Действительно, наступало время выхода Армады в море. Собравшись в гавани Лиссабона, она, согласно плану короля, должна была ее покинуть 18 января 1588 г. Однако к этому сроку многие ее суда оказались просто еще не готовыми для совершения такого ответственного и эпохального морского похода. Все аспекты подготовки эскадры, включая ее продовольственное снабжение, еще не были завершены, и их приходилось продолжать, что вызывало необходимость откладывать выход Армады в море с одного месяца на другой и увеличивало суммы расходов на все связанные с ней операции. Расходы на вооружение, набор моряков и солдат, подготовку корабельных команд и снабжение огромной эскадры уже превышали колоссальную сумму – более семи миллионов дукатов, которая ложилась тяжелейшим бременем на уже подорванную экономику Испании. Даже находясь на своей скромной должности, Сервантес тоже мог наблюдать большие сложности с делом Непобедимой армады. Вместе со всеми соотечественниками он возлагал большие надежды на успех этой морской экспедиции, которая должна была разгромить английский флот, поставить на место строптивую королеву Елизавету и принести облегчение гонимым католикам ее страны. Однако даже на примере трудно проходившей реквизиции зерна для снабжения флота Мигель довольно отчетливо видел проблемы с его готовностью к походу к берегам Англии.
Вскоре после возвращения Сервантеса в Севилью туда приезжает главный распорядитель короля по снабжению эскадры Антонио де Гевара, который посылает ему письмо с выражением удовлетворения той работой, которую он провел в ходе его первой командировки по реквизиции зерна. Однако даже главный начальник Мигеля при высказывании такой оценки не смог ничего сделать для своего реквизитора в деле выдачи ему задержанной оплаты за три с половиной месяца работы, но почти одновременно назначил его снова на ту же должность и отправил во вторую командировку по Андалузии. Это назначение состоялось 22 января 1588 г, а в конце того же месяца Сервантес снова отправляется с тем же заданием в Эсиху.
В эти же дни Филипп II, который испытывал очень большое недовольство беспорядком, сложившимся с подготовкой Армады к походу, назначает на пост главного распорядителя по ее снабжению графа Фуэнтеса. Данное решение, принятое королем без согласования с командующим всей морской операцией и автором самого плана похода Альваро де Басаном, который настолько переживал это обидевшее его гордость распоряжение, что вскоре скончался от сердечного приступа. Басан был последним выдающимся адмиралом, который сделал очень много для блестящей победы испанского флота под Лепанто. Сервантес, испытывавший большое уважение и любовь к этому военачальнику, посвятит ему посмертный сонет. На место погибшего адмирала король назначает своего родственника и очень богатого графа Мединасидониа, который был прозван «графом тунцов», поскольку он невероятно приумножил свое наследственное богатство за счет ловли этих рыб в водах Андалузии. Этот кандидат был женат на внебрачной дочери Филиппа II и принцессы Эболи, то есть их зятем, что оказалось достаточно для его назначения на столь ответственный пост. Граф обладал прекрасными организаторскими способностями, но совершенно не имел опыта руководства морскими операциями. Сознавая этот свой недостаток, Медина-сидониа попытался уклониться от такой чести, но король остался непреклонен, и графу пришлось взять на себя командование Непобедимой армадой.
Итак, начиная с конца января 1588 г. мы снова встречаемся с нашим героем на обширных полях Андалузии в качестве реквизитора пшеницы, ячменя и оливкового масла. Эта его вторая командировка будет продолжаться до начала мая и выведет на широкие и малые, как знакомые, так и новые многочисленные маршруты по всей этой провинции, которую он исколесил буквально вдоль и поперек. Сервантесу предстояли многочисленные встречи с жителями самых разных общественных слоев от простых сельских тружеников и приходских священников до крупных землевладельцев-феодалов и высокопоставленных отцов церкви. Он много общался с ними не только по чисто рабочим делам, но и в качестве обычного испанца в своих частых поездках по сельским дорогам, на постоялых дворах, где ему приходилось почти всегда ночевать, в тавернах и лавках, где он обычно питался, и просто в самых разных условиях повседневной жизни.
Такая работа и связанная с ней деятельность дали острому наблюдательному уму писателя богатейший широкий и, как оказалось, очень нужный опыт жизни самых различных сторон и слоев народа Испании. Он проводит среди своих соотечественников и вместе с ними целые месяцы, познает их трудности и проблемы, их радости и печали, конфликты и праздники, разнообразие их словаря и психологию, что создает для него бесценный кладезь сведений о своей стране и ее людях, из которого он будет активно и умело черпать знания и опыт для создания своего гениального «Дон Кихота» и других лучших произведений, как, например, «Назидательные новеллы». Эти знания ему пригодились даже для более умелого проведения реквизиций, поскольку он теперь стал лучше понимать психологию людей, с которыми ему приходилось иметь дело, более глубоко видеть и чувствовать их заботы и проблемы, а вместе с этим проявлять к ним больше сочувствия и гибкости, избегать жесткости и нанесения обид в применении своих полномочий, особенно когда речь шла о небольших и не столь состоятельных тружениках полей. В рамках своих возможностей он в соответствующих случаях проявлял готовность идти на уступки, иногда реквизируя всего половину запланированных объемов товара. Проявляемая героем Лепанто гуманность по отношению ко многим «жертвам» реквизиции, включая богатых землепашцев, вызывала к нему уважение и расположение. Так, например, состоятельные владельцы зерна в районе Эсихи, видя его честность и справедливость, даже предложили Сервантесу собирать с них подоходные налоги, которые они должны были платить королевскому казначейству, что свидетельствовало о высоком доверии, которым они к нему прониклись.
