Вудро стал членом студенческого общества «Пи Каппа Пси» (по первым буквам древнегреческого изречения «Большая радость служить другим») — одного из старейших «братств», в состав которых принимались молодые люди, наиболее выделившиеся то ли учебными и научными достижениями, то ли спортивными успехами. Общество организовывало разного рода мероприятия и оказывало материальную помощь своим членам и другим нуждавшимся студентам.
Вильсон участвовал в дискуссионном клубе, организованном по инициативе общества, проявил интерес к печатным изданиям вигов, а затем Демократической партии. Это особенно четко проявилось в 1876 г., когда во время предвыборной кампании он принял участие в агитации за кандидата демократов губернатора штата Нью-Йорк Сэмюэля Тилдена, который выборы проиграл, лишь незначительно отстав от своего соперника из Республиканской партии. С этого времени Вильсон числился в Демократической партии, что было связано как с семейной традицией (в высших кругах южных штатов примыкать к республиканцам считалось просто неэтично), так и с тем, что республиканцы преобладали у власти, а демократы казались партией, способной позитивно повлиять на ускоренную модернизацию страны.
Вудро окончил университет в 1879 г. Затем в течение года он посещал лекции в юридической школе штата Вирджиния, после чего был принят в коллегию юристов. Сам факт того, что молодой человек, который уже почти избрал своей профессией историю, вдруг стал на какое-то время студентом-юристом, да еще в провинции, свидетельствовал, что у Вудро к этому времени уже сталкивались два интереса — наука и политика. К занятию исторической наукой он считал себя подготовленным, а политическая деятельность традиционно требовала юридического образования, членства в соответствующем объединении и, желательно, адвокатского или другого правового опыта.
В течение краткого времени он попытался вести юридические дела в городе Вилмингтоне (штат Северная Каролина), где жили в это время его родители. Но вскоре он потерял интерес к правовой практике, значительно больше его привлекала история становления американского государства и развитие тех юридических норм, на которых оно основывалось. Несмотря на опасения и возражения родителей, юридическая контора была закрыта. Впрочем, отец проявил великодушие и предоставил 27-летнему сыну средства на продолжение обучения. На этот раз речь шла о получении степени доктора философии, для чего необходимо было изучить большой массив научной литературы, документальные первоисточники, написать и защитить докторскую диссертацию (Ph. D. Thesis).
Решив заниматься историей, Вильсон избрал в качестве научного учреждения университет Джонса Гопкинса в городе Балтиморе, штат Мэриленд. Этот университет, названный по имени его основателя и благотворителя, был образован в 1876 г. к 100-летию США. Следуя образцу европейских, в частности германских, университетов, это заведение быстро завоевало авторитет не только в США, но и за рубежом.
В 1883 г. Вильсон поступил в университет на тот этап обучения, который в США стали называть «постобразовательным» и который равнозначен российскому понятию аспирантуры. Вудро изучал исторические дисциплины, политологию, углублял знания в немецком и французском языках. Одновременно он по своей инициативе прослушал лекционный курс известного профессора Ричарда Эли по проблемам конкретной экономики, что, как он полагал, было необходимо для успешного анализа исторических явлений. Результатом трехгодичной работы стал труд «Управление Конгресса: Исследование в области американской политики», за который автору была присуждена степень доктора философии, а работа опубликована отдельным изданием.
Интенсивная исследовательская работа сопровождалась созданием семьи. В год поступления в аспирантуру (будем употреблять русский термин) Вудро отправился на некоторое время в город Роум (штат Джорджия), где находилось имение родственников, которое пришло в запустение из-за плохого ведения хозяйства. Он отнюдь не был способен наладить хозяйство и поехал туда не для помощи, а чтобы проявить родственные чувства. Но там он познакомился с Эллен Акксон, дочерью священника, которая произвела на него такое глубокое впечатление, что он уже через пару недель сделал ей предложение. После недолгих, скорее показных колебаний Эллен приняла предложение. Состоялось обручение, но брак был отложен по взаимному согласию. Вудро необходимо было подготовить научный труд и стать доктором в Балтиморе, а Эллен приходилось ухаживать за отцом, который после смерти жены находился в депрессии. Излечить родителя не удалось: его пришлось поместить в психиатрическую лечебницу, где он покончил с собой. Придя в себя после потери матери и отца, Эллен рассталась со своим домом в Роуме и поступила в художественную школу в Нью-Йорке. Поняв, однако, что совмещать художественную карьеру с семейной жизнью будет нелегко, она пожертвовала карьерой. В июне 1885 г. состоялась свадьба 25-летней Эллен и 29-летнего Вудро. Брак продолжался до кончины Эллен в 1914 г. У супругов родились три дочери — Маргарет, Джесси и Элеонора. Все они стали активными общественными деятельницами, хотя не занимали заметных постов.
