Витовт литовский, преследуя наследованное от предков стремление к овладению Русью, не оставлял и Псков. В 1406 г., без объявления войны Пскову, а пославши разметпые грамоты Великому Новгороду, он напал на псковские пригороды. Он считал Псков нераздельно связанным с Новгородом и потому своим врагом, как скоро сам находился во вражде с Новгородом. 5-го февраля Витовт неожиданно подступил к псковскому пригороду Коложе и взял его. Литовцы повоевали всю Коложскую волость и погнали в плен одиннадцать тысяч народа обоего пола и всякого возраста. От Коложе рать литовская подошла к Вороночу, на реке Сороти, стояла под этим городом два дня и не взяла его. Уходя из-под города, литвины с досады наметали две лодки мертвых детей. Как и Псков стал на свете, такой пакости не бывало, — говорит летописец. Таким образом, союз с Новгородом навлекал на Псков опасность, а новгородцы не подавали ему помощи. Напротив, в следующем 1407 году, помирившись с Витовтом, они пригласили себе князем Лугвения Ольгердовича, Витовтова подручника. Все это, — говорит летописец Пскова, — делалось наперекор Пскову; новгородцы дружились с его врагами — с Литвой и немцами, но не помогли псковичам ни делом, ни словом, и псковичи должны были положить все упование на св. Троицу, да на великого князя московского. Тяжело им приходилось обороняться от литовцев и немцев разом. Новгород не оказывал им пособия и находился в мире с их неприятелями; напротив, московский пеликий князь вел с ними вместе заодно войну против своего тестя Витовта, и, помирившись с ним на Угре, в 1409 г. устроил мир между Витовтом и Псковом. В следующие годы Псков находился не в дружелюбных отношениях к Новгороду, хотя до открытой войны дело не доходило. Так было до 1418 г.; тогда заключен был с Новгородом мир. В 1426 г. возникла у Пскова опять война с Литвой. Какой предлог войне поставил тогда Витовт — неизвестно.
На Петров день объявил он войну Пскову; 1-го августа, в понедельник, явился он под городом Опочкой, построенным недавно вместо разоренного литовцами Коложе. С Витовтом были не только литовцы, но поляки, и чехи, н волохи, и толпы татар. Святой Спас помогал опочанам, — говорит летопись. Неприятели стояли под Опочкой два дня и две ночи. Опочане притаились в своем маленьком городке за валом, так что осаждающим казалось, что городок пуст. Через ров, окружающий вал, был мост на веревках, а пол мостом были натыканы острые колья. Татары, не подозревая хитрости, бросились на мост; тогда веревки подрезали и они попадали в ров на колья. Немедленно затем опочане бросились из города и нахватали пленников. Тогда заплатили они равным зверством за тех мертвых детей под Вороночем, которые возбудили ужас летописца-современника. Они отрезывали татарам детородные части и вставляли им в рот, а с ляхов, чехов и волохов сдирали ко?ки и ободранных показывали на волу неприятелю.
Витовт не взял Опочки и двинулся к Воропочу. Он пришел туда 5-го августа и стоял под городлом три недели; пороки били непрестанно в город; город не сдавался, благодаря крепкому местоположению и высокому валу, хотя вороночанам, по замечанию летописца, было очень тяжело. Посадники, начальствовавшие городом, успели дать знать псковичам: "Господа псковичи! — писали они: — помогите нам и гадайте о нас; нам очень пристужно". Псковичи прислали Витовту челобитную о мире. Витовт сначала не хотел и слушать, а потом согласился. Летописец приписывает такую перемену в литовском князе ночной грозе. Гром был таков, что Витовт, ухватясь за шатерный столб, кричал: "Господи, помилуй!" Ему чудилось, что земля пожрет его, и он на дно адово сиидет, — говорит летописец. В самом же деле были причины и более обыкновенные, склонившие его к миру: отрядам, посланным из литовского войска разорять Псковскую Землю, не слишком посчастливилось. Под К отельном литовский отряд напал на небольшой псковский отряд. По уверению Псковской Летописи, литовцев и татар было семь ты-сяц, а псковичей четыреста человек. Это, конечно, невероятно. Хотя убито было семнадцать и взято в плен тринадцать человек псковичей, но весь псковский отряд успел уйти в Котелыю, а литовцев и татар легло много. Еще удачнее поразили островичи (из пригорода Острова) литовскую рать в лесу, а другой отряд под пригородом Вревом рассеяли вревичи. Все показывало Витовту, что если дело пойдет на завоевание Псковской Земли, то у псковичей хватит мужества на защиту своей вольности. Между тем, псковичи предлагали ему тысячу рублей, если он выйдет из Псковской Земли. Сверх того, приехал к нему посол от его внука, великого московского князя, и просил пощадить Псковскую Землю, которую называл вотчиной великих князей. Витовт согласился взять тысячу рублей и вышел из псковских пределов. Деньги были отданы ему в следующем году, и тогда же возвращены захваченные на войне пленные; Витовт, приняв от Пскова своих пленников, не отпустил псковских иначе, как взявши за них со Пскова еще полпятаста рублей окупа (четыреста пятьдесят рублей). По известию Псковской Летописи, псковичи тогда умоляли новгородцев подать им помощь. Новгород отправил к Витовту посла своего Александра Игнатьевича; но этот Александр Игнатьевич шел с войском псковского неприятеля, был свидетелем ратных дел и уехал в Новгород, не учинив добра ничто же, а только хуже зла наделал.
