В соответствии с известной международной поговоркой беда для Сервантеса и на тот раз не пришла одна. В ту же пору в Эскивиасе скончался дядя Каталины Хуан Паласиос, служивший в том городе приходским священником и в свое время проводил ритуал бракосочетания Каталины с Мигелем. По завещанию Хуан оставлял все свое имущество своим двум племянникам и племяннице. Каталина получила от него по наследству два виноградника, несколько участков с оливами, набор постельного белья, бочку вина и разные отдельные мелкие вещи. Одним из двух племянников и младшим братом Каталины был Франсиско де Саласар, на посвящение которого в сан Мигель ездил 18 мая в Толедо, и он же был тем, кто через некоторое время после получения части наследства от покойного дяди откажет Сервантесу в выдаче финансового поручительства, которое было тогда ему нужно.
Жизнь нашего героя в последующие двадцать месяцев осталась закрытой от нас занавесом истории. В том, что касается его финансовых проблем с королевским казначейством, то все это время, как представляется, Сервантес исходил из того, что после подтверждения дела с хищением его денег Фрейре ему уже не было необходимости доказывать перед властями свою невиновность. Но чиновники этой службы исходили из профессионального недоверия к своим налоговым агентам, тем более что ввиду его некоторой финансовой неподготовленности у Сервантеса в прошлом иногда возникали в отношениях с ними определенные проблемы, которые в большинстве случаев были его ошибками в подсчетах в ущерб собственному доходу. Учитывая эти соображения, как считают специалисты, ему следовало для полного закрытия дела еще раз съездить в Мадрид и представить Казначейству свой подробный отчет о выполнении вверенного ему задания. Однако, полагаясь, видимо, на то, что его счета говорили о его честности сами за себя, он этого не сделал, чем подготовил для себя еще один неожиданный страшный удар: после длительного изучения истории его налоговых сборов чиновники Казначейства решили востребовать с него выплату около 200 эскудо, которые он собрал в городе Велес-Малага и документы на которые они по каким-то причинам не могли найти, хотя Сервантес считал их представленными им с самого начала.
В этой связи поручитель Сервантеса в данной истории Суарес Гаско получает уведомление властей о том, что его клиент должен немедленно предстать перед своими кредиторами для урегулирования предъявленного ему долга. Опасаясь возможного бегства Мигеля от правосудия, Гаско запрашивает ордер на его вызов в этих целях в течение 20 дней. 6 сентября 1597 г. судья судебного округа Севильи Гаспар де Вальехо получает предписание вручить этот ордер Сервантесу, чтобы обеспечить покрытие установленного долга его кредиторами. При невыполнении этого требования он должен был быть отправлен за свой счет в Мадрид и посажен за решетку до нового вызова. Получив упомянутый ордер, Вальехо по недоразумению, а скорее из злого умысла, допускает превышение своих полномочий. Вместо того чтобы взыскивать с Сервантеса предъявленную ему Казначейством сумму в 200 эскудо, он потребовал от него вернуть все 60 тысяч эскудо, которые его начальник Сетина поручил ему собрать за время работы. Вальехо совершил этот беззаконный и несправедливый акт в отношении Сервантеса несмотря на то, что тот уже передал Казначейству большую часть упомянутой огромной суммы собранных им недоимок. Не могло быть и речи о том, что кто-то мог бы гарантировать такой астрономический долг даже с учетом средств, которыми мог располагать Суарес Гаско. Перед лицом практически полной финансовой несостоятельности должника у судьи не оставалось иного выбора, как отправить Сервантеса в тюрьму.
Однако и на этот раз Вальехо, снова превышая полномочия и проявляя недобрые чувства к подсудимому, идет даже на нарушение инструкций и вместо выполнения полученного предписания перевести арестованного для заключения в тюрьму в Мадриде он решает посадить его в тюрьму в самой Севилье. Вальехо прекрасно знал, что местный дом заключения был самым большим и по условиям самым трудным во всей Испании, и своим решением сознательно наносил еще один большой моральный удар автору «Дон Кихота». По мнению историков, возможно, состав обвинения, решение о тюремном заключении и о судьбе Сервантеса в этой истории были бы совершенно иными, если бы он мог дать взятки соответствующим чиновникам, что тогда широко практиковалось в судебной и других властных структурах Испании. Об этой системе взяточничества наш автор упоминает словами одного из персонажей своей новеллы «Высокородная судомойка», говоря, что для нужного решения необходимо собрать деньги, «чтобы подмазывать взятками всех крупных чиновников от юстиции, так как если их не подмазывать, то они будут скрипеть больше, чем воловьи телеги».
Сервантес считал себя полностью невиновным и, будучи человеком честным, рассчитывал на справедливое решение судебных властей. В любом случае у него все равно не было бы денег, даже если бы он пошел на такой противный его натуре незаконный шаг. Итак, наш герой теперь переступает порог еще одной тюрьмы в своей тяжелой жизни. В первом заключении он оказался еще 20 лет назад, когда в качестве пленника был брошен в алжирские застенки. Попав за решетку в Севилье, Мигель, преисполненный негодования и возмущения в связи совершенным против него произволом, сразу же направил на имя короля свое письмо с изложением опровержений в отношении выдвинутых против него обвинений. Через дворцовых секретарей нашему заключенному пришло сообщение, согласно которому он освобождался из заключения и должен был прибыть в Мадрид для представления отчета перед сотрудниками Казначейства о своей работе. Однако все тот же судья Вальехо своими преднамеренными проволочками, рассчитывая, видимо, на получение взятки, продолжал задерживать Сервантеса в тюрьме еще три месяца и выпустил его на свободу только в апреле 1598 г.
