В 1993 г. Обама поступил в юридическую фирму «Дэвис, Майнер, Бернхилл и Галланд», которая занималась делами, связанными с отстаиванием гражданских прав, а также хозяйственными спорами, главным образом связанными с жилищным строительством. Здесь он проработал до 2004 г., сначала ассистентом, затем советником.
Постепенно Обама становился заметной фигурой, его стали привлекать в разного рода фирмы в качестве члена или даже председателя наблюдательных советов. Это делалось для рекламы среди афроамериканцев и демонстрации толерантности. Наиболее значительным из таких постов (разумеется, с приличным окладом и немалым пакетом акций) было председательство в совете директоров (1995–1999 гг.) корпорации «Анненберг» (Chicago Annenberg Challenge), которая занималась поставками оборудования и материалов для учебных заведений, а также предоставляла гранты на обучение.
Обама, к своему удовлетворению, все больше обнаруживал, что усиливавшаяся «обратная дискриминация» для него исключительно выгодна. Именно она прежде всего способствовала его продвижению, несмотря на то что сам он постоянно заявлял, что в США сохраняется прямая дискриминация черного населения.
В 1996 г. он выдвинул свою кандидатуру в Сенат штата Иллинойс от Демократической партии, которая, по его наблюдениям, была более подвержена «обратной дискриминации», чем Республиканская. Обама баллотировался в своем пригороде и неожиданно легко выиграл выборы, причем за него высказалась значительная часть республиканцев. В Сенате он выступил с несколькими законодательными инициативами, направленными на расширение программ медикера для малоимущих жителей штата. Более или менее легко были проведены законы об увеличении субсидий на детей, о расширении помощи на охрану здоровья, о льготах при уплате налогов для рабочих, получавших небольшую зарплату.
В 2001 г. Обама был избран сопредседателем двухпартийного Объединенного комитета по административным правилам, вносившим рекомендации по работе губернатора и его аппарата. Он установил хорошие отношения с губернатором Иллинойса Джорджем Райяном. Хотя тот был республиканцем, но, примыкая к левому крылу партии, по своим взглядам он был недалек от демократов и одобрял инициативы Обамы. Райян высказывался за отмену смертной казни, а Обама поддержал введение моратория на исполнение смертных приговоров. В конце концов, однако, Райян оказался замешанным в очередном коррупционном скандале, обвинен в мошенничестве, смещен со своего поста и приговорен к небольшому сроку тюремного заключения.
На следующих выборах Обама был переизбран в Сенат и в 2003 г. получил пост председателя Комитета по здравоохранению и гуманитарному обслуживанию. Он внес на рассмотрение и добился принятия постановления, требовавшего от полиции «расового профилирования» задерживаемых людей. Имея в виду, что большинство преступлений совершалось не белыми, а черными, постановление, по существу, ограничивало аресты и обвинения афроамериканцев, поскольку в противном случае полицию можно было обвинить в расовой предвзятости и даже в дискриминации. Вслед за этим руководство полиции штата в косвенной форме распорядилось ограничить аресты афроамериканцев, чтобы не портить статистику, чего и добивался Обама.
В 2002 г. Барак познакомился, а затем установил тесную связь с политтехнологом Дэвидом Аксельродом, работавшим также репортером и обозревателем газеты «Чикагская трибуна» (Chicago Tribune). Считалось, что именно его рекомендации обеспечили в 1987 г. избрание мэром Чикаго чернокожего Гарольда Вашингтона. Аксельрод фактически возглавил предвыборный штаб Обамы, когда в начале 2003 г. он объявил, что намерен бороться за место в Сенате США. По рекомендации Аксельрода Обама сделал ставку на антивоенные лозунги. Он был одним из главных организаторов нескольких антивоенных митингов и шествий с лозунгами против войны в Ираке, которые состоялись в Чикаго в 2003 г. При этом Барак действовал предельно осторожно: он прямо не критиковал Патриотический акт, а «только» выступал против вторжения в Ирак. Противопоставление одного другому оказалось плодотворным: малограмотная толпа, которой Обама и его сторонники напоминали о «вьетнамском синдроме», поддержала антивоенные лозунги.
