С 1978 г. Трамп приступил к масштабным строительным инициативам на Манхэттене. Начал он с того, что купил старый и запущенный отель «Коммодор», расположенный в центре города, рядом с Центральным вокзалом. Перестроив гостиницу (фактически почти полностью разрушив, оставив лишь фундамент), Трамп при помощи займа у гостиничной фирмы «Хайятт» возвел новый крупный отель, получивший имя «Гранд-Хайятт».
В 1980 г. городские власти предоставили Трампу право на возведение жилищно-гостинично-делового небоскреба в Манхэттене. Строительство 58-этажного здания на Пятой авеню, вновь в центральной части города, было завершено в 1983 г., что считалось рекордными сроками. На крыше здания, получившего название «Башня Трампа» (Trump Tower), располагался пентхаус Дональда: трехэтажный дом на крыше небоскреба своим богатством и роскошью должен был служить символом процветания. Стоимость пентхауса, из окон которого открывается вид на Центральный парк Нью-Йорка, оценивается примерно в 100 млн долларов. После избрания Трампа президентом в прессе появились многочисленные статьи о «доме на крыше небоскреба», где он сравнивался со значительно более скромным Белым домом. Все здание, спроектированное известным архитектором Дерром Скутом и построенное под руководством Барбары Рес, первой женщины, возглавлявшей в США крупное строительство (она затем продолжала сотрудничество с Трампом в реализации новых проектов), было оценено в прессе как «первый сверхроскошный небоскреб в Нью-Йорке». В «Башне Трампа» разместилось руководство его организации, его личные деловые помещения. Здание стало своего рода символом богатства и влияния. Именно здесь он объявил о своем вступлении в президентскую кампанию, о своей победе на выборах, провел первую пресс-конференцию в качестве президента США.
«Организация Трампа» осуществляла много масштабных и престижных проектов. В рекордно краткие сроки был построен каток в Центральном парке. Дональд все более успешно пользовался рекламой для привлечения новых клиентов. Строительство катка было особенно широко использовано в этом смысле, причем всячески подчеркивалось, что из запланированных на него 3 млн долларов в действительности было использовано всего 2,3 млн. Попытка назвать каток собственным именем была, однако, отклонена городскими властями. Тем более важным Трамп считал размещение на различных помещениях катка надписей и символов, свидетельствовавших о том, кем именно было осуществлено строительство.
Что же касается других зданий, то почти все они так или иначе содержали в своем названии фамилию строителя и собственника. Особенно важным в этом отношении была инициатива приобретения и перестройки здания в той части Нижнего Манхэттена, которая традиционно считалась центром американского финансового рынка, тем более на улице под весьма показательным названием Уолл-стрит. Здесь Трамп приобрел небоскреб в 71 этаж, который принадлежал Банку Манхэттена, но был оставлен владельцами и теперь пустовал. Здание было перестроено. Трамп планировал его затем продать, однако возможных покупателей отпугивали заоблачные цены. Так здание и осталось в собственности Трампа. «Здание Трампа» (The Trump Building) было приспособлено под богатые квартиры, которые стали сдаваться весьма состоятельным предпринимателям и людям искусства, которых соблазнял уже сам адрес: Уолл-стрит, 40.
Строились здания и за пределами Нью-Йорка. В городе игорных домов Атлантик-Сити (штат Нью-Джерси) «Организация Трампа» построила гостиничный небоскреб «Трамп Тадж-Махал» с несколькими игорными залами, ресторанами и театром, в котором регулярно выступают знаменитые актеры и другие исполнители. Вслед за этим в Атлантик-Сити были построены еще два отеля с казино, принадлежавшие Трампу. Часть средств, израсходованных на эти стройки, была, в соответствии с финансовыми обычаями и нормами США, заемными: выпускались акции и облигации, собственники которых фактически становились совладельцами.
Активнейшая предпринимательская деятельность отнюдь не обходилась без трудностей, порой ставивших Трампа на грань разорения. В 1989 г. в условиях финансового кризиса «Организация Трампа» не смогла погасить долги по займам. Пришлось взять новые займы, отчасти погасить, отчасти отсрочить выплату нараставших долгов. В 1991 г. Трамп был вынужден объявить о банкротстве своего бизнеса в Атлантик-Сити, поговаривали даже о личном банкротстве. Все же банки, которым был должен Трамп, и крупные индивидуальные держатели облигаций «Организации Трампа» согласились реконструировать его долги. Помощь в освобождении от финансовых обязательств оказала передача 50 % акций трамповского «Тадж-Махала» в Атлантик-Сити (в его строительство было вложено около 1 млрд долларов) кредиторам в обмен на снижение суммы долга и отсрочку выплаты. При этом Дональд был вынужден отказаться от таких дорогих «предметов быта», как собственные яхта и самолет.
