Со 2-й половины 80-х гг. стала развиваться и распространять свое влияние на рабочее движение образованная в 1886 г. Американская федерация труда (АФТ), основателем которой была группа цеховых профессиональных объединений, порвавших с рыцарями труда, во главе с Сэмюелем Гомперсом. АФТ выдвинула в качестве основной своей задачи сокращение рабочего дня и его постепенное доведение до 8 часов. Вместе с тем она выступала за сохранение, а в некоторых случаях за повышение заработной платы, улучшение условий труда, заключение коллективных договоров предпринимателей с профсоюзами. Гомперс и другие руководители организации решительно выступали против социалистических учений и участия в политической борьбе, указывая, что рабочим важны не теории, а реальные материальные достижения. Они считали, что рабочим организациям следует сотрудничать с предпринимателями, но в то же время не отказывались от забастовок. Возникали и другие, порой экстремистские, профессиональные организации.
Серьезный характер носила забастовка на предприятиях компании Джорджа Пульмана в Чикаго, занимавшейся производством железнодорожных вагонов. В условиях депрессии, а затем стагнации в 1893–1894 гг. спрос на вагоны Пульмана упал, компания уменьшила их производство, а вслед за этим провела сокращение числа работников и объявила о понижении оставшимся заработной платы на 20–30 %. В то же время оплата за жилье в домах компании, где проживало большинство рабочих, была оставлена на прежнем уровне. Результатом стала забастовка, организованная Американским союзом железнодорожников во главе с Юджином Дебсом (этот союз не входил в АФТ и его называли «диким»). С завода Пульмана забастовка распространилась на железные дороги почти всей страны. Общее число участников составило около 250 тыс. человек. Движение на дорогах застопорилось, что могло поставить под угрозу всю хозяйственную жизнь. Стачка сопровождалась демонстрациями. Возникали столкновения с полицией, были факты кровопролития.
В этих условиях Кливленд, который перед этим безуспешно предлагал рабочим и предпринимателям правительственный арбитраж, вынужден был пойти на жесткие меры. Он выступил с распоряжением, адресованным генеральному прокурору Ричарду Олни, запрещающим каким-либо организациям (имелся в виду союз железнодорожников) вмешиваться в движение поездов в любой части страны. В то же время специально подчеркивалось запрещение препятствовать работе железнодорожного узла Чикаго. В этот город был направлен контингент федеральных войск, что вызвало протест губернатора Иллинойса Джона Алтгелда, однопартийца Кливленда. Армейские части были направлены и в другие центры железных дорог. Кливленд заявил: «Если потребуется использовать всю армию и весь военный флот, чтобы доставить почтовую открытку в Чикаго, эта открытка будет доставлена».
Между забастовщиками и солдатами произошло несколько столкновений, Дебс арестован за нарушение президентского распоряжения и сопротивление войскам. Он был приговорен к шести месяцам заключения. Потребовалось не более недели, чтобы восстановить движение поездов вначале в Иллинойсе, а затем и в других местах забастовки.
В подавлении стачки железнодорожников Кливленд проявил решительность и твердость характера. Пресса обеих партий поддержала его действия. Стремясь продемонстрировать свою объективность, он назначил комиссию экспертов, которая расследовала причины, вызвавшие беспорядки на железных дорогах. Комиссия признала, что решения Пульмана о сокращении числа рабочих и снижении заработной платы не были вызваны острой необходимостью, что у компании были средства, чтобы продолжить функционировать на прежних условиях. Но законодательства Пульман не нарушил, и предъявлять к нему претензии со стороны государства было бы несправедливо. Действия президента эксперты признали обоснованными.
Внешняя политика Кливленда во время второго президентства была значительно активнее, чем в период первого, хотя носила по-прежнему преимущественно периферийный характер.
Главной проблемой стала судьба Гавайского архипелага. Ранее Кливленд крайне осторожно относился к перспективе включения в состав США этой отдаленной тихоокеанской территории, на чем настаивали некоторые политики, которых считали настроенными «империалистически». Единственное, на что тогда согласился Кливленд, было взять в аренду у Гавайев крупную гавань Перл-Харбор, расположенную по соседству со столицей Гонолулу. Здесь была размещена база американского Тихоокеанского флота.
Но накануне возвращения Кливленда в Белый дом в 1893 г. на Гавайях произошли крупные события. Оппозиционные королеве Лилиулокалани силы при участии иностранных, прежде всего американских, агентов организовали переворот, одним из мотивов которого была защита иностранной собственности. Гавайи были провозглашены республикой и обратились с просьбой о принятии в состав США, на что в последние дни своего правления Гаррисон дал согласие. Был срочно выработан договор, подписанный обеими сторонами и направленный на ратификацию в Сенат.
