Созвав в 1913 г. очередную сессию Конгресса, Вильсон добился, что заседания продолжались лишь с несколькими небольшими каникулами в течение 18 месяцев. За это время, пользуясь большинством, которым обладали демократы, он провел три важных группы законов. В очередной раз были понижены ввозные пошлины и в то же время введена шкала прогрессивного подоходного налога. Провести это законодательно Вильсону помогла 16-я поправка к Конституции США, предложенная еще в 1909 г., но принятая Конгрессом только в феврале 1913 г., то есть накануне его вступления в должность. Поправка наделяла Конгресс правом собирать федеральный подоходный налог, поступления от которого целиком направлялись в федеральный бюджет. Теперь было установлено, что от уплаты федерального налога освобождались лица с доходом до 3 тыс. долларов в год. Получавшие от 3 до 500 тыс. долларов уплачивали в федеральную казну 1 % дохода, а свыше этой суммы — 7 %. Это позволило частично компенсировать бюджетные потери от сдвига вниз таможенных качелей. Но главным было то, что демократы развернули шумную пропаганду своей политики частичного возвращения народу доходов, полученных крупнейшими финансовыми магнатами. Правительство выступило с инициативой проведения финансовой реформы и создания резервной системы, позволяющей, как надеялся Вильсон, сравнительно быстро устранять возникающие проблемы в денежном обращении. В декабре 1913 г. после длительных дебатов и с определенными трудностями был проведен закон, предусматривавший создание Федеральной резервной системы (ФРС), состоящей из особого центрального агентства (фактически аналог Центрального банка), осуществляющим контроль и руководство всей банковской системой страны. Помимо руководящего органа в систему вошли 9 (позже 12) федеральных резервных банков, расположенных в крупнейших городах, и около 3000 коммерческих банков-членов. ФРС возглавлял назначаемый президентом Совет управляющих, а также подчиненные ему Комитет по операциям на открытом рынке и Консультационные советы. Капитал всей системы являлся частным, носил акционерный характер, но в управлении руководящую роль играло государство. В США впервые была создана централизованная федеральная банковская система.
Следующим важным аспектом политики Вильсона было сокращение привилегий крупного бизнеса. Хотя уже 20 лет действовал антимонопольный закон, многие его положения были сформулированы так, что реально бороться с монополизмом было невозможно, как ни старались администрации МакКинли, Рузвельта, Тафта. Закон, внесенный в Конгресс Г. Клейтоном, фактически был разработан в кабинете Вильсона. Так называемый антитрестовский закон Клейтона был принят после острых дебатов и подписан президентом 15 октября 1914 г. Он не отменял закона Шермана 1890 г., но вводил существенные дополнения: ограничивал деятельность трестов, запрещая ценовую дискриминацию (то есть продажу одного и того же товара различным покупателям по разным ценам) и продажу товаров «в нагрузку». При этом было четко определено, что закон не распространялся на рабочие и фермерские организации (ранее были попытки в судебном порядке приравнять их к монополиям). Для контроля над трестами создавалась Федеральная торговая комиссия. Общество положительно приняло положение о личной ответственности, в том числе уголовной, тех финансовых магнатов и высших менеджеров трестов, которые были виновны в создании монополий. Все эти положения Вильсон объявлял воплощением «новой свободы». В свой второй срок Вильсон дополнил этот пакет законов новыми актами. Были приняты законы о федеральной помощи фермерам, о частичном запрещении и общем ограничении детского труда, о введении восьмичасового рабочего дня на железных дорогах, проходящих более чем через один штат. Впрочем, все сколько-нибудь значительные железные дороги охватывали ряд штатов, и принятие закона означало ограничение рабочего дня во всей отрасли и являлось важным этапом развития американского социального законодательства. Впрочем, эти меры (как и одновременное повышение зарплаты) были вызваны тем, что в стране назревала всеобщая забастовка железнодорожников, и Вильсон пытался всеми силами ее не допустить.
Он и раньше вмешивался в трудовые конфликты. В 1914 г. президент предложил свое посредничество во время забастовки солидарности шахтеров в штате Колорадо, после того как части Национальной гвардии атаковали лагерь забастовщиков, следствием чего стала гибель двух десятков шахтеров и членов их семей. Возникло даже некоторое подобие гражданской войны. Собственники шахт, в числе которых был Джон Рокфеллер, отказались от президентского арбитража, и Вильсон был вынужден направить в район столкновений федеральные войска. Только их присутствие заставило обе стороны отступить.