К 1994 г. Трамп смог в основном погасить свой немалый личный долг в 900 млн долларов и значительно уменьшил долг своего бизнеса, составлявший 3,5 млрд долларов. Он проявил способности выходить из крайне затруднительных финансовых ситуаций. Каждый раз путем продажи акций и облигаций, договоренности об отсрочке выплаты, новых займов, подчас рискованных, но в конце концов оправдавших себя, он становился победителем. Опыт в бизнесе, умение с выгодой для себя и для потребителя обращаться с миллиардными средствами был свидетельством росшей готовности Дональда Трампа к тому, чтобы заняться политикой. Не соответствуют действительности утверждения тех медиа, которые, стремясь любой ценой опорочить нынешнего президента, утверждают, что он «обманным путем» объявлял себя банкротом и, освобождаясь от долга, «обкрадывал американский народ». На самом деле имели место лишь несколько случаев банкротства отдельных предприятий, принадлежавших его корпорации, что происходит в крупном бизнесе сравнительно часто.
С конца 90-х гг. «Организация Трампа» активизировала свою деятельность, предприняв ряд крупных строительных проектов под общим названием «Международный отель и башня Трампа». Небоскребы-отели были построены в Вашингтоне, Чикаго, Форт-Лодердейле и Тампе (оба в штате Флорида), в канадских городах Торонто и Ванкувере, в Баку (Азербайджан), Сеуле (Южная Корея) и других местах. Экономический кризис 2007–2008 гг. затронул бизнес Трампа, хотя не привел к его разорению, как пророчили недоброжелатели.
В то же время постепенно внимание Дональда отвлекалось на другие направления. В течение нескольких лет с начала 90-х гг. он присматривался к проведению популярного конкурса «Мисс Вселенная», который претерпевал изменения: от демонстрации только физической красоты девушек собственники и организаторы переходили к введению интеллектуальных соревнований участниц, которые должны были проявить смекалку и чувство юмора. Отчасти сохранялся и прежний формат. В 1995 г. конкурс оказался на грани банкротства, так как по разным причинам (организационным, финансовым и др.) от участия в нем отказались ряд бывших спонсоров. В этих условиях в начале 1996 г. Трамп вложил необходимые суммы в проведение конкурса, стал его владельцем и переместил административные учреждения «Мисс Вселенной» в Нью-Йорк. Во главе проведения конкурсов Трамп поставил американского продюсера Полу Шугарт, которая стала президентом самостоятельной «Организации Мисс Вселенная», капитал которой состоял из нескольких миллиардов долларов (точные сведения о финансовом положении компании не оглашались). Выпущенные акции организации приносили хорошие дивиденды. Были внесены существенные изменения в формат, в частности установлена тесная связь с модельным делом и телеканалами США и других стран. Зрители получили право путем компьютерного голосования избирать одну из участниц полуфинала. Победительница конкурса объявлялась послом доброй воли и принимала на себя обязательство посещать различные страны, пропагандируя борьбу со СПИДом, злокачественными опухолями и др.
В ноябре 2013 г. конкурс «Мисс Вселенная» был проведен в Москве, в связи с чем Трамп побывал в российской столице, общался с конкурсантками и зрителями, выразил удовлетворение тем, как был организован и прошел конкурс, победительницей которого оказалась представительница Венесуэлы Габриэла Ислер. Велись также переговоры о строительстве в Москве «Башни Трампа».
Во время предвыборной кампании и после избрания Трампа президентом его противники стали распространять слухи о неких тайных переговорах Трампа в Москве и чуть ли не о связях его с российскими спецслужбами. По этому поводу ФБР сообщило, что «не смогло установить подлинность сведений, изложенных в упомянутых материалах». Во всяком случае, бывший директор ФБР Джеймс Коми утверждал, что Трамп «зачем-то» оставался «одну ночь» в Москве после конкурса, чего сам Дональд не отрицал: велись переговоры о возможном строительстве башни, которые ни к какому результату не привели. Основным средством дискредитации стало так называемое «досье Стила» — папка «документов», подготовленных по договоренности с ФБР за крупную сумму бывшим сотрудником британской разведки Кристофером Стилом. Как оказалось, это были свидетельства либо вообще не существовавших лиц, либо тех, кто от своих «показаний» открестился. «Досье Стила» фактически было признано американскими спецслужбами фальшивым, но тем не менее стало исходным моментом в расследовании связей Трампа с Москвой, проводимым комиссией спецпрокурора Роберта Мюллера.
В 2007 г. Дональд Трамп был удостоен большой чести — на Аллее Славы в Голливуде, на Голливудском бульваре в каменную плиту была вмонтирована посвященная ему пятиконечная медная звезда за заслуги в организации конкурса «Мисс Вселенная». Полное переключение Трампа на политическую деятельность в связи с выдвижением его кандидатуры в президенты было главной причиной отказа от дальнейшего участия в конкурсах «Мисс Вселенная». Правда, и в данном случае политические противники не успокаивались. В связи с тем, что, вступая в президентскую кампанию, Трамп в середине 2015 г. объявил о намерении прекратить допуск в США нелегальных эмигрантов из стран Латинской Америки, от участия в конкурсе отказались Мексика и Панама, а венесуэльская Мисс Вселенная 1996 г. Алисия Мачадо обвинила Трампа «в грубом поведении». Обрадованные противники Трампа стали утверждать, что «Мисс Вселенная» поменяла владельца именно по причине латиноамериканского бойкота. На самом деле доля стран, объявивших бойкот, была мизерной, и Трамп расстался с «Организацией Мисс Вселенная» именно по причине вступления в президентскую гонку. Так завершилась деятельность Трампа, связанная с демонстрацией юных представительниц прекрасного пола на крупных международных конкурсах.