По невыясненным причинам, выйдя из застенков севильской тюрьмы, Мигель почему-то не поехал, как предписывалось, в Мадрид для представления своего отчета в Казначействе. Не менее удивительно и то, что дотошная Главная Бухгалтерия этого учреждения оставила его в покое и больше не предъявляла каких-либо претензий относительно его задолженности перед государством. Возможно, чиновники нашли нужные отчетные документы, ранее представленные Сервантесом, и, убедившись в его честности, решили это дело закрыть, а может быть, даже уведомили его об этом, что могло объяснить решение писателя не ехать с отчетом в столицу.
Пребывание нашего героя в течение нескольких месяцев в севильской тюрьме вместе с еще двумя тысячами (!) заключенных явилось для него открытием еще нескольких различных пластов испанского общества и, конечно же, очень своеобразного криминального мира, с их собственными понятиями о жизни, их разнообразными профессиональными занятиями и специальностями, их обычаями и традициями, не говоря уже об их специфическом языке. Как всегда, острый и внимательный ко всевозможным новым для него проявлениям жизни окружавших его людей, Сервантес и в тюрьме собрал большой материал для использования в своих будущих произведениях. Мы встретимся с самыми разнообразными персонажами и типами из этого особого мира в «Назидательных новеллах», в «Дон Кихоте» и в других его работах. Некоторые исследователи даже считали и считают, что свои первые шаги в написании отдельных сюжетов «Дон Кихота» автор сделал тоже в севильских застенках.
Освобождение Сервантеса из заключения почти совпало со смертью его любовницы Аны Франка, которая скончалась 12 мая 1598 г. По-видимому, ее уход из жизни не был неожиданным для ее родных, поскольку она заранее подготовила серию необходимых документов для обеспечения положения своих двух дочерей после ее смерти. Согласно ее распоряжению, обе сироты передавались под присмотр одного мадридского адвоката, который через год стал их официальным опекуном. Через два дня после перехода под опекунство дочь Аны и Сервантеса Изабель под фамилией Сааведра поступает на службу к младшей сестре Мигеля Магдалене с подписанием соответствующего контракта. По этому документу Магдалена обязывалась в течение двух лет предоставлять своей племяннице жилье и питание, обучать ее швейному делу и другим хозяйственным навыкам, за что она должна была платить Изабель по 20 дукатов в год. Факт принятия Изабель фамилии Мигеля говорит о том, что он признал ее своей дочерью в это же время, а может быть, и даже раньше. В доме Магдалены дочь Сервантеса установит тесные и длительные отношения с дочерью Андреа Констансой, которая оставалась любимой племянницей писателя.
Выйдя из тюрьмы и оказавшись совсем без денег, наш герой должен был сменить уже совсем истрепанную в заключении одежду. Для ее изготовления ему пришлось покупать необходимую ткань снова в кредит и при этом спешить найти себе работу для элементарного проживания. Шел сентябрь 1598 г, и нашему герою уже исполнился пятьдесят один год, но у него не была даже элементарно устроена жизнь: его семья существовала более условно, чем реально; у него не было профессии, которая бы обеспечивала его проживание; у него не было собственности, на которую можно было бы при необходимости опираться или которую можно было бы продать. У него по-прежнему была его бедность и продолжалась его нужда. Был огромный, но пока еще не реализованный полностью литературный талант. И в таком уже далеко не молодом, особенно по тогдашним меркам, возрасте Сервантесу предстояло, по существу, снова начинать строить свою жизнь. Ему не на кого было опереться. Даже его старый и состоятельный друг Томас Гутьеррес перестал общаться с Мигелем. Ему теперь все приходилось начинать делать самому. Мы не знаем, что с ним происходило до декабря 1598 г., когда он снова появляется перед нами в лице мелкого торговца галетами и печеньем. Так наш герой перебивался до начала следующего года, когда ему после длительных ожиданий и хлопот удалось вернуть причитавшийся давнишний долг в размере 80 эскудо от одного из его знакомых.
Эти жизненные перипетии Сервантеса происходили на фоне траурных событий, связанных со смертью Филиппа II, скончавшегося 13 сентября 1598 г. в Эскорьяле. Этот набожный король, получивший прозвище Осторожный, довольно серьезно болел уже в течение последних трех лет, страдая от ряда хронических болезней, которые постепенно обострялись. Мучившие его подагра, дизентерия и малярия шаг за шагом принуждали его проводить большую часть времени в инвалидном кресле, а остальные часы он находился в постели, переживая усугублявшиеся боли и трясущую его совсем ослабевшее тело лихорадку. Лишившись почти всех зубов, король ел все меньше и меньше, теряя постепенно не только физические, но и умственные способности.