Кливленд решил действовать осторожнее, понимая, что, наряду с геополитическими и стратегическими преимуществами, включение этой огромной территории, состоявшей из множества островов, создаст Соединенным Штатам массу экономических, социальных и международных проблем. Он отозвал договор из Сената и направил на Гавайи посольство, которое скорее было комиссией по расследованию положения в этой стране. Оказалось, что на Гавайях фактически продолжалась гражданская война. Бывшая королева смогла освободиться из заключения и стремилась возвратиться к власти. Кливленд был готов поддержать ее, но она оказалась упрямой, отказываясь предоставить амнистию участникам переворота, в том числе тем, которые фактически были представителями США. В результате в июле 1894 г. королева опять была смещена, повторно была провозглашена Республика Гавайи, которая, учитывая местные настроения, более не обращалась с просьбой о принятии в США.
По предложению Кливленда на некоторое время были отвергнуты требования «империалистов» о включении Гавайев в США. Последовало признание этой республики и с ней были установлены дипломатические отношения. Фактически, однако, Гавайи превращались в сателлита США и были включены в их состав в 1898 г. при президенте МакКинли.
Кливленд многократно провозглашал свою приверженность доктрине Монро, причем придавал ей самое широкое звучание. Он подчеркивал, что для него эта доктрина означает не только недопущение новых европейских колоний в какой-либо части Западного полушария, но и заинтересованность США в том, чтобы взаимоотношения латиноамериканских стран со странами Европы не выходили за рамки обычных дипломатических контактов. Президент претендовал на роль арбитра в возможных конфликтах и сделках между странами континента к югу от границ США и заокеанскими партнерами.
Когда в 1897 г. возник спор между правительством Венесуэлы и Британской Гвианой по поводу границ, по требованию Кливленда Госдепартамент направил Великобритании серию нот с требованием участия США в посредничестве для урегулирования конфликта. В то же время все эти ноты были выдержаны в дружеских тонах по отношению к Британии, правительство которой пришло к выводу о допустимости американского участия в арбитраже, который состоялся в Париже и привел к мирному решению.
Поддерживая официально добрососедские отношения со странами Латинской Америки и в то же время поощряя экономическое проникновение в них американских компаний, Кливленд в то же время сохранял статус-кво с европейскими странами, предотвращая их попытки проникновения на Американский континент.
В середине второго президентства у Кливленда была обнаружена злокачественная опухоль на верхней челюсти. Чтобы избежать всевозможных слухов и пересудов, президент решил провести операцию по ее удалению секретно. Он объявил, что решил отдохнуть на яхте своего знакомого, нью-йоркского банкира Элиаса Бенедикта. Действительно, летом 1893 г. он отправился в прибрежное путешествие, но вместе с командой хирургов и необходимым оборудованием для операции. Гроверу была удалена часть челюсти, но особые условия работы, а может быть, недостаточная квалификация хирургов, привели к тому, что следы операции отразились на внешнем облике Кливленда. Оказалось также, что у него исказилась речь.
Пришлось делать операцию повторно, уже в клинических условиях, но также в тайне. На этот раз недостатки первой процедуры удалось в основном устранить при помощи установленных во рту плотных резиновых протезов. Чтобы скрыть вторичную операцию от общества, была распространена версия об удалении нескольких испорченных зубов.
Только в 1917 г. один из врачей, участвовавших в первой операции, рассказал прессе о том, что в действительности произошло. Имея в виду, что Кливленд после операций прожил еще 15 лет, в следующие годы медики высказывали сомнение, была ли у него действительно злокачественная опухоль, да еще в таком трудно поддающемся оперативному вмешательству месте, не ошиблись ли тогда специалисты. Однако проведенный в 1980-е гг. анализ сохраненной после операции ткани показал, что у президента действительно был рак, но такой, который развивается очень медленно и обычно не дает метастазов.
После выборов 1896 г., на которых исполнительная власть вновь возвратилась к республиканцам, Кливленд отправился вместе с семьей в штат Нью-Джерси, в район города Принстона, где находился ставший уже знаменитым университет. Он вошел в наблюдательный совет университета, но активности в нем не проявлял. Оставшиеся годы были для этого ранее активнейшего деятеля временем отдыха. Лишь изредка он давал интервью, вспоминая о прошлом, и столь же редко публиковал в газетах, главным образом местных, краткие статьи, в основном мемуарного характера, но обычно не содержавшие каких-либо ранее неизвестных сведений. Там же, в Принстоне, он тихо скончался в возрасте 71 года.
Память о Кливленде сохраняется главным образом в Буффало, где в центре города возвышается его скульптура, его имя носят местный колледж и публичная школа. В 2013 г. его имя было занесено в почетную книгу Зала славы штата Нью-Джерси, что вызвало сомнения у части американской общественности, указывавшей, что Кливленд был связан с этим штатом только после отставки.