После завершения второй командировки в начале мая 1588 г. писатель возвращается в Севилью, где узнает о смерти своей тещи Каталины де Паласиос, которая умерла в самый первый день этого месяца в Эскивиас. До своей кончины мать жены Сервантеса оформила завещание, в соответствии с которым все ее деньги, имущество и недвижимость были полностью переведены в порядке наследства в исключительное распоряжение ее дочери Каталины и других ближайших родственников. Более того, в нем содержалось положение, в соответствии с которым ничто из передаваемого наследства не подлежало отчуждению в чью-либо пользу. Другими словами, теща Мигеля полностью отстраняла его от какой-либо возможности получить что-либо от нее. По всей вероятности, это была реакция Каталины Паласиос на его уход от ее дочери и переезд в Севилью. Скорее всего, распоряжение умершей тещи его не очень беспокоило, и он к нему был, видимо, готов. Ведь сам он перед отъездом из дома на работу в качестве реквизитора передал всю свою собственность и даже подлежащие заработку средства в пользование жены Каталины, полагая, что он никогда не вернется к прежнему положению в семье, а в таком случае ему следовало ожидать именно такого завещания от ее матери.
Между тем в Севилье за десять месяцев работы ему заплатили деньги всего за один из них. Тогда же не были решены и проблемы с выплатой казной компенсаций тем землепашцам, у которых он реквизировал зерно и оливковое масло. Его долги к этому времени составили уже большую сумму размером около четырехсот эскудо. В этой ситуации он с готовностью принял предложение своего начальства отправиться в третью командировку по проведению реквизиции и уже 12 июня покинул Севилью для продолжения сбора тех же продуктов для снабжения Непобедимой армады.
Самая большая в истории Испании морская эскадра покинула гавань Лиссабона только 10 июня, то есть Сервантес уехал на продолжение ее снабжения через день после ее отплытия к берегам Англии. Она состояла из ста тридцати кораблей, на которых находилось тридцать тысяч солдат, моряков и членов их команд. Несмотря на две месячных задержки с ее выходом в море, даже в день отплытия она еще не была полностью подготовлена к выполнению поставленной перед ней задачи и оправдания данного ей могущественного названия. Недостатки касались и ее снабжения продовольствием, что и объясняло третью поездку реквизиторов по провинциям.
Продолжая свою работу в Андалузии, Сервантес снова приезжает в Эсиху. На этот раз ему поручено не только реквизировать пшеницу, но и организовать ее помол, а затем обеспечить выпечку галет. Все это ему предстоит делать не только перед уставшими от бесконечных реквизиций производителями, но и столкнуться с их недовольством из-за новой задержки с выплатой им компенсации за прошлый сбор зерна. Сам реквизитор не мог им даже сообщить, когда они получат деньги, но и в этих условиях он был обязан проводить свою работу, несмотря на возросшее сопротивление хлебопашцев. Первая часть оплаты дошла до них лишь в конце июля. В это же время Сервантес получает уведомление от архиепископа Севильи, что действующее в отношении него отлучение от церкви приостанавливается, но перед обрушившимися на него трудностями с реквизицией зерна он не испытывает существенного облегчения от этой новости.
И без того очень сложная ситуация здесь усугубляется еще одним совершенно неожиданным ударом: вся собранная в прошлый раз пшеница не была должным образом складирована и оказалась совершенно испорченной нашествием долгоносика, став непригодной для потребления. Перед глазами негодующих владельцев реквизитору приходится весь это запас зерна выбросить на свалку. Беда для него в данном случае не пришла одна: присланный в его распоряжение помощник, как оказалось, имел право на такую же зарплату, каки сам его начальник. Более того, Сервантес узнает, что он должен оплачивать каждодневное содержание этого помощника из своих собственных денег. Несмотря на целую серию возникших серьезных неприятностей и проблем, наш реквизитор в отличие от большинства своих коллег в таких ситуациях продолжает проявлять по отношению к производителям пшеницы понимание и даже деликатность и ведет, как показывают его отчетные документы, безупречный и честный учет всех операций. В своем «Путешествии на Парнас» его автор с гордостью и достоинством отметит, что «я никогда на вступаю на тот путь, по которому ходят ложь, мошенничество и обман». Однако честный Сервантес так и не смог преодолеть те трудности, которые ему всегда доставляли операции с цифрами. В одном из таких случаев он по ошибке вычел из собственных денег в пользу казначейства солидную сумму, которая потом вызовет для него еще больше неприятных хлопот.