Судебную деятельность Тафт вскоре стал сочетать с преподаванием. В 1896 г. он возглавил отделение права собственности в юридической школе Цинциннати, был избран профессором и еженедельно читал лекции по частному праву — тому разделу правовой науки, который регулирует отношения между частными лицами в области собственности. Он проявил определенное новаторство в преподавании, начав применять так называемый кейс-метод (метод ситуационного анализа) в своих лекциях, которые постепенно превращались в собеседования со студентами. Им предлагались случаи из правовой практики, и студенты должны были определить возможные решения и выбрать наилучшие из них, соответствующие законодательству.
Формально не участвуя в политике, Тафт оставался приверженцем Республиканской партии, хотя не всегда выражал согласие с теми или иными ее решениями. Он писал в частной корреспонденции, что ему не нравится кандидатура МакКинли в президенты. Тем не менее во время избирательной кампании 1896 г. он сдержанно высказался в его поддержку, чтобы не порывать с партийными боссами. Когда же МакКинли был избран, Тафт надеялся получить место в Верховном суде, где в 1898 г. вновь появилась вакансия. Однако МакКинли, видимо помня, что Тафт вначале не был его энергичным приверженцем, назначил на освободившееся место другого человека — бывшего генерального прокурора Джозефа МакКенну.
В начале января 1900 г. Уильям получил срочный вызов к президенту. Он надеялся, что речь будет идти о новом, более высоком назначении в судебной сфере. Однако президент его огорошил предложением отправиться на Филиппины, которые стали американским владением в результате войны 1898 г. с Испанией и где с большим трудом удавалось подавлять восстания местного населения. Тафту предстояло возглавить группу по созданию на Филиппинах гражданской администрации. Принятие предложения означало уход с поста судьи, не говоря уже о том, что предстояло отправиться на отдаленную и опасную территорию. МакКинли, однако, пообещал Тафту, что при появлении первой же вакансии в Верховном суде будет рекомендовать его на заветное место. Это положило конец сомнениям. Правда, дотошный Уильям попросил президента подтвердить, что назначение в Верховный суд состоится независимо от результата миссии — ее успеха или провала, на что МакКинли согласился.
В апреле 1900 г. во главе группы политиков и юристов Тафт отправился в столицу Филиппин Манилу и вслед за этим был назначен гражданским губернатором архипелага. При этом сохранялась и должность военного губернатора, которую занимал властный генерал Артур МакАртур (отец будущего известного генерала Второй мировой войны Дугласа МакАртура), который считал, что образование гражданского правительства является нелепостью в условиях продолжавшейся партизанской войны. Между обоими деятелями возникла ссора. Победил Тафт, добившийся ликвидации должности военного губернатора и отзыва МакАртура на родину.
В соответствии с указаниями президента Тафт пытался привлечь местных жителей к участию в управлении островами. Он провозглашал, что считает филиппинцев равными американцам. На практике все свелось к тому, что несколько местных деятелей были назначены на второстепенные посты. В определенной мере действия губернатора привели к внутреннему успокоению, хотя главная причина заключалась в том, что население устало от непрерывной войны и террора американских военных. Партизанские выступления почти прекратились. Тафт счел свою миссию успешной.
Он выразил формальное соболезнование в связи с гибелью президента МакКинли, но в глубине души был удовлетворен, что президентом стал его старый знакомый Теодор Рузвельт, с которым не прекращал переписки и в то время, когда находился на островах. В январе 1902 г. Тафт приехал в длительный отпуск на родину, что связано было с некой инфекцией, которую он подхватил на Филиппинах, после чего даже вынужден был перенести операцию. Отдых сопровождался рядом важных встреч, прежде всего с президентом Рузвельтом. Их отношения стали еще более прочными и доверительными, Рузвельт считал Тафта своим другом и политическим сторонником.
Губернатор доложил президенту, что подлинное успокоение на островах может наступить только в том случае, если к управлению будет широко привлечено местное население, в частности представители земледельцев. Положение осложнялось тем, что основная часть земельных угодий принадлежала католическим орденам, которые нещадно эксплуатировали местное крестьянство. Рузвельт направил Тафта в Ватикан на переговоры с папой Римским Львом XIII о выкупе земли и устранении католических орденов с Филиппин. Конкретное соглашение подписано не было, но, по-видимому, аргументация Тафта убедила понтифика, что сохранить крупную земельную собственность в новых американских владениях на длительное время не удастся. В 1903 г. между США и Ватиканом было подписано соглашение о выкупе земельной собственности у католической церкви, выезде с Филиппин испанских монахов и подготовке священников из местного населения. Тафт возвратился на Филиппины и продолжал руководить местной администрацией до конца 1903 г.
