Молекула, синтезируемая пчелиной маткой
Молекула, синтезируемая рабочей пчелой
Это, казалось бы, незначительное различие имеет для пчел чрезвычайно важное значение. Первую молекулу синтезирует пчелиная матка, а вторую — рабочие пчелы, и все пчелы умеют отличать первую молекулу от второй. Мы можем увидеть различие между пчелиной маткой и рабочей пчелой, если посмотрим на картинку.
Пчелиная матка
Рабочая пчела
Рисунки любезно предоставлены Раймондом и Сильвией Чемберлен
Сами пчелы для распознавания пользуются химическими сигналами. Можно сказать, они обладают химическим “зрением”.
Чтобы показать порядок соединения атомов в молекулах, химики пользуются структурными формулами. Атомы изображают с помощью химических символов, а связи между ними рисуют в виде черточек. Иногда между двумя атомами может быть не одна, а несколько черточек. Если черточек две, то это двойная связь (=), если их три, то связь тройная (≡).
В одной из самых простых органических молекул — в молекуле метана (болотного газа) — углерод окружен четырьмя простыми (одинарными) связями, каждая из которых соединяет его с атомом водорода. Химическая формула метана CH4, а структурная формула выглядит так:
Метан
Самая простая органическая молекула с двойной связью — этилен (C2H2). Его структурная формула такова:
Этилен
В данном случае углерод по-прежнему имеет четыре связи, поскольку двойная связь рассматривается как две одинарные. Этилен — очень простое и очень важное вещество. Это растительный гормон, способствующий созреванию плодов. Например, если яблоки хранить в непроветриваемом помещении, они быстро перезреют под действием собственного этилена. (Можно ускорить созревание неспелых авокадо или киви, положив их в пакет со спелым яблоком.)
Органическое соединение метанол, или метиловый спирт, имеет химическую формулу CH4O. Структура этого кислородсодержащего соединения представлена на рисунке:
Метанол
В данном случае атом кислорода имеет две простые связи, одна из которых связывает его с атомом углерода, а другая — с атомом водорода. И, как всегда, углерод окружен четырьмя связями.
В соединениях, в которых существует двойная связь между атомами углерода и кислорода, как в уксусной кислоте (уксусе), формула C2H4O2 не показывает однозначно, где расположена двойная связь. Именно по этой причине нам нужны структурные формулы: чтобы показать, в каком порядке соединяются атомы и где расположены двойные связи.
Уксусная кислота
Подобные структурные формулы можно изобразить и в сжатом виде. Тогда структурная формула уксусной кислоты примет следующий вид:
или даже
Здесь показаны не все химические связи, существующие в этой молекуле. Такая форма записи позволяет упростить рисунок и демонстрирует только взаимное расположение атомов.
Эта система записи хорошо подходит для небольших молекул, но для более крупных молекул даже такая запись отнимает много времени и сложна для восприятия. Например, обратимся вновь к молекуле, синтезируемой пчелиной маткой, и сравним две формы записи — сжатую и развернутую, отражающую расположение всех связей:
Развернутая структурная формула молекулы, синтезируемой пчелиной маткой
Такая формула слишком громоздка и плохо воспринимается. По этой причине молекулы часто изображают с некоторыми упрощениями. Самым распространенным из них является отсутствие в формулах большинства атомов водорода. (Но это не означает, что атомов водорода в этих молекулах нет.) Атом углерода всегда имеет четыре связи. Поэтому если вы видите, что в какой-либо формуле атом углерода имеет меньше связей, знайте: на самом деле, связей четыре, просто те, которых нет на рисунке, связывают углерод с атомом водорода.
Молекула, синтезируемая пчелиной маткой
Кроме того, атомы углерода в формулах часто изображают связанными не по прямой линии, а под углом. На самом деле такая запись точнее отражает реальную структуру молекул. Изобразим молекулу, синтезируемую пчелиной маткой.
А в еще более сжатом виде можно опустить большинство атомов углерода:
Здесь конец линии и все пересечения обозначают место расположения атома углерода. Все остальные атомы, за исключением большинства атомов водорода и углерода, изображены. Если использовать данное упрощение, то разница между молекулами, синтезируемыми пчелиной маткой и рабочей пчелой, видна гораздо отчетливее.
Молекула, синтезируемая пчелиной маткой
Молекула, синтезируемая рабочей пчелой
Кроме того, в таком виде проще сравнить эти молекулы с молекулами, которые синтезируют другие насекомые. Например, бомбикол — это феромон, или половой аттрактант, который синтезируют самцы тутового шелкопряда. В отличие от молекулы, синтезируемой пчелиной маткой (которая также является феромоном), эта молекула состоит из шестнадцати атомов углерода, имеет две двойные связи вместо одной и не содержит группы COOH.
