Если верить автобиографии, то в школе учителя считали Обаму способным юношей. Во всяком случае, он получил стипендию для продолжения обучения в престижном колледже Оксидентал в Лос-Анджелесе. В колледже в качестве специализации он выбрал современную историю (по существу политологию), при этом проявив особый интерес к ситуации на Африканском континенте. Постепенно он начинал интересоваться политикой: его первое публичное выступление в феврале 1981 г. содержало призыв к преподавателям и учащимся колледжа принять участие в кампании за разрыв экономических связей с режимом апартеида в ЮАР. Это — автобиография. А вот преподаватели считали Обаму посредственным студентом, который продолжал курить марихуану и пробовал кокаин. Почему его не привлекали к ответственности, не вполне ясно, видимо, проявлялась «обратная дискриминация», иначе говоря, администрация колледжа опасалась, что репрессии в отношении чернокожего студента будут выглядеть в глазах либеральной общественности как проявление расизма.
Летом 1981 г. Обама поехал в Индонезию навестить свою мать и сестру. Проведя пару недель на островах, он отправился в Пакистан и Индию, чтобы познакомиться с местными обычаями. Знавшие его люди вспоминали, что пребывание в Пакистане пробудило в нем интерес к исламу: он явно оправдывал свое второе имя — Хуссейн. Позже возникали вопросы, как мог гражданин США оказаться в Пакистане, с которым тогда были натянутые отношения и визы не выдавали: может быть, он просто не имел американского гражданства, тем более что поступить в американские учебные заведения иностранному студенту было гораздо легче, чем американцу. В том же 1981 г. Барак перевелся в Колумбийский университет (Нью-Йорк), где специализировался в области политологии и международного права. В архиве университета было обнаружено удостоверение с фотографией Обамы, но с фамилией мужа его матери Соэторо и с пометкой «иностранный студент». В бытность Обамы президентом Белый дом так и не опубликовал, несмотря на требования, ни матрикульную книжку студента с оценками, ни документы об окончании университета. Скорее всего, поступив в университет и проучившись там лишь недолгое время, Обама (Соэторо) оттуда ушел или был отчислен, после чего переехал в Чикаго, где вступил в Демократическую партию. Уайн Рут, окончивший Колумбийский университет в 1983 г. (то есть, если верить автобиографии, в тот же год, что и Обама), свидетельствовал: «Я знал всех на отделении политологии. Но я ни разу в жизни не встречал Обаму. Никогда в жизни его не видел. Никогда не слышал о нем за все четыре года обучения в Колумбийском университете. И никто из моих знакомых однокурсников никогда его там не встречал, не видел его и не слышал ничего о нем». Телеканал «Фокс ньюз» провел опрос 400 выпускников Колумбийского университета, учившихся в эти годы, и ни один из них не вспомнил Обаму ни по его фамилии, ни по фотографии.
В 1983–1984 гг. Обама работал в Международной корпорации бизнеса, консультировавшей американские фирмы, занимавшиеся операциями за рубежом, и издававшей реферативные журналы, посвященные бизнесу в различных районах земного шара. Обама занимался подготовкой материалов по экономике Юго-Восточной Азии. Затем он работал в Нью-Йоркской исследовательской группе общественных интересов, но здесь долго он не удержался: практическая трудоемкая работа явно была ему не по вкусу. В 1985 г. Обама вернулся в Чикаго, где установил связь с протестантскими религиозными кругами и был принят на работу в финансируемый церковью Проект развития общин. В автобиографии он называл себя директором-исполнителем, в документах значился как общинный организатор. Впрочем, большой разницы не было: он участвовал в разработке программ по подготовке молодых людей к поиску работы, по подготовке к поступлению в колледжи, участвовал в занятиях с малообразованными юношами и девушками в южной части Чикаго. Здесь он проработал до мая 1988 г., когда, видимо получив приличную сумму, он отправился в путешествие в Европу, а затем на 5 недель в Кению, где встретился со своими многочисленными родственниками, прежде всего сводными братьями и сестрами по отцу.
В 1988 г. Обама поступил в юридическую школу Гарвардского университета. На этот раз он занимался добросовестно, готовясь к будущей карьере политика. В 1990 г. он даже стал редактором студенческого журнала «Гарвардское правовое обозрение» (Harvard Law Review). Избрание на этот пост чернокожего вызвало повышенное внимание. Сообщения появились в теленовостях, а затем в газетах, имя Обамы фигурировало в ведущих информационных изданиях. Ему поступило предложение заключить контракт на книгу по проблемам афроамериканцев. Приняв предложение нью-йоркского издательства «Таймс букс» (Times Books), Обама написал книгу, в которой были не столько размышления, сколько рассказ о своей жизни, какой он ее видел.
