Плеттенберг, в свою очередь, тоже не слишком разбирался в том специфическом, весьма далеком от западных правовых традиций восприятии права в Московской Руси, а потому ему, как и всем прочим носителям западноевропейской культуры, казалось, что великий князь злонамеренно затягивает переговоры по «новгородским пленникам», чтобы тем временем подготовить против Ливонии какую-то каверзу. Все чаще в дипломатической переписке магистра стали встречаться заявления о «русской угрозе» («Rusche gefahr»), которые если и допускали некоторую долю спекуляции, вполне понятной в контексте крайней нужды в деньгах, но не имели ничего общего с целенаправленным нагнетанием страха перед русскими. Соответствующая реплика всегда подкреплялась ссылками на сведения, полученные от администраторов приграничных округов, в первую очередь из Нарвы, а также на донесения исправно действовавшей орденской разведки.
Обстановка на русско-ливонской границе действительно была крайне неспокойной. Число пограничных инцидентов стало стремительно возрастать с 1492 г., когда на Нарове вознесла свои стены и башни «новая русская крепость» Ивангород. Строительством Ивангорода великий князь не только укреплял новые границы своих владений, но и в присущей ему великодержавной манере демонстрировал католическому Западу свое присутствие в регионе и масштабность своих возможностей. Тогда-то Ливонию и стали наполнять слухи о готовящемся русском вторжении, которые заметно усилились после закрытия Немецкого подворья. Между тем появление на прежде пустом русском берегу Наровы сильной крепости с многочисленным населением и гарнизоном сильно изменило порядок жизни в том районе, что было неизбежным следствием близкого соседства двух активно развивавшихся городских анклавов и присутствия в них значительного числа военных. Результатом подобных изменений явилось увеличение приграничных инцидентов, а также рост взаимного раздражения и недоверия, что, впрочем, не сказалось или почти не сказалось на развитии нарвской торговли. С другой стороны, купцы из ливонских и немецких городов, которые в большом количестве приезжали в Нарву, затем распространяли «бациллы страха» перед русскими по всей Ливонии и за ее пределами. Ощущение опасности, которое бытовало в сознании граждан Нарвы, не являлось плодом фантазии обывателей. То же самое чувство пронизывает и донесения нарвского фогта, опиравшегося на данные разведки и корреспонденцию магистрата Нарвы — документы вполне официальные, не рассчитанные на публикацию.
Тревога ливонцев стала быстро возрастать в период подготовки Иваном III войны со Швецией, когда окрестности Ивангорода стали местом сосредоточения русских войск. Ни у кого в Ливонии не было сомнения по поводу намерения великого князя произвести удар не только по Финляндии, где сосредоточивались основные силы его противника Стена Стуре, но и по Ревелю, который являлся «воротами» Выборга, ведущими в Западную Европу.
Столь тревожные известия, однако, не заставили магистра Плеттенберга изменить присущей ему последовательности и осторожности. Несмотря на многочисленные обращения шведского риксрата и правителя Стена Стуре, а также объективные условия, предполагавшие заключение между Ливонией и Швецией оборонительного союза и объединение усилий в борьбе против России и Дании, ливонский магистр так и не решился на подобный шаг. Не возымело действия даже послание папы Александра VI, призывавшее шведов и ливонцев к совместному сопротивлению «русским схизматикам». Представляется самоочевидным, что магистр опасался неосторожным поступком спровоцировать великого князя Московского на объявление Ливонии войны, благо в связи с близостью театра военных действий к ливонской границе повод к тому найти не составляло труда, а кроме того, понимал неустойчивость положения Стена Стуре, лишенного союзников, финансовой поддержки и войска, способного противостоять русской дворянской коннице.
Положение дел могло измениться после того, как в конце лета 1496 г. шведы взяли Ивангород и предложили Плеттенбергу вступить во владение крепостью. Подобный вариант решения проблемы, без сомнения, привел бы к войне с Московским государством, однако магистр, ощутивший к тому времени бесперспективность затянувшихся переговоров с великим князем, уже понимал ее неизбежность, как и то, что серьезной помощи из Европы в случае вступления Ливонии в войну с Москвой он не получит. Эти обстоятельства, равно как и военный успех шведов, подвели его к мысли о необходимости совместных действий против России, причем передача шведской стороной Ливонскому ордену Ивангорода должна была стать гарантией их сотрудничества. Негласная поддержка шведов ливонцами между тем существовала — Ревель продолжал торговать со Швецией, предоставлять Стену Стуре кредиты и вербовать для него наемников; граждане Нарвы принимали участие в штурме и разграблении Ивангорода — однако на открытое выступление на стороне Швеции Плеттенберг так и не решился.
