На съезде Демократической партии 1888 г. Кливленд легко выиграл номинацию. Он был почти убежден, что добьется победы и на выборах. Однако произошло непредвиденное.
Кандидатом от Республиканской партии был выдвинут Бенджамин Гаррисон из штата Индиана, имевший немалый опыт государственной и военной деятельности, хотя и не обладавший выдающимися способностями. Надеясь на то, что его авторитет сыграет решающую роль в глазах избирателей, прежде всего фермеров и мелких собственников, Кливленд отнесся к проведению кампании легкомысленно. Он полностью доверился председателю Национального комитета Демократической партии Кальвину Брайсу, который не проявил организаторских способностей и инициативы. В то же время республиканцы смогли провести агрессивную кампанию, организовать широкий сбор средств и, главное, убедить избирателей в ошибочности политики Кливленда по таким ключевым вопросам, как таможенные пошлины и золотой (серебряный) стандарт. В результате Кливленд потерпел поражение, власть возвратилась к республиканцам, президентом стал Гаррисон.
Сдав дела своему преемнику в начале марта 1889 г., Кливленд возвратился к частной жизни. Он, однако, рассматривал этот этап лишь как временный. Оставив Вашингтон, Кливленд отправился в Нью-Йорк, где был принят в известную юридическую контору Бэнгса, Стетсона и других адвокатов. Участие бывшего президента в фирме было скорее декоративным, чем практическим. Он изредка появлялся в своем кабинете, просматривал бумаги, но судебных дел не вел. После четырех лет напряженной работы он предпочитал отдыхать и заниматься рыбной ловлей в районе своего летнего особняка Грей-Гейблз на мысе Кейп-Код в районе залива Баззард (штат Массачусетс).
Гровер, однако, занимался не только рыбной ловлей и семейными делами. С глубоким неодобрением он следил за мероприятиями Гаррисона, в частности новым повышением ввозных пошлин, значительной государственной закупкой серебра и проведением антитрестовского закона, который мог быть использован не только против нарождающихся промышленных концернов, но и против возникавших профсоюзных объединений наемных рабочих и служащих. Вначале он воздерживался от открытой критики политики преемника. Но постепенно свои настроения он стал выражать откровенно, в частности в открытых письмах к своим сторонникам.
Несмотря на поражение во время предыдущих выборов, Кливленд смело вступил в борьбу за президентское место в 1892 г. Это был не первый случай, когда бывший президент пытался возвратиться в Белый дом (вспомним хотя бы о такой попытке Гранта), но первый и пока единственный, когда эта попытка увенчалась успехом.
Против Кливленда попытались объединиться разные партийные группы — сторонники серебра как валюты, защитники высоких ввозных пошлин и даже боссы нью-йоркского Таммани-холла, которые теперь немного присмирели, но надеялись возвратить свое влияние в случае возвращения демократов к власти без Кливленда. Его противники объединились вокруг губернатора штата Нью-Йорк Дэвида Хилла, давнего недруга, соперника и политического противника Кливленда, настаивавшего на сохранении системы патронажа при назначении на государственные посты. Но авторитет Кливленда, особенно в центральных и западных штатах, был настолько непреодолимым, что он был номинирован в первом же туре голосования съезда, состоявшегося в Чикаго. Научившийся балансировать в тех случаях, когда это могло принести пользу, Кливленд с трудом, но все же согласился, чтобы в паре с ним баллотировался Эдлай Стивенсон из Иллинойса, являвшийся одним из наиболее известных сторонников введения серебра как валютной базы. Гровер исходил из незначительности практической роли вице-президента, а досрочно покидать президентский пост он, человек еще не старый (ему было 55 лет), никак не собирался.
Республиканцы вновь выдвинули Гаррисона, то есть в отношении первых лиц вроде бы повторялись события, происходившие четырьмя годами ранее. Но в отличие от выборов 1888 г. кампания 1892 г. проходила значительно менее крикливо. Были и истерические статьи в прессе, и ложные обвинения, и орущие толпы на митингах. Но действительно, случаев подтасовок во время голосования было значительно меньше. Более того, за две недели до выборов умерла жена республиканского кандидата, и Кливленд объявил о полном прекращении кампании. Это был своего рода пропагандистский ход, и он сыграл свою роль.
Разумеется, итоги голосования были определены более важными проблемами. Четыре года правления Гаррисона воспринимались значительным количеством американцев как период усиления влияния большого бизнеса, что связывали с повышением импортных пошлин и законодательством, ущемлявшим права рабочих организаций. Многие жители западных штатов, традиционно поддерживавших республиканцев, высказались за кандидата третьей партии Джеймса Вивера. Его Популистская партия была таковой не только по названию. Она раздавала щедрые обещания 8-часового рабочего дня, высоких пенсий ветеранам войны и труда, свободного обращения серебра. Более того, в конце кампании, понимая, что победит один из двух кандидатов крупных партий, часть групп Популистской партии призвала избирателей голосовать за Кливленда. Так же поступили нарождавшиеся профсоюзы.