После защиты и публикации диссертации Вильсон стал преподавателем. Он получил должность в частном женском колледже в городе Брин-Мар (штат Пенсильвания), где проработал три года, преподавая дисциплины, которые ему поручались, независимо от интересов и специализации. Хотя он был специалистом в области новой истории, ему приходилось даже читать курсы истории Древней Греции и Древнего Рима. Затем последовали другие учебные заведения. Нигде Вудро не чувствовал себя «в своей тарелке», так как, для того чтобы стать «своим» в американском университете, необходимо было проработать там немало лет и установить соответствующие связи, нередко жертвуя собственными взглядами.
Положение Вильсона улучшилось, когда в 1890 г. он получил возможность поступить на работу в свою alma mater — Принстонский университет. Правда, и на этот раз работа оказалась не вполне соответствующей специализации и интересам: он стал руководить департаментом юриспруденции и политэкономии. Уже тогда в большинстве американских университетов понятие департамента было чем-то средним между кафедрой и факультетом. Вильсон возглавил небольшой коллектив преподавателей, группы аспирантов и студентов, специализировавшихся в соответствующих отраслях. Если иметь в виду, что он получил значительный по тем временам оклад — 3 тыс. долларов в год (примерно 90 тыс. долларов в 2018 г.), он примирился с тем, что стал вести работу в знакомых, но не очень его интересовавших научных отраслях. К тому же Вильсон сотрудничал с другими университетами. Он выезжал в Балтимор, где читал лекции в университете им. Джонса Гопкинса по вопросам американской истории, в Нью-Йорк, где обучал студентов основам конституционного права. Это расширяло его кругозор, позволяло приобрести новых коллег и знакомых, не говоря уже о дополнительных источниках дохода.
Профессор отдавал все силы тому, чтобы Принстонский университет восстановил былую славу, стал во главе американской науки. Его авторитет рос, что привело к тому, что в 1902 г. его избрали президентом университета. Он не рассматривал эту должность как почетную, а стремился совершенствовать научную деятельность и подготовку специалистов. В 1905 г. по его инициативе была создана система прецепториев, то есть научных семинаров, которые существенно дополнили стандартные лекционные методы обучения. В прецепториях студенты готовили доклады, основанные не только на существующей литературе, но и на базе собственных исследований. Первым в США Принстонский университет стал готовить научных работников уже на студенческой скамье.
Научное творчество профессора Вильсона казалось многим его современникам странным, нарушающим каноны, сложившиеся в консервативном сообществе. Уже в первой своей книге о правлении Конгресса он подверг критике некоторые конституционные основы США, считая их устаревшими и требующими значительной переработки. Он считал, что в США необходимо ввести обычную парламентскую систему по образцу передовых европейских стран, а действующую систему трех ветвей власти считал громоздкой и подверженной коррупции. Он видел главное направление совершенствования политической системы страны в сближении Конгресса и президентской администрации, в сокращении возможности для президентов руководить страной при помощи исполнительных распоряжений, которые, как он полагал, подчас ведут к нарушению конституционных основ и компрометируют Конституцию. Однако позже, особенно став государственным деятелем, Вильсон никогда не повторял своих отрицательных оценок конституционных основ США и не пытался внести в них существенные изменения.
В 1890 г. вышел новый крупный труд Вудро Вильсона «Государство», в котором впервые излагалась история государственного строительства в США. Книга рассматривалась в качестве учебного пособия, но она значительно выходила за рамки такового. Государственные институты автор оценивал как средство излечения социальных болезней и создания в перспективе общества благосостояния. Именно Вудро Вильсон употребил понятие «всеобщего благосостояния», которое почти через век стало использоваться для обозначения современного западного общества, обеспечивающего основные жизненные условия для всех тех его членов, которые ведут честный образ жизни. Он, правда, не задумывался об отрицательных сторонах подобного общества, которые через много лет проявились на практике.
В следующие годы появились новые труды, в которых рассматривались отдельные этапы американской политической истории. Важным итогом стал вышедший в 1902 г. четырехтомник «История американского народа», в котором содержалась попытка рассмотреть в комплексе различные стороны развития общества в США, включая историю культуры и быта. Не делая каких-либо фактологических или теоретических открытий, Вильсон стремился поставить изучение прошлого страны на твердые научные основы, не ограничиваясь изложением развития экономики или политических структур. Позже он вернулся к политологическо-правовому анализу современности в книге «Конституционное правление в США», вышедшей в 1908 г. Он считал, что США должны заимствовать британский опыт формирования правительства на партийной основе, причем президент должен являться официальным лидером той партии, которая добивается победы на выборах.