Ему удалось договориться о приеме в качестве ученика в одну из известных юридических фирм, хозяином которой был Эрастус Калвер, активно выступавший против рабства. Бюро Калвера располагалось в Бруклине, хотя он вел дела по всему Нью-Йорку и пользовался растущей популярностью. Калвер обычно выигрывал дела богатых клиентов, которые платили ему высокие гонорары. В то же время он пользовался уважением радикальных членов формировавшейся Республиканской партии в связи с его активными выступлениями против распространения рабства на новые штаты и территории.
Обучение у Калвера продолжалось лишь год. Его оказалось достаточно, чтобы подающий надежды молодой человек в 1854 г., сдав экзамен, был принят в юридическую коллегию. В том же году он присоединился к Калверу в совместной адвокатской фирме. В некоторых судебных процессах, имевших политический характер или хотя бы оттенок, Артур играл ведущую роль. В 1854 г. он выиграл дело черной женщины Элизабет Грэхем, которую из-за цвета кожи не пустили в вагон городской конной железной дороги, начавшей функционировать совсем недавно, в 1852 г. Имея в виду, что судебные решения в штате Нью-Йорк в значительной степени носили прецедентный характер, решение по делу, выигранному Артуром, фактически привело к десегрегации этой дороги, а затем и другого транспорта в Нью-Йорке.
В 1856 г. Честер познакомился с Эллен Херндон, дочерью морского офицера из Вирджинии, служившего затем на гражданском флоте. После непродолжительного ухаживания состоялось обручение. Правда, свадьба была отложена в связи с гибелью отца Эллен Уильяма Херндона, который был капитаном парохода «Центральная Америка», затонувшего во время урагана в сентябре 1857 г. Честер и Эллен поженились в 1859 г. В браке родились два сына и дочь. Старший сын умер в возрасте трех лет. Второй сын и дочь прошли долгую жизнь скромных американских граждан.
Современники отмечали, что временами между супругами возникали конфликты, связанные с политическими симпатиями и взглядами, особенно обострившиеся во время Гражданской войны. Эллен, как говорили, тайно сочувствовала конфедератам, в армии которой служили ее родственники, тогда как супруг был непримиримым борцом против отколовшегося юга. Но брак сохранился вплоть до кончины Эллен в 1880 г.
В 1856 г. Артур отделился от фирмы Калвера, создав свою юридическую контору. Одновременно он записался в отряд милиции штата и проходил краткосрочную военную подготовку в лагерях недалеко от города. В какой-то мере полученные военные знания пригодились, когда в 1861 г. началась Гражданская война. Губернатор Нью-Йорка Эдвин Морган создал свой штаб. Подбирая задание для известного уже юриста, губернатор не нашел лучшей должности, как «главного инженера», то есть, согласно тогдашней терминологии, специалиста по любым машинам (от слова engine — машина). Как видно, подлинных знатоков машин в распоряжении Моргана не было вообще.
Не очень обоснованное назначение вскоре было отменено, и Честер стал квартирмейстером нью-йоркской милиции, причем ему было присвоено звание бригадного генерала. В течение года он успешно занимался размещением, обмундированием и вооружением добровольческих частей, приходивших в огромный город из провинции. Честер стремился попасть на фронт и даже договорился с командованием 9-го пехотного полка, готовившегося к отправке на боевые позиции, о зачислении в него. Более того, Артуру было предложено стать во главе полка. Однако губернатор Морган настоял на том, чтобы то ли полковник, то ли бригадный генерал (во всей этой путанице отчетливо проявлялся нерегулярный характер формировавшихся частей) оставался в Нью-Йорке на посту квартирмейстера. Постепенно Артур расширил деятельность за пределы штата. Он встречался с государственным секретарем У. Сюардом, договариваясь с ним о практических вопросах, связанных с подготовкой отправки на фронтовые позиции дополнительных 120 тыс. офицеров и солдат-добровольцев.
Правда, в 1864 г., когда к власти пришел другой губернатор, Рубен Фентон, близкий к Линкольну, но представлявший иную фракцию в республиканском лагере, Артур не смог наладить с ним отношения и покинул свой пост. Но к этому времени Гражданская война завершилась, и вскоре сам пост квартирмейстера (который, как оказалось, Артур продолжал формально занимать, несмотря на расширение его функций) был упразднен. К этому времени относится сближение Артура с властным сенатором Роско Конклингом, который выступал против чрезмерной, по его мнению, централизации, за предоставление более широких прав штатам, но по ряду вопросов высказывал особое мнение только для того, чтобы продемонстрировать свое особое положение. Вряд ли Артур по всем вопросам был согласен с Конклингом, позиции которого подчас были противоречивыми. Он, например, выступал против закона об обязательных платежных средствах, вводившего в США единую валюту — государственный доллар (до этого был полный разнобой в платежных средствах). Но Артуру, продолжавшему рваться вверх по карьерной лестнице, необходим был мощный покровитель, каковым долгое время считали Конклинга. Последний обратил внимание на адвоката, проявившего организаторские способности, стал привлекать его к выполнению своих заданий и даже фамильярно называть сокращенным именем Чет.
