смоленск и там делитесь между собою. Киев я отдаю брату Михалку».
Так был силен Андрей, что одного своего слова он считал достаточным, дабы выслать многих князей из их княжеств и произвести совершенно новое между ними размещение.
И этого слова было в самом деле достаточно: Роман, услышав его, собрался и беспрекословно выехал из Киева, а Рюрик, Давыд и Мстислав, огорченные, решили попытаться, не успеют ли сменить гнев Андрея на милость. Они послали сказать Андрею: «Брат! Правда, мы нарекли тебя отцом своим, целовали крест тебе, и стоим в крестном целовании, хотим добра тебе, а ты брата нашего Романа вывел из Киева, и нам кажешь путь из Русской земли, без всякой со стороны нашей вины. Но Бог и сила крестная над всеми». Андрей не дал им никакого ответа.
Между тем, Михалко, которому он назначил Киев, не пожелал переезжать туда, а послал меньшого брата Всеволода с племянником Ярополком.
Ростиславичи, видя, что им на Андрея надеяться нечего, сговорившись, внезапно напали ночью на Киев, захватили Всеволода и его племянника, всех бояр, и отдали Киев брату Рюрику, договорившись с Михалком.
Ольговичи черниговские, не терпевшие Ростиславичей, рады были этому случаю и послали своих мужей к Андрею, подговаривая его на ослушников: «Кто тебе ворог, говорили они, тот и нам ворог; мы готовы с тобою».
Андрей уже и сам «разжегся гневом» и послал Михна мечника с новым приказом в Киев: «Поезжай к Ростиславичам и скажи Рюрику: пусть он идет в Смоленск к брату в свою отчину; Давыду скажи: всё от него, я не велю ему быть в Русской земле!»
Мстислав (Ростиславич) привыкший с юности не бояться никого, кроме Бога, как говорит летописец, выслушав этот грозный приказ, велел перед собой остричь голову и бороду Андрееву послу. «Иди же теперь к своему князю, сказал он, и донеси ему: мы считали его до сих пор отцом себе по любви; но если он прислал тебя с такими речами ко мне, не как к князю, а как к подручнику и простому человеку, то я не хочу знать его. Что замыслил он, пусть и делает, а Бог за всем!»
Обруганный, обесчещенный посол явился во Владимир. Когда Андрей увидел его в таком положении, остриженного, без бороды, «образ лица его потускнел, говорит летописец, и взострися на рать, и бысть готов».
Все воины собрались на его зов: ростовцы, владимирцы, переяславцы, белозерцы, муромцы, рязанцы. Сами новгородцы пришли с юным сыном его Георгием. Рать поручил Андрей опять испытанному воеводе Борису Жирославичу и велел ему Рюрика и Давыда выгнать из своей отчины, «а Мстислава взявши, не троньте и приведите ко мне».
Летописец, передавая эти слова, сам, кажется, вострепетал, и так при них рассуждает: «Андрей князь, толик умник сы во всех делех, добль сы, и погуби смысл свой невоздержанием, распалевся гневом, такова убо слова похвальна испусти!»
Когда ополчение проходило мимо Смоленска, князь Роман выслал сына со своими полками, вынужденный идти просить родных братьев, от страха перед Андреем.
Потом, по дороге, получив приказ, присоединились князья полоцкий, пинский, туровский, городенский; потом Ольговичи с полками черниговским и новгород-северским; наконец, братья Андреевы, Михалко и Всеволод, перед тем выпущенный из плена, племянники Ярополк и Мстислав Ростиславичи, Владимир Глебович переяславский.
Все князья и войско остановились у князя черниговского, Святослава Всеволодовича, по указу Андрееву, для совещания, и потом пошли на Киев.
Киев уже был пуст: Ростиславичи оставили его и разъехались по своим городам: Рюрик затворился в Белгороде, Мстислав в Вышгороде, а Давыд уехал в Галич, просить помощи у родственного им Ярослава.
Князья, заняв оставленный Киев, поспешили к Вышгороду, где засел главный противник Андреев Мстислав, которого им было велено представить живого суздальскому великому князю.
Святослав Всеволодович черниговский, старший между всеми князьями, которых числом было двадцать, отрядил вперед Всеволода Юрьевича и Игоря с младшими князьями. Мстислав не унывал. Увидя подходившую рать, выстроил полки свои и вышел к ней навстречу. Крепко бились враги и разошлись к ночи; впрочем, убитых, к удивлению, оказалось немного, а больше раненых. Таков был бой первого дня у Мстислава с Всеволодом, Игорем и другими младшими князьями. А назавтра пришли все силы, окружили город и начали ежедневно ходить на приступ; из города также выбегали биться часто. Мстислав держался. Много было в его дружине раненых и убитых добрых мужей, но он не думал сдаваться. Девять недель продолжалась осада.
На десятой неделе приходит на Ростиславичей Ярослав Изяславич луцкий со всей Волынской землей, но с тем требует себе старейшинства перед Ольговичами, которым Андрей предоставлял Киев. Ольговичи не уступают ему Киева, и своенравный Ярослав вступает в переговоры с Ростиславичами, договаривается о Киеве и переходит на их сторону. Кажется, и Святослава Всеволодовича черниговского, наконец, он тайно привлек к себе, обещая наделить впоследствии.
Между осаждающими разнесся слух, что галичане идут на помощь к Ростиславичам и что черные клобуки готовы перейти на их сторону.
Как бы то ни было, по справедливой или мнимой причине, полки черниговские дрогнули и, не дождавшись рассвета, бросились через Днепр в великом смятении, так что и удержать их никому было невозможно, и множество потонуло в реке. За ними последовала и рать суздальская, которой одной нечего оставалось делать. Мстислав, увидев такое внезапное бегство, «никому не гонящу», выехал из города с дружиной, ударил на стан и взял множество колодников.
Много пота утер он, и много мужества показал он со своей дружиной, за то и наградил его Бог победой, паче всякого чаяния (1173).
Рать Андрея со стыдом возвратилась во Владимир.
Ярослав Изяславич луцкий занял Киев, но ненадолго. Святослав черниговский начал просить у него наделенья по договору: «Помни первый уговор — ты говорил, если сядешь в Киеве, то наделишь меня, а если я сяду, то наделю тебя. Теперь ты сел, право ли, криво ли, надели же меня». Ярослав отвечал: «С чего тебе владеть в нашей отчине? До этой стороны тебе дела нет». Святослав возразил: «Я не угрин, не лях, мы внуки одного деда, сколько тебе до него, столько и мне; если не стоишь в первом ряду — твоя воля».