Особенностью Улисса, отчасти свойственной ему с детства и связанной с воспитанием в семье, в которой не придерживались строгих религиозных норм, было сдержанное отношение к церкви. Он не посещал религиозных заведений, окружающим объяснял, что молится молча. Не связывая себя с официальной или неофициальной церковью, он позже говорил, что ощущает себя агностиком, считающим, что потусторонний мир существует, но не поддается познанию.
Вскоре родители сочли, что наиболее приемлемой для старшего сына будет военная карьера, с чем он согласился. По просьбе отца член Палаты представителей от Огайо Томас Хеймер рекомендовал 16-летнего Улисса в Военную академию в Вест-Пойнте. Успешно сдав вступительные экзамены, он был зачислен на курс в июле 1839 г. и проучился четыре года. Правда, вначале он был разочарован тем, что в академии учили теоретическим предметам, а тренировки, практические занятия, в частности связанные с верховой ездой, не считались главными. Однако постепенно Улисс приспособился к военной подготовке и отказался от намерения покинуть академию после первого года обучения, о чем подумывал вначале.
Он так и остался посредственным кадетом, однако то ли изменения в расписании занятий на старших курсах, то ли занятия в свободное время, а скорее всего и то, и другое, привлекли внимание преподавателей. Грант оказался самым способным наездником, легко выигрывал соревнования, связанные с конным спортом и тактикой кавалерии. На выпускной церемонии Улисс грациозно проскакал на огромном коне, выполняя разнообразные акробатические упражнения, в том числе с холодным и огнестрельным оружием. Он произвел впечатление на присутствовавшего здесь генерала Уинфилда Скотта.
По окончании академии (ему было присвоено звание 2-го лейтенанта) Грант изъявил желание служить офицером в кавалерии, но свободных мест в небольшой армии не оказалось. От назначения в пехоту он отказался — военная служба по окончании академии не была обязательной. Имея в виду, что во время обучения ему легко давались математические предметы, Улисс решил пожертвовать военной карьерой и стать учителем математики. В то же время он считал необходимой службу в Национальной гвардии.
Во время одного из сборов национальных гвардейцев в районе Сент-Луиса в 1844 г. он познакомился с сестрой своего товарища по Вест-Пойнту Джулией Дент. Молодые люди полюбили друг друга. В августе 1848 г. состоялась скромная свадьба. Не обошлось без семейных трудностей. Имея в виду, что родители Джулии имели рабов, отец Улисса отказался приехать на свадьбу. Правда, после этого родители мужа благосклонно приняли молодых в своем доме в Огайо и сочли Джулию членом своего семейства. После бракосочетания Грант все же стал служить в армии, так как офицерское жалованье было надежным доходом и позволяло содержать семью, в которой со временем родились четверо детей — трое сыновей и дочь. Несмотря на нежелание идти в пехоту, ему пришлось нести службу именно в пехотных частях в Детройте, затем в штате Нью-Йорк и, наконец, в Калифорнии.
Когда в 1846 г. началась война с Мексикой, Грант служил в Луизиане, а затем был переведен на западный берег. В мае 1846 г. часть, которой командовал Грант, впервые вступила в бой в районе Пало-Алто. В связи с тем что он проявил себя как храбрый и находчивый командир, было, наконец, удовлетворено его желание перейти в кавалерию. В боях в районе Ресака, а затем Монтерея он вновь проявил мужество и способности хладнокровно руководить боевыми действиями своего полка. В следующие месяцы он участвовал в наступлении на столицу Мексики, проявляя инициативу в каждом бою. Ему были присвоены одно за другим звания 1-го лейтенанта, а затем капитана. Если доверять его написанным через много лет мемуарам, Грант, послушно выполняя приказы начальства и проявляя тактическую инициативу, относился отрицательно к войне против Мексики в принципе, считая, что она ведет к укреплению рабовладельческой системы в США и носит несправедливый характер.
По окончании войны продолжалась служба в Калифорнии, которая все менее удовлетворяла капитана. У него происходили столкновения со старшими офицерами. Нередко он позволял себе лишнюю порцию виски, за что получал замечания от старших офицеров. После одного из столкновений с командиром полка, которое чуть не завершилось дракой (Грант назвал его тираном), не видя перспектив продвижения по службе, Грант в 1854 г. подал рапорт об увольнении в отставку. Дурному настроению способствовало и то, что он доверчиво отнесся к некому заезжему авантюристу, которому отдал значительную по тому времени сумму в полторы тысячи долларов якобы для вложения в какой-то бизнес. Отсутствие бдительности и доверчивое отношение к нечестным дельцам будет характерно для Гранта и в следующие годы, в том числе во время президентства.
