Таким образом, большое количество новобранцев и проблемы с вооружением рассматривались немецким командованием как один из факторов успеха в будущем наступлении.
Войска Брянского фронта к началу наступления подошли в не лучшем состоянии. На ошибки стратегического и оперативного характера накладывалась необходимость подготовки личного состава, слаживания подразделений и срочного пополнения вооружением и военной техникой.
На все это требовалось время, которого в распоряжении Красной Армии не было.
Ровно в 7.00 утреннюю тишину последнего сентябрьского дня разорвали залпы немецкой артиллерии. После интенсивной 30 минутной артподготовки немецкие танки устремились в атаку. «Тайфун» начался.
Соединения 2-й танковой группы перешли в наступление, нанося мощный удар по войскам левого крыла Брянского фронта — 13-й армии и Оперативной группы генерала А.Н. Ермакова. На участке Хильчичи, Дубровка, Ямполь, Глухов Гудериан ввёл в сражение свои главные силы — соединения 24-го и 47-го моторизованных корпусов, которые должны были прорвать оборону противника на фронте шириной в 54 километра. 24-й моторизованный корпус с 3-й и 4-й танковыми дивизиями в первом эшелоне и 10-й моторизованной во втором, наступал из района Глухова в направлении Эсмань, Севск. А 47-й моторизованный корпус, имея впереди также две танковые дивизии — 17-ю и 18-ю — атаковал левее, из района Шостки на северо-восток — в направлении Середина-Буда. При этом его 29-я моторизованная дивизия, обеспечивая фланговое прикрытие, наступала уступом слева и сзади.
«Быстроходный Гейнц» планируя операцию, рассчитывал на массированную поддержку Люфтваффе. В его интересах должно было действовать входившее во 2-й авиационный корпус «специальное соединение взаимодействия с наземными войсками» под руководством подполковника графа К. фон Шёнборна (командира 77-й эскадры пикирующих бомбардировщиков), штаб которого разместился в Глухове. В его состав вошли переместившиеся на аэродром Конотопа 1-я группа 77-й эскадры пикирующих бомбардировщиков (пикирующие бомбардировщики Ju-87B), а также 3-я группа 3-й истребительной эскадры (истребители Bf-109F). Кроме того, в первые дни наступления 2-ю танковую группу поддерживала также находившаяся на аэродроме Конотопа 1-я группа 210-й эскадры скоростных бомбардировщиков (истребители-бомбардировщики Bf–110).
Однако расчёт Гудериана касательно массированной авиационной поддержки в первый день наступления не оправдался, поскольку плохие погодные условия (низкая облачность и туман) серьёзно затруднили действия немецкой авиации. В частности, пикирующие бомбардировщики Ju-87 не смогли подняться в воздух, некоторую поддержку наступающим передовым частям оказали лишь истребители-бомбардировщики Bf-110 из состава 1-й группы 210-й эскадры скоростных бомбардировщиков, которые действовали под прикрытием истребителей 3-й группы 3-й истребительной эскадры. При этом, поскольку позиции противника непосредственно на фронте были скрыты туманом, основные усилия авиации в этой ситуации были сосредоточены на ударах по дорожному движению в тылу советских войск.
В свою очередь в журнале боевых действий Брянского фронта были зафиксированы лишь эпизодические налеты немецких бомбардировщиков на Орджоникедзеград, Карачев и Брянск-2. В основном были зафиксированы разведывательные полеты над расположением войск и коммуникациями.
Но командующий 2-й танковой группы не отчаивался, ведь для взламывания советской обороны помимо авиации он располагал мощным артиллерийским кулаком. К примеру, 4-я танковая дивизия была усилена значительной частью корпусной артиллерии (вооруженный 210-мм мортирами 604-й мортирный дивизион, вооруженный 105-мм тяжёлыми пушками 2-й дивизион 69-го артиллерийского полка, 1-й дивизион 53-го полка реактивных миномётов).
В 7.35 30 сентября после 30-минутной артподготовки, проведенной в условиях дождя и тумана, ударом от Глухова по шоссе авангард 4-й танковой дивизии мощная боевая группа под руководством командира 5-й танковой бригады, штаб которой сохранился в составе дивизии, полковника Генриха Эбербаха. В ее состав вошли 35-й танковый полк, 34-й мотоциклетный батальон, 79-й сапёрный батальон (без одной роты), 2-й дивизион 103-го артиллерийского полка, 3-я батарея 49-го противотанкового дивизиона, а также приданные части 3-й танковой дивизии (2-й батальон 6-го танкового полка, 3-й мотоциклетный батальон (без одной роты), 3-я рота 39-го сапёрного батальона, а также 1-й дивизион 53-го полка реактивных миномётов, батарея 2-го дивизиона 69-го артиллерийского полка, 2-я и 5-я батареи 11-го зенитного полка.
Группа Эбербаха перешла линию боевого охранения 5-го пулеметного батальона и около 8.00 атаковала позиции 858-го стрелкового полка 283-й стрелковой дивизии на высотах 211,8 и 211,5 в 3 км юго-западнее села Эсмань. Штаб 283-й стрелковой дивизии насчитал перед собой мотодивизию при поддержке 50–70 танков и двух — трех дивизионов артиллерии.