Летом 1914 г., когда резко ухудшилось состояние здоровья его жены Эллен, Вильсон был вынужден ненадолго отойти от дел. У нее в течение нескольких лет развивалась болезнь почек, переросшая в тяжелую почечную недостаточность. Эту болезнь лечить тогда не умели, и в начале августа 1914 г. Эллен скончалась. Президент искренне переживал, но натура политика взяла верх, тем более что ситуация в мире резко осложнилась: 1 августа началась Первая мировая война. Постепенно становилось ясно, и в первую очередь президенту, что мировая держава, какой являлись США, экономически, политически, морально связанная со Старым Светом, вряд ли сможет остаться вне игры. Летом 1916 г. начали создаваться лагеря, в которых добровольцы, главным образом из числа студентов университетов, проходили военное обучение, с тем чтобы затем сдать экзамены на офицерское звание. В июне 1916 г. Конгресс принял закон об обороне, согласно которому была вдвое увеличена численность Национальной гвардии, причем разрешена «федерализация» национальных гвардейцев, то есть их подчинение общеамериканским властям и их боевое использование, не только на территории США, но и за их пределами. Президент получал дополнительные права по регулированию производства вооружений.
Параллельно США пришлось в эти годы вести весьма болезненные для обеих сторон военные действия против мексиканской повстанческой армии Франсиско (Панчо) Вилья, которая вторгалась на территорию США, захватывала и грабила приграничные города и поселки. Борьба с повстанцами была поручена генералу Джону Першингу.
Тяжелая международная ситуация и необходимость в связи с этим решать множество вопросов позволили Вильсону выйти из состояния, близкого к депрессии. В марте 1915 г. он познакомился с приглашенной в Белый дом на ужин Эдит Голт, богатой южанкой и вдовой известного вашингтонского ювелира, зрелой красавицей с пышными формами. Пригласила ее сестра Вудро, по всей видимости, с матримониальными намерениями. План сработал. Эдит стала бывать в президентской резиденции, а в декабре 1915 г. состоялась скромная свадьба, на которую были приглашены только самые близкие. Новобрачная стала активно помогать супругу, она просматривала входящую корреспонденцию и подчас решала, какие письма попадут на стол президента, а какие нет. Это породило слухи, что страной правит не Вудро, а Эдит Вильсон, что, конечно, не соответствовало действительности.
Хотя США явно шли к вступлению в войну, предвыборная кампания 1916 г. проводилась Вильсоном под главным лозунгом «Он уберег нас от войны». При этом кандидат от республиканцев бывший губернатор штата Нью-Йорк Чарльз Хьюз выступал за частичную мобилизацию и усиленную подготовку армии к возможному вовлечению в конфликт. Сторонники Вильсона обвиняли Хьюза, что он втягивает страну в войну, и это стало важным козырем демократов в президентской кампании. Сам Вильсон вел кампанию, акцентируя внимание на достижениях своей администрации и воздерживаясь от прямой критики Хьюза: во-первых, тот был явным прогрессистом, а во-вторых, сам Вильсон не исключал вступления США в войну.
Программы кандидатов были практически одинаковыми и Вильсон выиграл выборы с большим трудом. За него голосовали 9,1 млн человек (49,2 %) за Хьюза — 8,5 млн (46,1 %), да и разница в коллегии выборщиков была не очень существенной (277 и 254). Подсчет голосов длился несколько дней и вызвал острые споры, так как в ряде штатов Вильсон выиграл с незначительным большинством (в Миннесоте разница составляла 393 голоса, а в Нью-Гемпшире — 54).
Во время предвыборной кампании и особенно после повторного избрания все большую роль стал играть политтехнолог Эдвард Хауз, которого обычно называли полковником, хотя в армии он не служил. (Это был почетный титул, присвоенный ему в родном штате Техас за заслуги в общественной деятельности.) Современники и исследователи по-разному оценивают роль Хауза: одни считают, что он фактически определял политику президента в годы войны, другие утверждают, что он был лишь послушным исполнителем воли Вильсона. Видимо, истина лежит посередине. Опубликованный в США в 1926–1928 гг. трехтомный «Архив полковника Хауза» (он издан на русском языке в 1937–1939 гг.) свидетельствует, что Вильсон чаще всего обсуждал свои внешнеполитические намерения именно с ним. Полковник постоянно выезжал с дипломатическими поручениями, в том числе секретными, в страны Европы, где с ним на равных вели переговоры главы государств.
В 1915 г. Германия развернула неограниченную подводную войну. Одной из первых ее жертв стал британский лайнер «Лузитания», среди пассажиров которого были американцы. 7 мая 1915 г. он был торпедирован германской подводной лодкой, среди 1198 погибших оказалось 128 граждан США. Пресса превратила этот инцидент в мощный аргумент в пользу скорейшего вступления в войну. Но Вильсон медлил с окончательным решением. Одна за другой направлялись ноты протеста, выдвигались требования компенсации, на которые Германия отвечала уклончиво. В феврале 1917 г. пришли тревожные известия из России: монархия пала, к власти пришло Временное правительство, объявившее о победе демократии.
После патетического выступления Вильсона 2 апреля на совместном заседании обеих палат 4 апреля США объявили войну Германии, причем в стране была развернута бурная пропагандистская кампания, объявлявшая, что война идет между демократией и деспотизмом, который олицетворяет германский милитаризм. 18 мая по предложению Вильсона был принят закон о создании массовой армии путем организации мобилизационно-призывной системы. Командующим действующей армией был назначен Дж. Першинг.