Римская империя — древняя и средневековая — наряду с папством была высшей политической институцией европейского Запада и в восприятии «московитов», мало склонных воспринимать рационалистический (гуманистический) теизм эпохи Возрождения, представлялась функцией трансцендентного начала, сообщавшего земному государю способность властвовать. В образе западной империи Московская Русь могла обрести важнейшую историческую парадигму, что наряду с заимствованием военного и культурного опыта Западной Европы упрочило бы ее внутреннее и международное положение. Поэтому великого князя Московского чрезвычайно заинтересовала перспектива развития плодотворных контактов с императорской фамилией, которые, во-первых, гарантировали признание за ним статуса «государя всея Руси» и «великого государя», а возможно, и императорского («цесарского») достоинства, а во-вторых, могли оказаться решающим фактором в достижении им победы над Великим княжеством Литовским. Впрочем, Иван III был далек от раболепного преклонения перед Габсбургами и, представив им в ходе переговоров многозначительный образ собственных властных полномочий, выразил желание достичь с ними политического компромисса и добиться от них признания равновеликости его и их достоинств.
Сомневаться в искренности Ивана III, стремившегося к сближению с империей, не приходится, а потому благосклонность, проявленная им на рубеже 1480–1490-х гг. в отношении ливонских государств, которые, как считали в Москве, были связаны с Габсбургами отношениями сюзеренитета («поддержавники»), выглядит вполне естественной. Однако великий князь не мог себе представить, что взгляды западноевропейцев на природу его власти существенным образом отличались от его собственных. Даже титул великого князя Московского в западных источниках воспроизводился по-разному, в зависимости от политической ситуации — «император», «король», «герцог», «великий князь». Что же касается его персоны, то Иван III в принятой на Западе иерархии государей стоял ниже императора. Сложные маневры, которые по ходу переговоров московский государь и Максимилиан Габсбург предпринимали в отношении друг друга, предусматривали использование риторических конструкций, призванных акцентировать их равенство («братство»), что, однако, не стало гарантией неизменности данных обязательств. Перемена политического курса Максимилиана Габсбурга, ради своей итальянской политики отказавшегося от соперничества с Ягеллонами, роковым образом сказалась на характере русско-ливонских отношений. Как союзник Иван III римскому королю был больше не нужен, но, считаясь с возросшей силой Московского государства, счел целесообразным включить его в систему блокировки, призванную сдерживать влияние Ягеллонов в Восточной Европе, и предложил великому князю авантюрный проект установления московского протектората над ливонским и прусским подразделениями Немецкого ордена. Руководство ордена в лице магистра Иоганна фон Тифена воспротивилось осуществлению этого плана, и его провал лишь усилил горечь разочарования Ивана III, лишившегося видов на выгодный политический альянс и тесное родство с императорской фамилией.
Оказавшись по милости Максимилиана Габсбурга за пределами «большой политики», великий князь не преминул продемонстрировать Европе свое раздражение, используя новгородское Немецкое подворье.
Заключив договор с датским королем, Иван III предусмотрительно отсрочил начало войны со Швецией, завершил войну с Александром Казимировичем и начал подготовку «новгородской акции». Рассчитанная на внешнее восприятие и широкий общественный резонанс, она проводилась очень тщательно еще и потому, что для ее реализации сложно было найти убедительный — разумеется, с точки зрения западноевропейца — правовой аргумент. Если бы дело касалось только русских людей, безоговорочно признававших самодостаточность великокняжеской воли, Иван III обошелся бы без таких мер, но «новгородскую акцию» предполагалось широко продекларировать в Ливонии и «за морем», без чего задуманный великим князем план терял смысл. В сентябре 1494 г. в Москву прибыло посольство ливонских городов, возглавляемое Г. Реммелингроде и Т. Шрове, которое подоспело как нельзя кстати, чтобы обеспечить великому князю исполнителя роли ответчика и вестника в задуманном им «спектакле». Его закулисная подготовка — переброска войск к ливонской границе и отправка в Новгород приказа о закрытии Немецкого подворья — к тому времени уже шла полным ходом. Еще более удачным совпадением стало получение великим князем известия о казни русского купца в Ревеле, которое прекрасно вписалось в общую тональность обвинений, выдвинутых Иваном III в адрес ливонских ганзейцев.
Официальная московская версия закрытия Немецкого подворья в ноябре 1494 г. которая сводила суть проблемы к произволу и беззакониям, будто бы совершаемым в ганзейских городах в отношении послов и прочих подданных великого князя, отличалась схематизмом, тенденциозностью, бездоказательностью, но при этом прекрасно вписывалась в образ защитника православия, каким видел себя великий князь. Все это наводит на мысль о надуманности такого рода обвинений или, что более вероятно, о сознательном преувеличении их числа и искажении характера инцидентов. Тем не менее эти обвинения легли в основу историографических штампов, повествующих о дискриминации русской торговли и русских купцов в ливонских городах. Вместе с тем ливонская документация 1490-х гг. демонстрирует факт небывалого ранее притока русских купцов в города Ливонии, который противоречит данным высказываниям и позволяет утверждать, что обвинения московских властей, рефлекторно воспринятые ливонскими и ганзейскими источниками, служили всего лишь камуфляжем истинных, скрытых пружин политики великого князя Ивана III.