С ходу прорвав слабые позиции советской пехоты, в 8.10 головной танковый батальон немцев достиг Эсмани, перед которой в 8.15 столкнулся с находившимися в селе и действовавшими на флангах танками 121-й танковой бригады. Один из 2 стоявших в Эсмани танков КВ-1 подбил головной танк батальона и задержал на некоторое время его продвижение, позволив роте легких танков 2-го батальона 121-го танкового полка отойти из села.
Группа из 11 танков (2 Т-34 и 9 Т-26) с большой дистанции открыла огонь по противнику с холмов правее дороги, но из-за тумана успехов не имела. Подбив 3 танка Т-26, в 8.45 1-й танковый батальон 35-го танкового полка ворвался в Эсмань, следом под обстрелом танков с фланга подтянулись 2-й батальон, зенитная артиллерия, потерявшая под обстрелом 1 тягач и 1 грузовик, и 34-й мотоциклетный батальон.
В утреннем бою за село танковая группа 121-й бригады, потеряв 1 Т-34 и 6 Т-26 сожженными, оставшимися 4 танками начала отход, но перешедшая в преследование 3-я рота 1-го танкового батальона обер-лейтенанта Краузе настигла и уничтожила все 4 танка.
Вошедшие в Эсмань немецкие танки взяли под обстрел мост через одноименную реку, отрезав от танков на северном берегу мотострелковый батальон.
Оставшиеся в Эсмани 2 танка КВ-1 благодаря туману некоторое время успешно сдерживали продвижение противника, после чего на их уничтожение были посланы две ударные группы, и оба танка отошли за железнодорожную насыпь восточнее Эсмани, перекрыв собой путепроводы в этой насыпи. Всего в бою за Эсмань группа Эбербаха по собственным данным подбила 9 танков, потеряв 1 свой танк Pz.III поврежденным.[273]
Согласно докладу о боевых действиях 121-й танковой бригады виадуки железной дороги были перекрыты З Т-26 и 1 КВ-1, которые в течение 4 часов сдерживали до 60 танков и до 2 батальонов мотопехоты противника, тем не менее, штаб 4-й танковой дивизии отмечал наличие на данном участке 2 тяжелых танков.
К 12.40 боевая группа Эбербаха завершила зачистку Эсмани, но при выходе 2-го танкового батальона 35-го полка с восточной части села к железной дороге тот был остановлен огнем 2 КВ-1. В докладе 5-й танковой бригады о результатах выполнения боевой задачи отмечалось:
«Русские танки занимали умело оборудованную позицию за заминированным проездом под полотном железной дороги, и блокировали его своим огнем. Их было трудно достать огнем артиллерии, поскольку насыпь 5-метровой высоты закрывала обзор. Возвышенность к востоку железной дороги также была занята противником. В результате 2-й батальон нашего полка пошел в обход с востока, чтобы выйти в тыл неприятелю и расчистить путь наступления 1-му батальону».[274]
Отошедшие на высоты за железную дорогу остатки советской пехоты спешно начали окапываться, создавая новую линию обороны, на их позициях встали оставшиеся танки Т-26.
Однако немецкое наступление было приостановлено лишь на короткое время. Уже в 13.30 усиленный 88-мм зенитным орудием 2-й танковый и 34-й мотоциклетный батальоны выступили из южной части села Эсмань в восточном направлении в обход путепроводов для выхода в тыл оборонявшихся по железной дороге советских частей. Обнаружив этот обходной маневр, оборонявшие виадуки 4 танка 121-й бригады контратаковали врага, подожгли танк командира 6-й роты обер-лейтенанта Волыплегера. Однако Волыплегер пересел в соседний танк своей роты и из него подбил 2 танка, вынудив остальные 2 отойти назад, после чего 2-й батальон перерезал дорогу Глухов — Севск в тылу остатков 858-го стрелкового полка.
После разминирования путепроводов и участка дороги 1-й танковый батальон 35-го танкового полка совместно с мотоциклетной ротой захватил высоты за железной дорогой, окончательно прорвав оборону 858-го стрелкового полка, в 17.00 соединился со 2-м батальоном, после чего оба батальона, более не встречая сопротивления, уничтожая или захватывая попадавшиеся по пути советские колонны и отдельные транспортные средства, до темноты продвинулись: 1-й — до Толстодубово, а 2-й батальон с 34-м мотоциклетным батальоном — до Круглой Поляны. Севернее приданный 3-й мотоциклетный батальон вечером вышел в Пустогород. Отрезанная таким образом от главных сил группы Ермакова 121-я танковая бригада начала отход на Сопычь, на восток. При этом, ночью с поля боя из-под Эсмани помпотехом 1-го батальона военинженером 3-го ранга Андреем Козарезом было эвакуировано 6 подбитых танков из 15.
В тяжелом положении оказались потрепанные полки 283-й стрелковой дивизии, которые к исходу дня отошли в район Хинель — Хвощевка и лес севернее, где и закрепились.
Всего за день 30 сентября боевая группа Эбербаха прошла от Глухова свыше 35 км, полностью прорвав оборону 283-й стрелковой дивизии со 121-й танковой бригадой, по собственным данным уничтожила 12–13 танков, 5 орудий, 2 легковых и 15 грузовых автомашин, захватила 15 повозок и 100 пленных, потеряв 2 своих танков подбитыми.