Карьера молодого человека шла в гору, отчасти в результате того, что его отец стал губернатором Вирджинии, отчасти в результате собственных усилий. Джон купил крупную плантацию Вудберн, которая стала местом его жительства и главным источником дохода. В то же время он в молодом возрасте занялся политикой. В 1811 г. он был избран в Палату депутатов своего штата, в которую переизбирался ежегодно еще четыре раза. Он продолжал адвокатскую деятельность и совершенствовал юридический опыт, будучи членом Комитета Палаты депутатов по судам и праву. Однако он высказывался и по другим вопросам — особенно активно отстаивал расширение прав штатов и энергично выступал против создания национального банка, считая его инструментом ликвидации автономии штатов.
Во время второй англо-американской войны Тайлер вначале оставался политическим наблюдателем. Но когда военные действия распространились на Вирджинию, он счел целесообразным принять в них участие и летом 1813 г. организовал отряд милиции, который должен был участвовать в защите города Ричмонда; ему было присвоено звание капитана. Нападение на Ричмонд так и не состоялось. Не собираясь выводить свой отряд за пределы штата, Джон просто распустил его. Тем не менее власти Вирджинии сочли его действия актом патриотизма, и Тайлер был вознагражден участком земли на территориях, которые были отвоеваны у индейских племен в ходе войны 1812–1814 гг. и позже вошли в штат Айова. К тому же в 1813 г. умер его отец, и Джон унаследовал плантацию с несколькими десятками рабов. Он стал крупным плантатором, владея тремя значительными земельными участками (двумя в Вирджинии и одним на средне-западных территориях).
Так как Тайлер завоевал определенный авторитет, он в 1816 г. был избран в Палату представителей Конгресса США, где продолжал высказываться в пользу прав отдельных штатов. Реже он выступал по такому острому вопросу, как рабовладение, но в тех случаях, когда его мнение звучало, он стоял за сохранение рабства как естественного и законного положения.
В Конгрессе Тайлер представлял единственно влиятельную в «эру добрых чувств» политическую партию — демократов-республиканцев. Однако его позиции по многим вопросам существенно отличались от установок большинства парламентариев. Последние настаивали на укреплении центральных органов федерации, на предоставлении им права принимать решения о «внутреннем совершенствовании» страны путем развертывания широкого дорожного строительства, создания крупных торговых портов и других элементов инфраструктуры, требующих значительных капиталовложений из центральных финансовых учреждений, подчиненных государству или по крайней мере связанных с ним. Тайлер же отстаивал прежнюю свою точку зрения о необходимости сохранения «суверенности» штатов. Он проповедовал явно устаревший взгляд, что в основном элементы «внутреннего совершенствования» должны проводиться в пределах отдельных штатов и только в случае острой необходимости на основе соглашения между руководством соседних штатов.
Еще до того как Джексон стал президентом, Тайлер в Конгрессе стал выступать с резкими нападками на его действия, в частности по завоеванию Флориды. Точно так же он высказывался против Миссурийского компромисса, согласно которому, как мы уже писали, в состав США должны были приниматься два штата одновременно: рабовладельческий и свободный от рабства. Требуя, чтобы вопрос о рабстве решался только на уровне каждого штата, Тайлер на словах стал признавать, что рабовладение — это зло. Однако самим фактом отстаивания права штатов на «суверенитет» в этом вопросе он явно способствовал не только сохранению, но и расширению рабовладения. На протяжении всех лет пребывания в Конгрессе он голосовал против законопроектов, которые ограничивали рабовладельческую систему.
Разочарованный в том, что его предложения не получили поддержки большинства, Тайлер в 1820 г. отказался от очередного выдвижения своей кандидатуры, заявив, что обучение его детей должным образом невозможно на низкое жалованье конгрессмена. При этом он забыл упомянуть, что получал немалые доходы от своих плантаций и использования труда рабов.
К этому времени Джон был женат и имел троих детей (дочь и двух сыновей) и явно не собирался прекращать воспроизводство потомства. Женился он еще в юном возрасте на Летишии Кристиен, дочери вирджинского плантатора. Это был, бесспорно, судя по сохранившимся документам (среди них только одно письмо, написанное Джоном невесте незадолго до свадьбы), брак по любви, в котором к первым трем детям позже добавились еще четверо. Летишия скончалась в 1842 г., уже будучи первой леди, от инсульта. Через два года стареющий Тайлер женился 2-й раз на 23-летней Джулии Гардинер, дочери крупного землевладельца из штата Нью-Йорк, в браке с которой родились еще шестеро сыновей и одна дочь. Тайлер оказался, таким образом, самым многодетным президентом США. Но все это в основном будет в будущем.