После закрытия Немецкого подворья, ареста ганзейских купцов в Новгороде, последовавшего за ним задержания русских «гостей» в Риге и Ревеле, а также из-за ганзейских запретов на торговлю с русскими купцами русско-ливонская торговля не могла более сохранять свои традиционные формы. Вопреки положениям Новгородской шры, которые предписывали в случае закрытия подворья и ареста в Новгороде ганзейских купцов прекращать торговлю с русскими вплоть до устранения конфликтной ситуации, ни ливонская, ни русская сторона торговать не прекращали. Наиболее посещаемыми местами товарообмена теперь стали населенные пункты, расположенные в непосредственной близости от русско-ливонской границы, — Дерпт, Нарва, Пернау, а также русские села вдоль устьев Луги и Невы. Примечательно, что русские не прекратили совершать торговые поездки в Ливонию, хотя после закрытия Немецкого подворья и ареста ганзейцев, после которых условия торгового мира 1487 г. могли считаться аннулированными, у них были основания во время пребывания в этой стране опасаться за свои товары, свободу и даже жизнь. Однако предпринимательские интересы и жажда барыша оказались сильнее, да и ливонские ландсгерры, среди которых первое место занимал магистр Ливонского ордена Вольтер фон Плеттенберг, не препятствовали развитию «необычной» торговли, справедливо полагая, что она поможет предотвратить дальнейшую эскалацию русско-ливонского конфликта. В результате купцы из русских городов вплоть до начала в 1501 г. Русско-ливонской войны по приезде в Ливонию пользовались правом «чистого пути», пребывая под защитой городского права и орденских чинов. Последнее, впрочем, не исключало печальных инцидентов, когда русские купцы становились жертвами мошенничества или разбойных нападений, которые носили криминальный характер и не имели ничего общего с торговой дискриминацией. Число такого рода эксцессов возрастало, что было обусловлено расширением русско-ливонской торговли. Вместе с тем все эти прискорбные случаи имели эпизодический характер, вызывали адекватные действия ливонской администрации и фактически не влияли на развитие русско-ливонских торговых связей.
Спокойно русские купцы воспринимали и торговые ограничения в Ливонии в конце XV в. — «гость да не торгует с гостем», возбранявшее прямые торговые сделки иноземных купцов друг с другом. Отношения к дискриминации русской торговли оно не имело, поскольку касалось также и «заморских» ганзейцев. Политику запретов на торговлю с русскими людьми, побудительным мотивом которой являлось стремление ослабить своих торговых конкурентов — Дерпт и Нарву, осуществлял Ревель. Те же, в свою очередь, из-за искусственного дефицита товаров, спровоцированного Ревелем, и по причине резкого сокращения экспортируемой из Любека продукции также вынуждены были ограничить или прекратить вывоз товаров в русские города. Постоянный запрет на продажу оружия тоже вполне понятен с учетом конфронтации. Осложнение международной обстановки вынуждало ливонских ландсгерров вводить запреты на вывоз в Россию цветных металлов и изделий из них, металлического лома, пороха, серы, селитры — того, что подходит под определение «стратегическое сырье», а также боевых коней, хотя, если судить по содержанию ливонских документов, граждане ливонских городов постоянно эти запреты нарушали и промышляли контрабандой.
Магистр Плеттенберг как глава ливонского государственного сообщества взял на себя основной груз ответственности в деле разрешения проблемы ганзейских пленников. Им двигало желание как можно скорее устранить опасную ситуацию, которая при неблагоприятном стечении обстоятельств могла спровоцировать серьезный конфликт между Ливонией и Московским государством, и восстановить между ними легальную торговлю, которая на протяжении всей истории русско-ливонских отношений неизменно служила в качестве их стабилизатора.
Благодаря стараниям Плеттенберга в 1494–1497 гг. в Новгород и Москву было направлено семь посольств, возглавляемых лучшими ливонскими дипломатами — Иоганном Хильдорпом и Гартлефом Пеперзаком. На организацию и оснащение этих миссий были затрачены значительные средства, главным образом из казны Ливонского ордена, поскольку ганзейское руководство в Любеке, вопреки собственным обещаниям, так и не оплатило его расходов. Несмотря на недоверие, которое Плеттенберг, как все ливонцы, питал к Ивану III, он долгое время продолжал надеяться на урегулирование русско-ливонских противоречий мирным путем. Чтобы создать оптимальные условия для ведения переговоров с Иваном III, магистр, идя наперекор ганзейскому руководству, настаивал на продолжении торговли ливонцев с Новгородом и Псковом, а также по мере возможности старался удовлетворять требования, выдвигаемые московским государем. Весной 1496 г. сломил сопротивление ливонских городов и потребовал отпустить на свободу русских купцов, которые были задержаны магистратами Риги и Ревеля в ответ на «новгородские аресты», возвратить им их товары либо выплатить компенсации, не настаивая на предоставлении расписок, подтверждавших факт возврата имущества. Ожидание, что Иван III, в свою очередь, освободит ганзейских купцов, между тем не оправдалось. Нарушив свое слово, великий князь дал распоряжение освободить лишь «языковых учеников» и потребовал выдать ему членов ревельского суда, которые в октябре 1494 г. осудили на казнь его подданного. Выполнить это требование магистр Плеттенберг был не в состоянии, поскольку не имел права вмешиваться в порядок городской юрисдикции, чего, возможно, Иван III попросту не понимал.