В следующем году он поступил в Гарвард, где несколько раз брал отпуск, совершая зарубежные поездки и даже успев поработать в американском посольстве в Лондоне, которым тогда руководил его отец. Тем не менее он смог окончить университет с отличием в 1940 г. по специальностям государственное право и политология. Во время занятий в университете Джон активно занимался спортом, участвовал в футбольном первенстве, в соревнованиях по плаванию. Однажды во время футбольного матча он упал и повредил позвоночник, с этого времени к другим болезням добавились сильные боли в спине, не прекращавшиеся на протяжении всей жизни. Джон перенес несколько операций, которые не дали существенного результата.
В 1939 г. молодой человек на средства родителя совершил семимесячный тур по Европе и Ближнему Востоку. Его письма родным и друзьям свидетельствовали о сравнительно верной оценке международной ситуации. Ситуация в Германии привела Джона в ужас. Как-то он натолкнулся на шествие штурмовиков, которые, заметив на машине, в которой ехал Джон, британские номера, стали швырять в нее камни. Он не пострадал, но позже многократно вспоминал этот эпизод. Юноша посетил и СССР. Сталинская казарменно-бюрократическая система его не впечатлила, но в сильной государственной власти он нашел преимущества, которые можно было бы использовать, не жертвуя демократическими принципами. В письмах Джон подчеркивал нервозную обстановку в европейских столицах. Он вернулся в Лондон 1 сентября, как раз в день начала Второй мировой войны, и в течение трех недель помогал отправке американцев, находившихся в Великобритании, на родину.
Вернувшись в Гарвард, Джон завершил подготовку дипломной работы, посвященной Мюнхенскому соглашению 1938 г. Причины политики умиротворения он видел главным образом в объективных факторах, почти пренебрегая позицией британского премьера Невилла Чемберлена. Вскоре работа вышла отдельной книгой и получила позитивные отзывы. В ней содержался призыв к союзу демократических государств выступить против насильственных агрессивных режимов. Взгляды Джона явно вступали в противоречие с позицией его отца.
В 1940 г., окончив университет, Джон решил продолжать обучение и поступил в школу бизнеса Стэнфордского университета, но вскоре посчитал это занятие скучным и предпочел еще одно путешествие — на этот раз по Латинской Америке.
Полагая, что США в конце концов будут вовлечены в войну, Кеннеди посчитал своим долгом принять в ней участие. Он попытался поступить в офицерскую школу, но был забракован медицинской комиссией в связи с больным позвоночником. Тогда он начал тренироваться, что несколько улучшило его состояние. Также он подключил связи отца и был принят на службу в Управление военноморской разведки. Однако военная служба, тем более в разведке, не мешала Кеннеди вести свободный образ жизни. Он легко вступал в связи с девушками и так же легко их разрывал. Друзья говорили, что ему помогал даже не столько тугой кошелек, сколько особый шарм. Он умел производить впечатление на представительниц прекрасного пола.
Служба в разведке продолжалась недолго. После вступления США в войну в декабре 1941 г. Кеннеди стал прилагать усилия, чтобы отправиться на фронт. В конце концов его ходатайство было удовлетворено, и в октябре 1942 г. он был направлен на курсы морских офицеров в Род-Айленде, где ему было присвоено звание 2-го лейтенанта. В декабре после ускоренной подготовки Джон отправился в эскадру, находившуюся в районе Соломоновых островов, командиром торпедного катера. Наступили будни: по ночам он выводил катер на патрулирование, днем после отдыха команда наводила порядок на судне. Джон установил хорошие отношения с подчиненными и с командирами других катеров, у него постепенно вырабатывались командирские качества, но он не злоупотреблял своим положением, по-дружески общался с матросами.
Сравнительно спокойным дням вскоре пришел конец. В ночь на 2 августа 1943 г. во время патрулирования на его катер на большой скорости налетел японский эсминец, расколов суденышко пополам. Каким-то чудом из 13 членов экипажа погибли только двое, остальные, в том числе Кеннеди, были контужены или ранены. Придя в себя, преодолевая мучительную боль, Джон пытался помочь подчиненным. Проведя в воде около 15 часов, он с командой доплыл до крохотного острова, а затем вновь поплыл в открытое море, пытаясь привлечь внимание американских судов. Ничего из этого не получилось: командование было уверено, что экипаж погиб, и поиски не вело. Но Джону и его матросам повезло: на них натолкнулись туземцы, которые и сообщили об этом американцам. 7 августа моряков подобрало патрульное судно. Сообщения о счастливом спасении экипажа, о мужественном поведении его командира появились на первых полосах газет. «Сын Кеннеди проявил героизм», — гласил заголовок «Нью-Йорк тайме».
Джон был назначен командиром другого торпедного катера, но состояние здоровья стало ухудшаться, возобновились сильные боли в спине. В начале 1944 г. он был отчислен из ВМФ, а весной перенес сложную операцию, за которой последовали еще две. Существенно его состояние они не улучшили, боли то ослабляясь, то усиливаясь, но продолжались до конца жизни. К этому добавилась и семейная трагедия — 12 августа 1944 г. погиб старший брат, Джозеф: его самолет взорвался в воздухе. Позже Джон часто говорил, что помнит своего брата и стремится быть достойным его памяти.