После окончания Русско-шведской войны и в связи с началом выступления против Швеции Дании в позиции Плеттенберга вновь наметилась перемена. Не имея привычки в политической игре рассчитывать на слабую, а тем более на проигравшую сторону, ливонский магистр тем не менее отклонил предложение датского короля Юхана относительно союза против Стена Стуре и поддержал проект «тройственного союза» Дании, Швеции и Ливонии, предложенный штатгальтером Изенбургом («план Изенбурга»). Главе Ливонского ордена вовсе не улыбалась перспектива в случае полного разгрома Швеции обрести в качестве соседа еще и Юхана Датского, государя могущественного, способного заявить о своих претензиях на Северную Эстонию (Гаррию и Вирлянд), а возможно, и на всю Ливонию. Присутствие Швеции позволяло Ливонии в случае необходимости опереться на ее поддержку и избегнуть железной хватки датского союзника. Поражение Швеции и коронация Юхана Датского шведской короной в 1497 г. лишили Ливонию этой возможности.
Ранней весной 1497 г., после завершения Русско-шведской войны, в русско-ливонских отношениях вновь наметились осложнения. Иван III приказал освободить ганзейских купцов, но оставил в заточении четверых граждан Ревеля, продемонстрировав тем самым намерение нормализовать отношения с «заморской» Ганзой и одновременно, используя свои обвинения в адрес ревельцев, осуществить давление на Ливонию. Он напомнил о своем присутствии близ ливонской границы заставами, блокированием дорог, переброской под Ивангород дополнительных военных контингентов, угрозой перекрыть Нарову и другими подобными действиями, которые казались ливонцам недружественными и опасными. Ситуация осложнялась тем, что после прекращения шведской кампании принимавшие в ней участие русские войска не были распущены и промышляли разбойными нападениями на ливонскую территорию. Абсолютной уверенности в обоснованности этих опасений у нас нет, хотя можно допустить, что план «ливонского демарша» вполне мог возникнуть в голове Ивана III, стремившегося сгладить неприятное впечатление от неудачной карельской кампании, от отсутствия реальных признаков победы над шведами и территориальных приобретений.
В 1497 г. до войны дело не дошло по причине очередной казанской замятии, осложнения отношений с Литвой, семейного заговора и внутриполитических проблем, которые вынуждали Ивана III согласиться на проведение переговоров с ганзейцами в Нарве в феврале будущего года. Ганзейское руководство, как и магистр Плеттенберг, поддержало идею переговоров, во время которых предполагалось обсудить претензии русской стороны и совместными усилиями найти решение. Накануне переговоров в Нарве ливонскими и ганзейскими городами по настоянию Плеттенберга была проведена тщательная подготовка, включавшая сбор и изучение документации, касавшейся русско-ливонских договоров последних лет, а также расследование всех инкриминируемых ливонцам обвинений.
Русская сторона также готовилась к переговорам в Нарве, но на свой манер — в 1497 г. официальная оценка Москвой новгородских событий 1494 г. в виде повествования о «ревельских казнях» и прочем произволе, которому подвергались подданные великого князя в ливонских городах, прочно обосновалась на страницах русских летописей. Подобный подход с самого начала отрицал возможность конструктивного диалога, к которому готовились ливонцы, а потому от Нарвских переговоров трудно было ожидать позитивного результата. Великокняжеский концепт права не предусматривал диалога; позиция государя, сформулированная единожды, пересмотру не подлежала.
Весной 1498 г. после провала Нарвских переговоров на Ливонию вновь обрушилась волна вооруженных нападений, которые продолжались вплоть до начала Русско-ливонской войны 1501–1503 гг. Время, когда это происходило, с точностью совпадает с периодом дипломатической активности магистра Плеттенберга, целью которой явился поиск союзников, способных оказать Ливонии эффективную помощь в предстоящей войне. К этому его подталкивала неудачная попытка мобилизовать внутренние силы страны и вызвать в душах представителей ливонских «сословий» — дворянства и бюргерства — патриотические чувства. Ландтаг 1498 г. показал, что их приверженность собственным интересам и межсословные противоречия не позволят принять подобную программу или по крайней мере серьезно снизят коэффициент ее полезности. Так и произошло. Решения ландтага не позволили Плеттенбергу получить необходимые ему денежные средства для организации обороны, а потому он вновь оказался перед необходимостью изыскивать средства за пределами страны.
Выше уже говорилось, что Ливония в кругу католических государств не обладала большим политическим весом и, следовательно, не могла выступать застрельщиком создания серьезной коалиции. Ливонские магистры, будучи главами одного из краевых подразделений Немецкого ордена, участвовали в крупной дипломатической игре только при посредничестве своих непосредственных начальников. Круг общения Плеттенберга с европейскими правителями первоначально был весьма ограничен, в него входили шведский правитель Стен Стуре, не имевший королевского достоинства, и православный московский государь. Даже к великому князю Литовскому Александру, изъявившему желание помочь в разрешении проблемы пленных ганзейцев, Плеттенберг лично не обращался, хотя причина того, возможно, коренилась в нежелании магистра прибегать к содействию государя, имевшего территориальные претензии к Ливонии.