Пока же Джон покинул Конгресс в марте 1821 г. и занялся правовой практикой и ведением своего хозяйства. Очень скоро он, однако, вновь почувствовал тягу к политике и в 1823 г. легко выиграл выборы в Палату делегатов своей Вирджинии. Особыми акциями он там не отличался, выступал редко. Единственным существенным достижением были инициативы по сохранению его «альма матер» — колледжа Уильяма и Мэри, который переживал финансовые трудности. В легислатуре обсуждался вопрос о его переносе в столицу штата Ричмонд, что означало бы фактическое закрытие этого колледжа, замену его другим образовательным учреждением. Тайлер же предложил провести административную реформу колледжа, укомплектовать его квалифицированными преподавателями и одновременно выделить средства штата на это дело. Он внес несколько проектов резолюций, связанных с возрождением колледжа, которые были поддержаны. Колледж Уильяма и Мэри сохранился и в следующие годы стал престижным учебным заведением. В Вирджинии деятельность Тайлера по спасению родного колледжа была оценена высоко, значительно повысила его авторитет. Он даже был избран ректором этого заведения, правда, это была почетная должность, никаких реальных действий по руководству колледжем Тайлер не предпринимал.
В декабре 1825 г. он был избран губернатором штата. Это, правда, тогда была также в основном должность «за заслуги», так как губернатор правами почти не обладал, даже не мог налагать вето на законы. Единственным заметным проявлением Тайлера на этом посту было выступление на похоронах бывшего президента Джефферсона в июле 1826 г. В то же время некоторые рекомендации губернатора воспринимались в законодательном органе положительно. Чтобы противостоять инициативам федерального «внутреннего совершенствования», он предложил наметить план строительства дорог в масштабах штата и расширить финансирование публичных школ, которые находились в запущенном состоянии.
В начале 1827 г. легислатуре Вирджинии предстояло избрать нового сенатора федерации. На эту должность были выдвинуты несколько кандидатур, включая Тайлера. С большим трудом, лишь слегка оторвавшись от соперников, он добился большинства и в начале марта того же года отправился в Вашингтон во второй раз.
В сенате упрямый вирджинец продолжал свой курс, выступая главным образом как защитник прав штатов и противник укрепления федерального правительства. Именно с этих позиций он оценивал президентские выборы 1828 г., осторожно поддержав Джексона, которого считал сторонником укрепления федерации, но не столь рьяным, как Адамс-младший. В одном из выступлений Тайлер заявил о Джексоне: «Говоря о нем, я могу, по крайней мере, выразить некоторую надежду. Глядя на Адамса, я прихожу в отчаяние». Вскоре, однако, он полностью разочаровался и в Джексоне, который, вопреки его ожиданиям, взял курс на укрепление федерации. Он голосовал против административных назначений Джексона, объявляя их то ли антиконституционными, то ли результатом протекции. Хотя Тайлер оставался представителем Демократическо-республиканской партии, в Конгрессе его часто называли инакомыслящим, причем с определенным уничижительным смысловым оттенком, используя слово maverick, первоначально означавшее неклейменый теленок, а затем бродяга. По нынешнему значению слова maverick оно близко к диссиденту, а иногда даже является символом повстанчества. Так что к Тайлеру этот термин относился весьма условно.
В 1832–1833 гг. в Конгрессе развернулись жаркие дебаты по поводу «нуллификационного кризиса», вызванного тем, что законодатели штата Южная Каролина угрожали выходом из США в том случае, если их будут принуждать согласиться с законом о повышенных таможенных тарифах, которые были объявлены неприемлемыми для этого штата. Прения на федеральном уровне вылились в обсуждение конституционной проблемы соотношения федерального законодательства и законов штатов. Могут ли штаты отменять общеамериканские законы? — так звучал вопрос, который большинство депутатов считали нелепым по существу, ибо сама постановка его грозила распадом страны. Тайлер же, выступив в защиту Южной Каролины и подвергнув острой критике заявление Джексона о намерении принудить силой этот штат подчиняться общегосударственному законодательству, фактически порвал с Демократическо-республиканской партией, хотя пока не объявил о выходе из нее.
В то же время Тайлер все более сближался с формировавшейся Партией вигов, в частности с Генри Клеем, фактическим руководителем оппозиции в Сенате, который стоял во главе зачаточной новой партии. Клей был фигурой противоречивой. С одной стороны, он возглавил раскол демократов-республиканцев, с другой — в ряде случаев выступал за компромиссные решения. Именно его считают инициатором Миссурийского компромисса. Неудивительно, что в руководстве новой партии, к которой фактически примкнул Тайлер, сразу начались разногласия, которые привели к разрыву между обоими деятелями, так как Тайлер выступил, как и ранее, непримиримым защитником прав штатов.
В феврале 1836 г. Тайлер объявил о разрыве с Демократическо-республиканской партией, присоединении к Партии вигов и одновременно об уходе из Конгресса в частную жизнь. Но таковая продолжалась месяцы, если не недели. В преддверии президентских выборов 1836 г. вместе с другими вигами он развернул кампанию фактического саботажа выборного процесса. Виги выдвигали в разных штатах своих кандидатов. В числе кандидатов в вице-президенты был и Тайлер. Он и его единомышленники полагали, что они, не имея еще прочной организации во всех штатах, не в состоянии добиться победы. Речь шла о том, чтобы расколоть коллегию выборщиков, добиться переноса вопроса о выборах президента в палату представителей, где можно было надеяться на достижение неких соглашений, обеспечивающих их приход к власти. Ничего из этого не получилось. Демократическо-республиканская партия была еще достаточно сильна, чтобы одержать победу. Президентом, как мы уже знаем, был избран ее представитель Ван Бюрен.