Напротив, и на этот раз более помог псковичам великий князь московский: только при посредстве посла его псковичи купили себе мир за тысячу рублей. Не обращали на Псков внимания новгородцы и в 1427 — 28 гг., когда произошла распря с немцами, и Псков должен был собственными силами отделываться и мириться. Также и псковичи не оказывали помощи новгородцам, когда в 1428 году Витовт явился под новгородским пригородом Порховом, и новгородцы должны были покупать себе мир за пять тысяч рублей. Псковичи говорили новгородцам: "Вы нам не помогали, и мы вам помогать не станем, да еще у нас с Витовтом договор такой, чтоб вам не пособлять". Псков опять после того находился с Новгородом несколько лет в ссоре. Это видно из того, что в 1432 г. посол из Пскова ездил в Новгород предлагать мир, однако новгородцы не приняли псковского челобиться; не доходило впрочем и до войны; не было — по выражению летописца — ни мира, ни розратья. И в 1433 году ездили послы от Пскова в Новгород и не помирились с Новгородом. Удачнее было посольство в следующем 1434 г. Тогда, — говорит летописец — помиловал Бог и св. София и владычне благословение. Великий Новгород принял челобитье, и мир состоялся по старине. Только мир этот был опять-таки непродолжителен. Приехал владыка Евфимий во Псков требовать суда и управы: насильственные поступки с духовными довели до ссоры между псковичами и софьянами — многочисленной дружиной, с которой ездил владыка. Евфимий уехал с гневом. Таким образом, старое неудовольствие возобновилось. В 1441 году представился случай, когда оно разразилось открытой враждой. Великий князь потребовал от псковичей помощи себе против Новгорода. Князь псковский Александр и посадники отослали Новгороду мирную грамоту и отказали целование. Какую роль играла при этом масса псковского парода — неизвестно; в летописи приписывается объявление войны князю и посадникам, а не говорится о всем Пскове, как бы этого можно было ожидать, если бы народ объявил эту войну единогласно. Очень может быть, что существовало и несогласие на эту войну; только в то время не могла противодействовать ей та партия, которая вскоре, как увидим, дала другой оборот отношениям к Новгороду. До сих пор неудовольствия между двумя городами ограничивались более взаимными упреками, нерасположением и неохотой помогать друг длругу; но почти не доходило до кровавых последствии. На этот раз псковичи, объявив Новгороду решительную войну, опустошали пограничную новгородскую волость верст на триста н длину и верст на пятьдесят в ширину, от литовского рубежа до немецкого. Псковское оружие решало спор великого князя с Новгородом в пользу московского единодержавия. Новгородцы поспешили заключить деманский договор и купить себе мир деньгами. Это обстоятельство должно было расположить московскую политику к тому, чтоб дорожить союзом со Псковом: ей нужен был этот союз против Новгорода.
Скоро, однако, хотя на время, показалась во Пскове партия, которая видела в будущем опасность для древней свободы своей земли в союзе с Москвой, а спасение и крепость — в дружной связи с Новгородом, во взаимном содействии к защите обоюдной независимости. В 1448 г. принят князем потомок суздальских князей (правнук Димитрия Константиновича нижегородского) Василий Васильевич; он находился в родовой неприязни к московскому дому. Не видно, чтобы псковичи просили его утверждения от великого князя. Тогда-то Псков сблизился дружески с Новгородом. Оба города заключили мир с немцами, тогда как прежде давно уже псковичи воевали и мирились с немцами без участия новгородцев. В 1450 г. владыка прибыл во Псков и был встречен с большими почестями и радушием. Он служил в соборной церкви св. Троицы, пел многолетие живущим под покровом (окрест) св. Софии и св. Троицы и поминал положивших свои головы за эти Божий домы. Все показывало вид согласия и искреннего братства двух городов. Во всех концах Пскова владыку дарили; не было уже обычного ропота на поборы: с честью отъехал он за рубеж Псковской Земли, провожаемый своей псковской паствой. То же повторилось и в 1453 г. В 1455 г. князь Василий уехал в Новгород, а Псков пригласил к себе князем правнука Ольгердова, Александра Черторизского, также недоброжелателя московской политики, проживавшего у новгородцев на кормленье, в Русе. Еще не успел этот князь приехать, как в начале 1456 года вспыхнула новая война московского князя с Новгородом. Тогда псковичи увидали на своем вече новгородского Подвойского Есифа: "Братья! -— говорил он: — мужи псковичи! Брат Великий Новгород вам кланяется! Помогайте нам против великаго князя; правьте крестное целование!" И псковичи, — говорит их летописец, — не припомнили тогда древних лет, когда Новгород не помогал Пскову в нужде. Псковское ополчение под предводительством своих посадников вышло на помощь новгородцам.