Вопреки тем историкам, кто утверждал, что будущий президент и «спаситель нации», выйдя из простой семьи и проживая в приграничной полосе, любил физический труд, был лесорубом и т. д., свидетельства очевидцев показывают, что в подростковом возрасте он предпочитал умственные занятия, постоянно «что-то читал, писал, шифровал, сочинял стихи» и избегал ручной работы. Привыкшие к иному образу жизни соседи даже называли его лентяем. Круг чтения был разнообразным. Свидетели называют, наряду с обычными книгами, такими как «Приключения Робинзона Крузо» Дефо и басни Эзопа, обязательной Библией, исторические сочинения и биографию Вашингтона.
Читать и писать его научили не отец и мать, которые были то ли вообще безграмотными, то ли едва разбирались в печатном тексте. Известно, во всяком случае, что Нэнси вместо подписи ставила крестик. Позже за самообразованием мальчика следила в основном мачеха, владевшая элементарной грамотностью. Грамотным подросток стал поздно, только примерно к пятнадцати годам. Лишь иногда с Авраамом занимались случайные учителя, но продолжались такие занятия недолго. Общеобразовательной школы, по-видимому, в той местности, где проживали Линкольны, не было вообще.
Все же в подростковом возрасте приходилось помогать семье. Авраам нанимался на различные подсобные работы по строительству, действительно иногда участвовал в рубке леса, передавая заработок в домашнее хозяйство и почти не оставляя себе денег на развлечения, которых, впрочем, в районе фермы фактически не было. Он был рослым, физически крепким, готовым постоять за себя.
Весной 1830 г. семья еще раз переселилась в сторону запада, на территорию Иллинойс. Но Авраам не последовал за отцом, с которым отношения становились все более прохладными, скорее всего потому, что Томас оставался малограмотным и не видел перед собой других целей, кроме приличного заработка и обеспечения семьи. В дальнейшем отношения с отцом и приемной матерью сводились главным образом к тому, что сын помогал им деньгами.
Молодой человек отправился в графство Сэнгамон, где в поселке Нью-Сайлем нанялся к некому купцу и судовладельцу то ли рабочим, то ли матросом. Во всяком случае, несколько лет он перевозил товары по реке Сэнгамон, а затем по рекам Иллинойс и Миссисипи в Новый Орлеан. Там он участвовал в погрузке новых товаров и возвращался в Нью-Сайлем на том же торговом пароходике. Доверие к молодому человеку росло. Он стал фактическим помощником капитана, научился управлять кораблем во время движения по бурным рекам. В то же время молодой человек продолжал упорно заниматься самообразованием, часто пользуясь помощью учителя местной школы. Занятый целый день, зарабатывая себе на пропитание и постепенно откладывая средства на будущее, он по ночам читал книги при свете лучины.
Одновременно он пытался попробовать себя в политике и в 1832 г. выдвинул свою кандидатуру в законодательное собрание Иллинойса, но потерпел поражение. Именно после этого, познакомившись с местным судьей, он решил изучать право, считая, что адвокатская практика является наиболее приемлемым для него интеллектуальным занятием и средством продвижения в общественной жизни. В 1833 г. Авраам получил должность землемера, считавшуюся «интеллектуальной». Как обычно, он отнесся к новой работе серьезно и стал изучать не только теорию топографии, но и математические предметы.
Биографы отмечают, что в юности у Линкольна было несколько связей с девушками, которые продолжались недолго и в которых каждая сторона не стремилась к браку. Можно полагать, что Авраам, воспитанный в баптистских принципах, искал такую пару, которая была бы ему верной и послушной женой. Скорее всего, он не пренебрегал и материальными соображениями. В 1839 г. Авраам познакомился с Мэри Тодд, дочерью зажиточного предпринимателя из Лексингтона (штат Кентукки). Ее отец имел несколько рабов и не был особенно расположен к неимущему человеку, уже не юноше, который начал ухаживать за его дочерью. Все же состоялось обручение, была назначена свадьба. Она, однако, была отменена. Документы свидетельствуют, что инициатором разрыва был Линкольн. Причиной разрыва стала ссора, вызванная, по всей видимости, вздорным характером Мэри, явно поощряемым ее родителями. Но девушка была очень привлекательной внешне, у Авраама сохранились к ней нежные чувства. Когда примерно через год они случайно встретились вновь, любовь вспыхнула с новой силой, возобновились встречи. В ноябре 1842 г. в доме сестры Мэри в городе Спрингфилде состоялась свадьба.