Так Артур, который до этого был более или менее самостоятельным адвокатом и начинающим политиком, стал превращаться в дисциплинированного функционера, должным образом выполнявшего полученные задания. Постепенно, как отмечали наблюдательные подчиненные, он стал проявлять «меньший интерес к принципам, чем к манерам менеджеров».
В 1871 г. по инициативе и рекомендации Конклинга «Чет» Артур получил весьма выгодное назначение с высокой зарплатой — стал руководителем таможни порта Нью-Йорка, в распоряжении которого было около тысячи сотрудников, причем значительная часть из них была замешана в сомнительных коммерческих сделках. Вряд ли сам Артур участвовал в этих схемах и брал взятки, но факты снисходительного отношения к явным преступникам имели место. В результате ревизии, проведенной в 1878 г., Артур лишился почетного и выгодного поста. Покровительство Конклинга тем не менее он не утратил. В сентябре 1879 г. Артур был избран председателем Исполнительного комитета организации Республиканской партии штата Нью-Йорк. Именно Конклинг предложил выдвижение Артура на пост вице-президента в 1880 г. Весьма польщенный исполнитель воли шефа заявил ему: «Пост вице-президента — величайшая честь, о которой я только мог мечтать».
Когда же мечта стала явью и Артур был избран вице-президентом вместе с президентом Гарфилдом, его сотрудничество с Конклингом продолжалось. Их встречи, повторение Артуром того, что перед этим произносил сенатор, не укрылись от глаз журналистов. В одной из газет появилась даже карикатура, изображавшая Артура, чистившего башмаки Конклинга. В то же время поняв, что нежданно-негаданно он может оказаться на высшем посту в связи с ранением и все более ухудшавшимся состоянием Гарфилда, Артур начал выбираться из цепких объятий сенатора. Это было крайне нелегко хотя бы потому, что в прессе вновь и вновь повторялись слова Гито, покушавшегося на Гарфилда, что он совершает убийство именно для того, чтобы президентом стал Артур, что Артур его безусловно помилует. Полупомешанный искатель выгодного назначения полагал, видимо, что, несмотря на свое преступление, получит дипломатический пост из рук нового президента.
В этих условиях Артур вел себя крайне осторожно. Он почти не появлялся в Вашингтоне, проводил время в Нью-Йорке, в основном сидя в своем доме и почти не откликаясь на просьбы прессы об интервью. Когда ему предложили взять на себя исполнение президентских обязанностей на время болезни Гарфилда, он от этого отказался. Такое поведение повысило симпатии и доверие общественности к вице-президенту. Газета «Нью-Йоркские времена» (The New York Times), которая перед этим опубликовала о нем несколько чуть ли не издевательских материалов, откликнулась на тот факт, что он стал президентом, в совсем ином тоне: «Ни один человек не принимал президентский пост при более шокирующих обстоятельствах, ни один человек не нуждается больше, чем он, в благожелательном приеме».
Артур проявил, таким образом, хорошее чутье и понимание, как ему следует вести себя в условиях, которые волею случая возводили его на вершину власти. Он находился в своем доме на Манхэттене, когда 19 сентября поступило давно ожидаемое сообщение о смерти президента. В ночь на 20 сентября член Верховного суда штата Нью-Йорк Джон Брэйди привел Артура к присяге в качестве нового президента США.
Прежде чем отправиться в Вашингтон, Артур обратился с посланием к Конгрессу, призывая его созвать немедленно специальную сессию для избрания председателя Сената. Это было связано с тем, что вице-президент являлся по должности председателем верхней палаты. Кроме того, председатель Сената становился бы теперь новым президентом страны в том случае, если бы Артур прекратил исполнение обязанностей до истечения срока. Это обращение в самых широких общественных кругах сочли важным документом, обеспечивающим соблюдение высшей властной преемственности. Оно было оценено как проявление государственного мышления и собранности. Прибыв в столицу, Артур вновь обратился к Конгрессу с предложением о немедленном созыве специальной сессии. Таковая вслед за этим состоялась, председателем Сената pro tempore (то есть исполняющим обязанности) был избран республиканец Дэвид Дэвис.
Вначале с недоумением, но затем с пониманием большинство американцев встретили тот факт, что, став хозяином Белого дома, Честер Артур почти немедленно занялся переоборудованием президентской резиденции. Он лично заказывал мебель, проводил измерительные работы и даже, стоя на лестнице, развешивал портреты и картины. Всей этой возне был придан символический характер. Артур, который стяжал себе репутацию почти консерватора (вслед за Конклингом), стремился обновлением Белого дома показать свою тягу к новому стилю правления. Из Белого дома была вывезена масса старого оборудования и просто утиля, который предыдущие президенты не решались выбрасывать, считая их реликвиями. В таком подходе была своя логика. Старые брюки Линкольна или клетка для птиц, принадлежавшая Гранту, были мемориальными экспонатами, но место им было в соответствующих музеях, а не в резиденции работающего президента.