В результате на выборах, состоявшихся 8 ноября 1892 г., победы добился Кливленд, хотя разница в числе поданных голосов была не очень существенной. За Кливленда голосовали 5,5 млн избирателей, за Гаррисона — 5,2 млн. В коллегии выборщиков демократа поддержали 277 человек, республиканца — 145. Впервые более миллиона голосов и 22 места в коллегии выборщиков получила третья, Популистская, партия. На выборах впервые проявила себя Социалистическая рабочая партия. Но оказалось, что идеи социализма не привлекают американских рабочих: за ее кандидата Саймона Уинга голосовала 21 тыс. избирателей (менее 0,2 %). Двухпартийная система, утвердившаяся в США, в полной мере сохраняла свои позиции.
Второе президентство Кливленда в основном было сосредоточено на экономических проблемах и в значительной мере связанных с ними взаимоотношениях и конфликтах труда и капитала. Вскоре после второй инаугурации Кливленда на фондовом рынке США началась очередная паника, явившаяся свидетельством длительной депрессии, сменившейся стагнацией. Паника обострилась в связи с явной нехваткой золота на валютном рынке, которая, в свою очередь, была связана с усиленным введением в оборот серебра в период правления Гаррисона. Кливленд был инициатором проведения специальной сессии Конгресса, которой предстояло принять экстренные меры. Дебаты носили острый и длительный характер, но в конце концов линия президента возобладала. Правда, ему пришлось столкнуться не только с республиканским меньшинством, но и с некоторыми депутатами от собственной партии, в частности с молодым членом Палаты представителей от Небраски Уильямом Брайаном, в будущем руководителем влиятельного крыла в лагере демократов, которое по ряду вопросов было близким к сходному по своим взглядам левому крылу республиканцев.
В результате Кливленду пришлось несколько смягчить свою позицию, но в главном он остался непреклонным. По его предложению Конгресс принял решение о прекращении государственной закупки серебра для использования его в монетарной области и об ограничении использования монет из этого металла, уже находившихся в обращении. Полностью решить денежно-финансовые проблемы, однако, не удавалось. Золотые резервы государства продолжали уменьшаться, хотя и не столь высоким темпом. В результате Кливленд вынужден был неохотно согласиться на выпуск государственных облигаций, а также частных ценных бумаг, которые гарантировались государством. Их продажа за золото позволяла в некоторой степени пополнить государственный резерв драгоценного металла.
Президенту Кливленду пришлось приспосабливать свои воззрения к социально-экономическим реалиям. Оказывалось, что «чистого» предпринимательства не существует, что государству приходится сотрудничать с крупным капиталом, использовать его помощь и в то же время оказывать ему поддержку для предотвращения экономического хаоса, который, как теперь понимал президент, чреват социальными беспорядками и даже взрывами.
Социально-экономическая политика Кливленда была также направлена на пересмотр высоких таможенных ставок, введенных предыдущей администрацией, и на обеспечение достаточного финансирования государственных учреждений за счет внутренних источников. Кливленд действовал осторожно, понимая, что какие-либо крутые меры могут вызвать волну хозяйственных неурядиц. По его инициативе член Палаты представителей от Западной Вирджинии Уильям Уилсон совместно с сенатором Артуром Горманом из Мэриленда (оба они были членами Демократической партии) в декабре 1893 г. внесли в Конгресс проект закона о сокращении ввозных пошлин. Впрочем, вначале все было не так просто. Уилсон выступил с проектом, сильно сокращавшим пошлины, а по некоторым видам товаров (уголь, древесина, сахар и продукты из него) вообще их отменял. Это вызвало гнев крупных производителей соответствующих продуктов. Тогда в дело вступил Горман, внесший дополнения в проект закона, значительно его смягчавший и вводивший внутренний налог на доходы, превышавшие 4 тыс. долларов в год.
По всей видимости, сценарий такого развития событий был выработан в Белом доме заранее. Когда компромиссный закон был принят, Кливленд выступил с театральным его осуждением и даже заявил о «партийном бесчестии», выражавшемся в том, что за него голосовали демократы. Но на этот раз он не использовал свое право вето, которое применял ранее многократно. Все дело ограничилось тем, что он не подписал закон, заявив, что не будет препятствовать его введению в действие. Так президент пытался сохранить свое лицо борца против протекционистских тарифов, фактически сохраняя высокие ставки, хотя и слегка пониженные по сравнению с существовавшими ранее.
Гровер Кливленд был первым американским президентом, которому пришлось иметь дело с растущим и начинавшим создавать свои организации рабочим движением. Быстро формировавшийся рабочий класс США мало напоминал подвергавшийся суровой эксплуатации пролетариат Европы. У рабочих до конца XIX в. сохранялся выбор — продолжать наемную работу или уйти на запад, получить почти бесплатно землю и заняться фермерским трудом. С этим считались предприниматели, и рабочие получали заработную плату, позволявшую содержать подчас многочисленную семью. В то же время постепенно, по мере сокращения возможностей на получение свободной земли, предприниматели стремились сократить заработную плату и не допустить каких бы то ни было улучшений в характере труда. В этих условиях стали создаваться рабочие организации. Первой значительной из них был Орден благородных рыцарей труда, образованный в 1869 г. Его численность быстро выросла до 700 тыс. человек, но в 80-е гг. он стал терять популярность, в частности после демонстрации в Чикаго в 1886 г., во время которой неизвестными были брошены бомбы, а орден обвинили в связях с анархистами.