На национальном съезде демократов в Бостоне в июле 2004 г. выступление Обамы стало одним из главных событий. По данным опросов, его смотрели и слушали более 9 млн человек. Обама по просьбе кандидата в президенты Джона Керри выступил с «ключевой речью». Был разыгран спектакль, свидетельствовавший, что демократы уже держали Обаму в своей обойме как возможного будущего кандидата на высший пост. Перед его выступлением на сцену поднялся сенатор от Иллинойса Ричард Дурбин, назвавший Обаму человеком, «чьи ценности пробуждают веру в новое поколение». После этого на подиум бодрой походкой молодого человека вышел сам Обама. Он поблагодарил и обнял Дурбина, занял место на кафедре, вцепившись в нее обеими руками, широко расставив ноги, и улыбался, ожидая, когда стихнут аплодисменты. Это продолжалось несколько минут, после чего Барак, при помощи невидимого для зрителей текста (телесуфлера) произнес речь, которая, собственно говоря, явилась прологом его президентской кампании. Она была почти бессодержательной и посвящалась достижениям самого Обамы в «постепенно освобождаемой от расовых предрассудков Америке». Зато речь сопровождалась обильной жестикуляцией и чуть ли не после каждой фразы прерывалась аплодисментами. Как будто забыв, что он обращается к съезду демократов, оратор произнес: «Соотечественники, американцы — демократы, республиканцы, представители независимых партий, сегодня я говорю вам: нам предстоит сделать еще больше». Что именно — разъяснялось на примерах отдельных «страдающих людей» из родного штата. Обама завершил речь восхвалениями Керри. Речь Обамы, при всей ее пустоте, была сочтена очевидцами, причем не только демократами, образцом ораторского искусства. В этой речи, выведшей Барака на федеральный уровень, определились все особенности его ораторства: произнесение малосодержательных речей, сопровождаемых эффектными позами и обильной жестикуляцией, которые вызывали восхищение толпы и повторялись на протяжении всего времени его президентства.
В то же время нельзя не признать, что у Обамы к 2004 г. действительно выработался свой, своеобразный стиль общения с толпой. Он нравился не только паразитическому классу, но и близким к нему социальным слоям, а также догматическим сторонникам несуществующего «всеобщего равенства» из левых кругов Демократической партии, а также примыкавшей к ним либеральной интеллигенции.
Стиль этот состоял не только в подчеркивании права на получение высоких социальных пособий, дающих возможность не искать работу, но и в особом выделении заслуг и добродетелей афроамериканцев и индейцев, их особой «культуры», а также фактически в отказе от западных приоритетов как носителей общечеловеческого прогресса. С точки зрения содержания этот стиль характеризовался отсутствием конкретики, тем более сравнительных цифровых данных. С точки зрения формы он отличался постоянно выдвинутым вперед подбородком, прямой спиной, опорой двумя руками на кафедру при частой жестикуляции по очереди каждой рукой, паузами, иногда довольно длительными, в наиболее важных местах.
Обама выиграл борьбу за место в Сенате США невиданным большинством в 70 % голосов. Сенатором он пробыл недолго — всего половину положенного срока. Он был «лояльным демократом», то есть поддерживал все инициативы, с которыми выступало руководство фракции. Со своими предложениями и законопроектами он не выступал, но в составе группы сенаторов участвовал в выдвижении второстепенных законопроектов. Наиболее значительным был проект, требовавший от руководителей атомных электростанций и других предприятий, связанных с атомной энергией, немедленно информировать федеральные и местные власти о каждом случае малейшей утечки радиоактивных веществ (проект принят не был).
При этом Барак смог сравнительно скоро стать в Сенате довольно заметной фигурой. Он был избран в несколько комитетов, в том числе в Комитет по международным отношениям, в котором возглавил секцию Европы. В этом качестве он совершил поездки в Восточную Европу, на Ближний Восток и в несколько африканских стран. Наблюдатели отметили, что при поездке в Палестину он проигнорировал Израиль, зато встретился с одним из руководителей палестинских арабов Махмудом Аббасом.
Десятого февраля 2007 г. в городе Спрингфилде, штат Иллинойс, Обама объявил о своем выдвижении на пост президента США. Для своего выступления он избрал место, где в 1858 г. Авраам Линкольн произнес свою речь «Наш дом разделен», посвященную осуждению рабовладения и рабовладельцев Юга. И место, и содержание речи были рекомендованы Дэвидом Аксельродом, ставшим во главе предвыборного штаба. Барак говорил о необходимости «надежд и изменений», подчеркивал требование немедленного ухода американцев из Ирака, реформирования системы здравоохранения, достижения США полной энергетической независимости, то есть отказа от закупок энергоносителей за рубежом. К середине апреля стало ясно, что главным соперником Обамы в партии станет Хиллари Клинтон, супруга бывшего президента. В то время как Обама сосредоточил кампанию на идее перемен, правда, весьма расплывчато формулируя, в чем именно они должны состоять, Клинтон стремилась обратить внимание на свой авторитет и опыт. Она явно просчиталась, так как в памяти американцев еще свежи были факты, компрометировавшие Билла Клинтона и, следовательно, его супругу. Уже в начале июня Клинтон заявила об отказе от дальнейшей борьбы и призвала избирателей поддержать Обаму.
По рекомендации Аксельрода Обама в конце июня объявил, что отказывается от получения государственных средств, которые, согласно законодательству, выделялись каждому официальному кандидату в президенты, прошедшему соответствующую регистрацию. Эта информация вызвала бурю восторга в левых кругах, а у оппонентов — серьезные сомнения в источниках его денежных поступлений: не получает ли Обама средства из-за рубежа, в частности от исламских режимов Ближнего Востока? Убедительно опровергнуть публиковавшиеся сведения штаб Обамы оказался не в состоянии и ограничился лишь словесным отрицанием.