Молекула, синтезируемая пчелиной маткой
Молекула бомбикола
Особенно выгодно опускать изображение атомов углерода и водорода в формулах циклических соединений — достаточно распространенных структур, в которых атомы углерода образуют кольцо. Ниже приведена структурная формула молекулы циклогексана C6H6.
Сжатая форма изображения химической структуры циклогексана. Пересечение любых двух линий указывает место расположения атома углерода. Атомы водорода не показаны.
В развернутом виде структурная формула циклогексана выглядит так:
Развернутая форма изображения химической структуры циклогексана. Указаны все атомы и связи.
Как видно, если изобразить все атомы углерода и водорода, а также все связи, то формула получается перегруженной и трудной для восприятия. А если речь идет о более сложных молекулах, таких как антидепрессант прозак, то развернутая формула (показана ниже) значительно усложняет понимание.
Развернутая форма изображения структуры прозака
А вот сжатую форму воспринимать гораздо легче:
Прозак
Еще один термин, который широко используется для описания химических веществ, — ароматическое соединение. В словарях ароматное или ароматическое вещество определяется как вещество, имеющее аромат, то есть пикантный или острый вкус и приятный запах. В химии употребляется слово “ароматический”, и многие ароматические соединения имеют запах, хотя далеко не всегда приятный. В химическом смысле ароматическое соединение — это соединение, имеющее в составе бензольное кольцо (см. ниже), которое чаще всего изображают в сжатом виде.
Структура бензола
Сжатая форма изображения молекулы бензола
Глядя на структурную формулу прозака, можно сказать, что в этой молекуле есть два ароматических (бензольных) кольца. Таким образом, прозак относится к ароматическим соединениям.
Два ароматических кольца в молекуле прозака
Мы совершили очень краткий экскурс в мир органических структур, но этого вполне достаточно, чтобы понять содержание данной книги. Мы будем сравнивать химические молекулы, чтобы показать их сходство и различие, и увидим, что чрезвычайно малые изменения в структуре молекул иногда могут привести к очень серьезному изменению свойств вещества. И именно через свои уникальные свойства некоторые молекулы оказали значительное влияние на цивилизацию.
Глава 1Перец, мускатный орех и гвоздика
“За Христа и пряности!” — таким был торжествующий клич португальских моряков в мае 1498 года, когда корабли под командованием Васко да Гамы достигли берегов Индии. Целью экспедиции было нарушение монополии венецианских купцов на торговлю пряностями. В средневековой Европе перец ценился так высоко, что за фунт [менее полукилограмма] его сушеных горошин можно было купить освобождение от феодальной зависимости вместе с дворянским титулом. Сегодня перец есть на обеденном столе в каждом доме, и трудно себе представить, что несколько столетий назад потребность в нем, а также в таких специях, как корица, гвоздика, мускатный орех и имбирь, привела к Великим географическим открытиям.
Краткая история перца
Перец — плод тропического вьющегося растения Pipernigrum, происходящего из Индии, — до сих пор самая популярная пряность. Сейчас этот продукт в основном производят в экваториальных районах Индии, в Бразилии, Индонезии и Малайзии. Это сильное растение с древовидным стволом может достигать шести метров в высоту. В возрасте от двух до пяти лет растение начинает приносить круглые красные плоды и при оптимальных условиях живет до сорока лет. Каждая лиана в год может принести до десяти килограммов перца.
Примерно три четверти урожая перерабатывают в черный перец, который получают из незрелых плодов путем ферментации под действием микроскопических грибов. Из оставшихся 25 % большую часть составляет белый перец, который получают путем удаления шелухи со зрелых и высушенных плодов. Совсем небольшое количество поступает в продажу в виде зеленого перца: зеленые плоды, которые только-только начинают созревать, собирают и помещают в рассол. Зернышки другого цвета, которые иногда можно найти в специализированных магазинах, получены путем искусственного окрашивания, либо это вообще плоды другого растения.
Считается, что перец в Европу привезли арабские купцы, доставлявшие его по древнему торговому пути, проходившему через Дамаск и Красное море. В Греции перец был известен уже в V веке до н. э. В те времена его чаще использовали в медицинских, чем в кулинарных целях (он служил, например, антидотом при отравлениях). В Древнем Риме перец и другие специи начали активно употреблять в пищу.
В I веке на долю специй, среди которых важное место занимал индийский перец, приходилась примерно половина стоимости всего товара, прибывавшего в Средиземноморье из Азии и с восточного побережья Африки. Специи использовали в кулинарии по двум причинам: во-первых, для предотвращения порчи продуктов, во-вторых, для придания остроты готовым блюдам. Рим был огромным городом. Транспортировка товаров осуществлялась медленно, замораживание продуктов питания еще не практиковалось, так что проблема их доставки и сохранения стояла очень остро. При определении качества продуктов потребители могли рассчитывать только на собственный нюх (этикетки с надписью “годен до такого-то числа” появились много позже). Специи приглушали запах протухшего товара и, возможно, помогали замедлить дальнейшее разложение. Кроме того, щедрое использов