Вернувшись с юридическим дипломом в Чикаго в 1991 г., Барак устроился на работу в местное отделение крупной правовой фирмы «Сидли Остин» (Sidley Austin LLP). Здесь он познакомился с девушкой Мишель Робинсон, которая была тремя годами моложе и имела юридическое образование. Видимо, фирма была заинтересована в найме афроамериканцев. Занимаясь правовым обеспечением международных сделок, «Сидли Остин» считала необходимым иметь в штате специалистов, знакомых с зарубежными делами, в том числе в Африке. Барак был принят в фирму ассистентом, что являлось самой низкой позицией, и должен был пройти испытательный срок, в течение которого Мишель Робинсон, занимавшаяся правовыми вопросами защиты интеллектуальной собственности, следовало помогать ему и контролировать его работу. Вскоре между молодыми людьми установились интимные отношения. В 1991 г. было объявлено о помолвке, а в октябре 1992 г. состоялась свадьба. Первый ребенок — дочь Малия — родилась только в 1998 г., вторая дочь Наташа (ее обычно называют Сашей) — в 2001 г. В 2018 г. в своей книге воспоминаний Мишель Обама рассказала, что у нее были проблемы: во время первой беременности произошел выкидыш, а обе дочери были зачаты искусственным путем. Видимо, из-за того, что Мишель занимала в фирме более высокое положение, чем ее муж, семейная жизнь не ладилась. Пришлось даже обращаться к психоаналитику. Постепенно, по мере того как Мишель осознавала карьерные перспективы мужа, она отошла на второй план, став активным помощником мужа в политике.
Еще в 1983 г. Обама познакомился с Джеремией Райтом, пастором Объединенной церкви Троицы Христовой в Чикаго. Тот проповедовал «черную революцию», ненависть к белым (особенно к евреям), проклинал Государство Израиль. Его взгляды были созвучны тем, что исповедовала организация «Черные пантеры», выступавшая за создание на территории США отдельного негритянского государства. Он был близок и с известным лидером радикальной организации «Нация ислама» Луисом Фарраханом, также выступавшим с проповедью антисемитизма и расизма. На Обаму проповеди Райта произвели глубокое впечатление, тем более что он выступал за своего рода ассимиляцию христианства и ислама. Обама называл Райта своим ментором. Журналист Эдвард Клайн в течение нескольких часов интервьюировал Райта, и тот рассказал, как Обама приходил к нему каждый раз, когда у него что-то не ладилось в карьерных или личных делах. Вступив в политику, Обама стал скрывать свои связи с проповедником-человеконенавистником. Райт затаил обиду и рассказал, что в 2008 г. Обама тайно приезжал к нему и просил молчать по поводу их взаимоотношений. Тогда же Райт получил электронное письмо от одного из друзей Обамы, который предлагал «преподобному» 150 тыс. долларов за отказ от оглашения отношений с кандидатом в президенты. От денег он отказался.
Отношения с Райтом и косвенно с Фарраханом продолжались вплоть до президентской кампании, когда Обама публично отказался от их поддержки, заявив, что взгляды Фаррахана для него неприемлемы. Но все же влияние экстремистских проповедников в определенной степени сказалось на политике Обамы.
В 1990-х гг. Барак Обама стал богатым человеком. Причин, позволивших ему переселиться из южного Чикаго в престижный пригород Кенвуд, где он прибрел дом за 1,6 млн долларов, он вразумительно не пояснял. Он связывал рост своих доходов с успешной продажей его первой книги «Мечты моего отца», вышедшей в июне 1995 г., которая была автобиографией самого Барака и содержала его версию о своем детстве и юности. В книге было немало рассуждений о выдающейся роли афроамериканского населения США. Недоброжелатели, однако, связывали покупку дорогого дома и в целом превращение Обамы в миллионера со связями с чикагским предпринимателем Энтони (Тони) Резко. Последний сыграл ведущую роль в организации кампаний демократа Рода Благоевича вплоть до избрания его в 2002 г. губернатором штата Иллинойс. Было установлено, что дом был продан Обаме супругой Резко, причем неизвестно, какая сумма была реально уплачена. Эта тема привлекла внимание прессы, когда сам Резко, а затем губернатор Благоевич были обвинены в коррупции, Благоевич смещен в результате импичмента, и оба сели в тюрьму. Обама поспешил отмежеваться от обоих, но факт, что между ним и Резко существовали деловые и дружеские отношения, вынужден был признать. Да и во время избирательных кампаний Благоевича Обама был советником в его штабе.
С 1991 г. Обама работал в юридической школе Чикагского университета, вначале как внештатный сотрудник, а затем как преподаватель конституционного права. Одновременно с начала 90-х гг. он занялся местной политикой, сосредоточившись на привлечении черного населения Чикаго и окрестностей к участию в выборах. В октябре 1992 г. он возглавил организацию «Проект: Голосуй!», которая финансировалась черными благотворителями, имела около десятка сотрудников и несколько десятков волонтеров. По ее подсчетам, в Иллинойсе было от 150 до 400 тыс. черных, в подавляющем большинстве бедняков или нищих (добровольных, не желавших обращаться за помощью к государству или штату, отказывавшихся селиться в построенных для них домах, которые они называли тюрьмами), не зарегистрировавшихся в качестве избирателей. Члены группы ходили по трущобам и убеждая этих людей, что они могут изменить лицо Америки в свою пользу, если примут участие в выборах. В 1994 г. организация распространила свои действия на другие штаты и постепенно стала охватывать всю территорию США.