Брак изначально не был удачным. Правда, Линкольн, который в это время, наряду с работой на торговом пароходе, стал учиться праву, пытался обзавестись собственным хозяйством и стать благополучным семейным горожанином. В Спрингфилде он купил домик, в котором хозяйничала Мэри, впрочем, не особенно склонная к какому-либо труду. Несмотря на скромные доходы супруга, она нанимала служанок, и Аврааму нередко приходилось просто выкручиваться, чтобы расквитаться с долгами. Между ними происходили ссоры, вызванные приступами ревности жены, Авраам уходил из дома, а на вопросы, куда он направляется, отвечал: «Наверное в ад!» Тем не менее нормы баптистской этики решительно запрещали развод, и брак сохранялся, хотя между Авраамом и Мэри постепенно возникало отчуждение. Оно углубилось в результате смерти детей. Правда, первый ребенок Роберт, родившийся в 1843 г., прожил долгую жизнь. Он стал известным юристом и военным секретарем США. Но следующие трое сыновей — Эдвард, Уильям и Томас — умерли от болезней в детском и подростковом возрасте. Потеря детей оказала немалое влияние на обоих Линкольнов. Она вконец испортила характер Мэри, которая стала истеричной, предельно ревнивой и самовластной. Что же касается Авраама, то у него появилось ощущение мистицизма и предопределенности судьбы. Через много лет он как-то произнес одному из своих подчиненных офицеров: «Говорили ли вы когда-нибудь с мертвыми? После смерти Вилли я обнаруживаю, что каждый день я невольно разговариваю с ним, как будто он находится рядом со мной».
Очевидцы вспоминали, что после смерти детей у Линкольна временами наступали периоды «меланхолии». Это был очень мягкий термин, ибо, судя по описаниям того, в чем она заключалась, речь шла о глубокой депрессии, требовавшей клинического лечения. Близкие к Линкольну люди говорили, что у него временами появлялось глубокое и необоснованное чувство вины, причем он не мог объяснить, в чем именно виноват, нарушалась концентрация внимания, возникала длительная бессонница. Это, однако, были временные состояния, которые возвращались, но вновь проходили, существенно не препятствуя карьере.
Как и большинство белых поселенцев на западной границе, которая постепенно продвигалась вглубь континента, Линкольн служил в местной милиции, участвовал в нескольких столкновениях с индейцами, получил звание капитана.
Изучая право, причем не так, как это обычно происходило, в определенном учебном заведении или у опытных юристов, а путем самостоятельного чтения сочинений, главным образом из области английского юридического опыта и норм, Линкольн во все большей степени вовлекался в политику. В 1834 г. он вновь выдвинул свою кандидатуру в легислатуру Иллинойса и добился победы. Выступал он от Партии вигов, но активным вигом не стал, поддерживал связи с демократами, некоторые из них выступали в его пользу как «честного политика». К самой Партии вигов он относился с известной критикой, считая, что она не полностью соответствует интересам широких слоев американцев. Он признавал, что виги добиваются победы, в частности на президентских выборах, но считал, что эти победы главным образом зависели от личного авторитета кандидатов, в частности полученного в результате их подлинных или приписанных им воинских достижений, а не по причине доверия партийному курсу. Линкольн все более убеждался, что Партию вигов необходимо реорганизовать, а возможно, заменить новой партией, которая выработает приемлемую программу, по крайней мере соответствующую пожеланиям большинства населения Иллинойса.
Линкольн говорил на собраниях, что жителям Иллинойса необходима партия, которая вместо патернализма и элитизма выдвинет на первый план «демократический национализм», свойственный настроениям молодой американской нации. В основу политики, утверждал он, необходимо положить воспитание народа в таком духе уважения к закону, чтобы это настроение стало подлинной религией.
В 1836 г. Линкольн, пожалуй, единственный из крупных американских деятелей, был принят в коллегию юристов, не имея каких-либо свидетельств о предыдущем специальном образовании, только на основе своих правовых знаний, проявленных во время строгого экзамена. Вслед за этим совместно с двоюродным братом жены Джоном Стюартом он открыл в Спрингфилде адвокатскую контору, которая вскоре завоевала авторитет среди жителей и стала приносить доход. О Линкольне говорили, что он ведет успешную полемику в суде и обычно добивается успеха.
Одновременно он продолжал работать в Палате представителей Иллинойса, куда избирался четыре раза подряд в качестве представителя вигов. В основном он занимался здесь местными хозяйственными делами, связанными с инфраструктурой. Как видно из протоколов Палаты представителей, особое внимание депутата привлекало строительство Иллинойского и Мичиганского канала, который должен был связать Великие озера с рекой Миссисипи и способствовать превращению Чикаго в крупный транспортный центр в то время, когда железнодорожное строительство не получило еще широкого распространения. Сооружение канала, начатое еще до избрания Линкольна, то прерывалось в результате финансовых трудностей, то возобновлялось, причем наблюдатели отмечали, что именно красноречивые выступления молодого юриста в наибольшей степени способствовали принятию позитивных решений о строительстве.
В легислатуре происходили бурные прения по вопросу о праве избирать и быть избранным. Линкольн выступал за отмену того пункта законодательства, который ограничивал активное избирательное право, предоставляя его только белым землевладельцам. Он считал, что такое ограничение сужает возможности избрания достойных представителей нации в законодательные органы. В то же время Линкольн считал возможным сохранение некоторых ограничений избирательного права даже для белых, утверждая, что необходимо соблюдать определенный имущественный ценз, что нищие и бездомные не способны ответственно относиться к гражданским правам и общественному долгу. В то же время он считал правильным предоставление избирательного права женщинам.