В июле 1854 г. Улисс Грант был уволен из армии без обычного в этих случаях повышения в звании. Он воссоединился со своей семьей в Сент-Луисе. Перед ним встала проблема, чем заняться, имея в виду, что в возрасте 32 лет у него не было никакой гражданской специальности. Отец предложил ему участие в его бизнесе, связанном с выделкой кожи, но Улисс вначале отклонил это предложение не только потому, что оно ему не нравилось, но и в связи с тем, что характер возможной работы означал разлуку с семьей. Некоторое время он работал на ферме брата Джулии, но это занятие оказалось убыточным. Кроме того, на ферме были заняты рабы, а это Улиссу, воспитанному в аболиционистском духе, не нравилось. К тому же ферма не была успешной, а родственник старался, чтобы почти вся небольшая прибыль отходила ему. В результате Улисс расстался с фермой, даже одно время работал уличным продавцом и развозил на тележке уголь из одного двора в другой. Заработок был незначительным — примерно 50 долларов в месяц (около полутора тысяч долларов в 2018 г.), что не хватало на содержание семьи.
На помощь пришли родственники жены. На занятые у тестя деньги Грант купил крохотный участок земли и построил на нем хижину, которую далеко не оптимистически назвал Hardscrabble (скудный, изматывающий). И это дело оказалось неудачным. Во время паники 1858 г. землю и домик пришлось продать. В то время, когда он попытался было заняться сельским хозяйством, тесть подарил ему одного раба, которого Улисс принял скорее всего, чтобы не обижать отца Джулии. Однако вскоре раб был отпущен на свободу без выкупа, хотя сам Грант нуждался в средствах. Антирабовладельческое настроение возобладало.
В конце концов в 1860 г. Улисс согласился работать клерком в фирме своего отца, занявшись продажей кожаных изделий. Казалось, что так, меняя одну работу на другую, влача жалкое существование, пройдет вся жизнь этого уже не юного, почти 40-летнего человека. Никто не мог предположить, что всего через четыре года он окажется командующим армией США и вторым после президента авторитетом в стране. Крутой поворот в жизни Гранта произошел в годы Гражданской войны.
На следующий день после того, как Линкольн 15 апреля 1861 г. обратился с призывом о вступлении в армию добровольцев, в городе Галене, штат Иллинойс, где тогда жил Грант, состоялся патриотический митинг, после которого он заявил: «Я никогда больше не вернусь в этот магазин кожаных товаров!» Он был инициатором нового митинга, на котором шла запись местных добровольцев. Был сформирован отряд будущих участников войны, командиром которого как инициатор и наиболее компетентный в военном деле человек стал Улисс. На него обратили внимание власти Иллинойса. Он был назначен помощником губернатора и занялся формированием воинских частей.
Как оказалось, несмотря на годы, проведенные в заботах о заработке на жизнь в качестве фермера и мелкого торгового клерка, у Улисса сохранились воинское мышление, решительность, смелость, то есть качества, которые необходимы для быстрой военной карьеры в условиях войны, тем более при отсутствии мощной регулярной армии и комплектовании частей из числа необученных, хотя и патриотически настроенных новобранцев. Улисс занялся боевой подготовкой полка, сформированного в Иллинойсе. В июне ему было присвоено звание полковника и он был назначен командиром 21-го Иллинойского добровольческого пехотного соединения. Первоначально в его части царили полугражданские настроения, дисциплина была крайне слабой. Грант проявил жесткий характер, ввел суровые наказания за малейшие нарушения приказов и быстро превратил часть в образцовое воинское подразделение.
Полк Гранта был направлен в штат Миссури для ведения боев против частей Конфедерации, участвовавших в бунте против федеральных властей. Продвижение по службе продолжалось. В начале августа Гранту было присвоено звание бригадного генерала. Он был назначен комендантом военного округа, созданного в юго-восточной части Миссури, и разместил свою штаб-квартиру в Кайро. Здесь он начал готовить наступление на силы конфедератов в долинах рек Миссисипи, Теннесси и Кумберленд.
По воспоминаниям участников Гражданской войны, Грант с самого ее начала продолжал учиться. Он нередко допускал ошибки, но никогда более не повторял их. Его далеко не всегда удовлетворяло руководство боевыми операциями со стороны генералов, стоявших во главе армии. Он несколько раз вступал в стычки со стоявшим непосредственно над ним генералом Генри Халлеком (он командовал Западным театром военных действий) — бывшим преподавателем Вест-Пойнта, военным теоретиком, который оказался на практике слабым командиром. Халлек твердо верил в важность тщательной подготовки к бою и придавал больше значения оборонительным укреплениям, нежели быстрым и агрессивным действиям. Чувствуя потенциал Гранта, Халлек обычно шел на мировую и считался с его рекомендациями. Грант же относился к Халлеку с известным предубеждением, называя его «старые мозги».
В феврале 1862 г. Грант развернул наступление на юг, занял укрепленные Форт-Генри и Форт-Донелсон, причем последний — несмотря на возражения осторожного Халлека. Республиканская пропаганда с восторгом вещала об этих победах. Они действительно были успехом, но отнюдь еще не