Вернувшись в США, Джон Кеннеди недолго работал в газетном концерне Хёрста, где, в частности, освещал учредительную конференцию ООН в Сан-Франциско в апреле 1945 г. Он проявил завидную настойчивость и решительность, даже смог взять интервью у советского посла А. А. Громыко. Руководство было довольно его работой, и он был направлен в Лондон для освещения выборов и в целом обстановки в стране. За две недели до выборов, 23 июня, Джон написал статью, которая вначале вызвала недоумение, — автор доказывал, что консерваторы потерпят поражение и Черчилль потеряет пост премьера. Когда это действительно произошло, авторитет Кеннеди как политического аналитика резко вырос. Но карьера журналиста его не удовлетворяла: он повторял, что стремится не описывать, а творить политику. К этому его поощрял и отец, ранее считавший, что крупным политиком должен стать Джозеф-младший, а теперь возлагавший надежды на второго сына.
Джон решил баллотироваться в Палату представителей, причем в сложном округе Бостона, куда входили элитные Гарвардский университет и Массачусетский технологический институт и в то же время рабочие кварталы бедняков ирландского и итальянского происхождения. Началась изнурительная избирательная кампания, основным лозунгом которой были слова «Новое поколение предлагает лидера». В ее основу была положена военная биография Джона. В предвыборный период он произнес около 450 речей, не говоря уже о кратких выступлениях на улицах. Постепенно все большее внимание уделялось повседневным нуждам населения, особо подчеркивалась необходимость соблюдения льгот, предназначенных ветеранам войны. Кампания увенчалась успехом, и 5 ноября 1946 г. Джон Кеннеди стал депутатом. В 1948 и 1950 гг. он был переизбран, на повторных выборах меньше говорилось о военном прошлом, а основное внимание уделялось текущим проблемам. При этом подчеркивалось, что Джон — не новичок в политике, что он уже выступил с несколькими законодательными инициативами. В самой палате, однако, Кеннеди не был столь уж исправным депутатом. Он тяготился нудными заседаниями, часто пропускал их, предпочитая развлечения, пикники и др. Помимо случайных связей у Джона появилась женщина, с которой он время от времени встречался до конца жизни. Это была нью-йоркская журналистка Флоренс Притчетт. Иногда они вместе ездили отдыхать, и в июне 1947 г. Флоренс игриво писала своему любовнику: «Лето будет долгим и жарким. Я думаю, что тебе следовало бы присоединиться ко мне и сделать его еще жарче». Но все же молодой конгрессмен не пренебрегал полностью парламентскими делами. Он выступал за внесение изменений в законодательство о жилье, стремясь добиться значительного расширения строительства домов для наиболее нуждающихся граждан. Кеннеди участвовал в работе комитетов по образованию и труду, по делам ветеранов. Он несколько раз выступал за улучшение условий труда, за признание роли профсоюзов как равноправных участников трудовых споров.
В качестве члена Палаты представителей Кеннеди в основном поддерживал внешнюю политику Трумэна, хотя подчас критиковал его за нерешительность, за неоправданные уступки СССР. Он посетил многие страны. Наблюдатели отмечали особую важность его поездки в Югославию в 1951 г. и встречу с Йосипом Броз Тито. Разорвав три года назад отношения с СССР, Тито сохранил тоталитарную систему, но стремился найти пути к сближению с Западом, который крайне осторожно отнесся к подобной перспективе. После беседы с Тито Кеннеди пришел к выводу, что тот прочно держит власть в своих руках, что угрозы ему со стороны советской агентуры нет, что следует оказать Югославии экономическую помощь.
Зарубежные поездки Кеннеди широко освещались прессой, которая начинала воспринимать его как перспективного политика. Эти поездки фактически стали началом вступления Кеннеди в борьбу за место в Сенате. Он выступил в Массачусетсе против известного и опытного политика Генри Лоджа, хотя родные и близкие отговаривали его, считая, что победить республиканца ему не удастся. Джон энергично включился в борьбу, он много выступал, встречался с избирателями на улицах, у заводских ворот, в магазинах и др. Он создал штат помощников и советников, поставив во главе его младшего брата Роберта. Последний проявил невероятную энергию, работоспособность и темперамент, стал подлинным центром кампании. Новым ее элементом было привлечение так называемых «секретарей Кеннеди» — волонтеров, людей разных профессий, которые отдавали свободное время агитационной работе на определенных, закрепленных за ними участках.
Четвертого ноября 1952 г. Кеннеди добился победы, несмотря на то, что в поддержку Лоджа выступил кандидат в президенты Д. Эйзенхауэр, в этот же день избранный на высший пост. В начале января 1953 г. 36-летний новый сенатор появился в Вашингтоне. Он выглядел настолько юным, что у вагона подземного поезда, соединявшего Сенат с другими зданиями, его попросили отойти в сторону, чтобы сначала могли войти сенаторы. Однако в Сенате Кеннеди сразу же проявил себя как инициативный и деятельный политик. Критикуя правительство Эйзенхауэра, он обращал особое внимание на вопросы внешней политики, прежде всего взаимоотношения с СССР, борьбы с коммунистическим влиянием в мире. Он все более утверждался в мысли, что эта борьба должна носить характер соревнования систем, быть в первую очередь экономической. Он высказывал серьезные опасения, что холодная война, бряцание термоядерным оружием могут привести к ядерному взрыву, последствия которого были бы катастрофическими. Кеннеди не раз отмечал относительный реализм советского лидера Хрущева, несмотря на его грубость и демонстративное провозглашение коммунистических лозунгов. Джон считал необходимым идти навстречу, выдвигая реалистические предложения руководству СССР.