В некоторых кругах республиканцев в 1903 г. начались разговоры о выдвижении Тафта на президентский пост. Трезво оценивая слабость своих шансов и не желая идти на конфронтацию с Рузвельтом, Тафт исключил свою кандидатуру задолго до того, как избирательная кампания вступила в практическую стадию. Он объявил, что считает свою миссию на островах незавершенной. И все же Рузвельт предпочитал, чтобы его друг и сторонник занял пост в столице. Тафту было предложено место военного секретаря. В декабре 1903 г. он покинул Манилу, а в январе следующего года занял одну из важнейших министерских позиций. Президент не предполагал, что Уильям будет реально руководить военными делами, которые он перепоручил профессиональным военным, а решение важнейших вопросов сосредоточил в Белом доме. Тафта он рассматривал скорее как ближайшего советника по правовым вопросам, особенно в преддверии президентской избирательной кампании.
Имея в виду, что Рузвельт не собирался выдвигать свою кандидатуру в 1908 г., Тафта вскоре стали рассматривать как вероятного кандидата Республиканской партии на высший исполнительный пост. Сам Рузвельт высказывался в сходном духе, расхваливая своего советника, который ни в чем ему не противоречил. Это, правда, вызывало опасения у некоторых из окружения Рузвельта в том, что близость Тафта к нему и его полное согласие с прогрессистскими решениями вызывает подозрение, так как они считали Тафта лицемером, рвущимся к власти. Сам же Рузвельт какие-либо опасения отвергал.
Рузвельт использовал Тафта в ряде сложных военнополитических операций. Он непосредственно наблюдал за строительством Панамского канала и держал в узде марионеточное правительство Панамы, обеспечивая наиболее благоприятные условия для работ. Он возглавил американскую миссию в Японию, которая была направлена Рузвельтом для укрепления отношений с этой страной перед подписанием Портсмутского мира. Важной была миссия Тафта на Кубу, где он в сентябре 1906 г. возглавил вторую американскую военную интервенцию с целью умиротворения острова, на котором происходили частые перевороты. Тафт был объявлен временным губернатором и подготовил образование гражданского правительства, которому передал власть, и затем покинул остров.
В избирательной кампании 1908 г. попытались участвовать несколько представителей Республиканской партии, но администрация Рузвельта и он сам предприняли все усилия, чтобы выдвинут был друг и последователь действовавшего президента Уильям Тафт. На предвыборном съезде Республиканской партии в Чикаго в июне 1908 г. против Тафта не было сколько-нибудь серьезной оппозиции, и он получил номинацию уже в 1-м туре голосования. За него голосовали 702 делегата, а за остальных семерых 208. Кандидатом в вице-президенты стал консервативный член Палаты представителей от штата Нью-Йорк Джеймс Шерман (не путать с автором антимонопольного закона Джоном Шерманом). 30 июня Тафт оставил министерский пост и полностью сосредоточился на выборах.
Теодор Рузвельт поддержал Тафта при условии, что тот в случае избрания сохранит в основном его кабинет и будет продолжать «справедливый курс». Хотя Тафт во время предвыборной борьбы часто поступал вопреки советам Рузвельта, в частности демонстрируя свою поддержку крупного капитала в столкновениях с профсоюзами, Рузвельт продолжал его поддерживать.
Соперником Тафта был демократ Уильям Брайан, уже выдвигавший свою кандидатуру в президенты. Теперь Брайан и Тафт соревновались в том, кто именно из них будет более достойным продолжателем дела Рузвельта в проведении прогрессивных реформ. Значительная часть избирателей понимала, что Брайан лицемерит: ведь именно он был соперником Рузвельта на предыдущих выборах.
Тафт начал свою кампанию демонстративным посещением президента Рузвельта, сообщив прессе, что нуждался в его «совете и критике». Едкие журналисты моментально пустили в ход «шутку», что фамилия Тафт расшифровывается как Take advice from Theodore («Получать советы от Теодора»).
По подавляющему большинству вопросов кандидат республиканцев обещал продолжать политику предшественника. Он говорил, что рабочий класс имеет право на организацию и забастовки, но не на бойкот (правда, не очень вразумительно объясняя, что имел в виду под бойкотом). Он повторял, что корпорации и вообще богачи должны соблюдать законы. В то время как Брайан выступал за национализацию железных дорог, Тафт высказался за сохранение их в частной собственности, но под строгим государственным контролем. Вызвало одобрение обещание дополнить антитрестовское законодательство, сделать его более эффективным и в то же время исключить профсоюзные объединения из его сферы.
На выборах, состоявшихся 3 ноября, за Тафта голосовали 7,7 млн избирателей (51,6 %), за Брайана — 6,4 млн человек (43 %). Остальные голоса были поданы за кандидатов малых партий и групп. В коллегии выборщиков соотношение было иным: сторонниками Тафта оказался 321 человек, Брайана поддержали 162 выборщика. Характерно, что часто посещавший Рузвельта во время избирательной кампании, Тафт перестал бывать в Белом доме после победы на выборах. Тем не менее в инаугурационной речи 4 марта 1909 г. он снова пообещал продолжать «справедливый курс» своего предшественника.