Юрий Долгорукий начал очередной поход на стольный град Киев. По пути к суздальскому войску присоединились черниговцы и дружина князя Святослава Ольговича. Город Чернигов был занят без боя. Великому киевскому князю Изяславу Давидовичу (князья на великокняжеском «столе» в те годы менялись как в калейдоскопе) пришлось покинуть стольный град.
В третий раз (!), теперь уже в совершенно бескровно уступленный ему Киев Юрий Долгорукий въехал 20 марта 1155 года. В третий раз в своей жизни он поселился в великокняжеском дворце. Мечта всей его бранной жизни — сесть на великокняжеский «стол», стать старшим среди большой семьи русских князей, сбылась. Но той власти, которой обладал его отец Владимир Мономах, ему уже не суждено было иметь. Княжеские усобицы на Руси в годы правления Юрия Долгорукого не утихали, вспыхивая то там, то здесь. Споры между удельными владетелями редко решались не вооруженной рукой.
Сев в третий раз на киевский «стол», Юрий Владимирович Долгорукий почти сразу же столкнулся с решением ответственных дипломатических проблем. Прежде всего ему предстояло уладить отношения со своими недавними союзниками — половецкими ханами.
В 1156 году к городу Каневу подошли половцы, настаивая на встрече с великим князем. Юрий Долгорукий поехал к своим недавним союзникам. Те настаивали на возврате стад и прочего имущества, утраченного весной в военных столкновениях с берендеями, которые теперь служили новому великому князю. Тот не мог удовлетворить аппетиты половецких ханов за счет населения Киевщины и воинственных берендеев, которые теперь составляли часть его войска.
Складывалась ситуация, когда совсем недавно дружественные половцы могли превратиться во врагов. Тогда степняки могли вновь начать разбойные набеги на русское порубежье. В той ситуации Юрий Долгорукий показал себя как искусный дипломат и мудрый политик. Он не стал требовать у берендеев возвращения захваченного у половцев скота и прочего добра. Половецких ханов он вознаградил из собственной казны, и те остались довольны таким решением.
Половецкое войско откочевало от Канева в Дикую Степь. Таким образом, если не дружественные, то по крайней мере мирные отношения с половцами были сохранены. Такие действия великого князя подняли его авторитет и среди князей, и среди населения южных русских земель.
Есть факт, который подтверждает, что Юрий Долгорукий надежно сел на великокняжеский «стол». Под охраной смоленской дружины в Киев приехала жена Долгорукого (это была вторая жена Юрия) с малолетними детьми. Тот в первые свои два великих княжения не решался перевезти из Суздаля в Киев семью. Теперь же он это сделал без больших колебаний.
Первое время великий князь Юрий Владимирович провел в дипломатических трудах и заботах: он сумел примириться со многими удельными князьями, которые в недалеком прошлом были или его военными, или политическими противниками. С ними он или примирялся, или заключал союзы.
Половцы не удовлетворились полученными дарами из великокняжеской казны. Степные ханы вновь подступили к пограничному городу Каневу, требуя возобновления мирных переговоров. Речь могла идти только о новых выплатах Руси в лице великого киевского князя воинственному кочевому народу, который восстановил часть своей былой военной мощи после походов в Дикое Поле войск Владимира Мономаха.
На сей раз Юрий Долгорукий решил действовать совершенно иначе. Он бросил клич, и все союзные ему русские князья, его сыновья и племянники, прислали в Киев свои полки и княжеские дружины. Во главе их великий князь и явился на мирные переговоры к городу Каневу.
Такая демонстрация внушительной военной силы произвела на половецкое воинство и ханов столь большое впечатление, что степняки, не дожидаясь рассвета следующего дня, «бежащи все». Однако Юрий Долгорукий не удовлетворился такой «победой» только над одними половцами. Надо было разрешить спор с князем Изяславом Черниговским, который, потеряв великокняжеский «стол», все это время неустанно искал себе союзников для борьбы за возвращение себе власти в стольном граде Киеве.
Юрий Долгорукий, не распуская собранных полков, отправил в Чернигов посла с одним-единственным вопросом: «Хощеши ли к намъ прити оу миръ, или се мы к тобе?» «Мы» подействовало на черниговского князя просто магически — на него могло обрушиться объединенное войско большинства русских князей. В такой ситуации выбирать не приходилось.
Изяслав Черниговский при всех князьях целовал крест в знак примирения с Юрием Долгоруким. Тот сделал ответный шаг, передав в управление своему недавнему, самому непримиримому противнику киевский город Кореческ близ Пересопницы.
Историки сходятся на том, что суздальский князь, сев на киевский великокняжеский «стол», чувствовал себя не совсем уверенно. Популярности на Киевщине, какую имел его отец Владимир Мономах, он так и не добился. Хотя делалось немало, чтобы утвердиться в сознании и простого киевского люда, и влиятельных «лучших людей» — высокородного и многочисленного боярства стольного града.
Первым почувствовал непопулярность выходцев из Суздальского княжества на Киевщине сын великого князя Андрей Боголюбский. Он добровольно оставил княжение в Вышгороде и осенью 1155 года уехал во Владимир-на-Клязьме. Отец или не препятствовал ему, или не смог воспрепятствовать. Тогда Юрий Долгорукий решил сделать своим преемником на великокняжеском «столе» следующего по возрасту сына.
Великий князь, усмотрев усиление Новгорода, решил закрепить его за своей семьей. Он приказывает княжившему там сыну Мстиславу жениться на новгородской боярышне. Такая мера оказалась весьма действенной: княжеский род Долгоруких пускал корни в многолюдный и богатый Новгород.
Имея многих сыновей, которым предстояло еще только обзавестись семьями, великий князь решал с помощью женитьбы разные политические проблемы. Так, он подыскал сыну Глебу, овдовевшему в 1154 году, новую супругу — дочь князя Изяслава Давидовича Черниговского. Такой брак давал несомненные политические выгоды великому князю, что и не замедлило сказаться.
Когда в 1156 году половцы в большом числе вновь прибыли для ведения мирных переговоров (вернее — для получения богатых даров) с великим киевским князем, их встретили у Зарубского брода полки не только Юрия Долгорукого, но и Изяслава Давидовича со Святославом Ольговичем. Перед кочевым народом еще раз было продемонстрировано единство боевых сил Руси в лице трех наиболее могущественных ее князей. Степным ханам не оставалось иного, как поспешить заключить мир и уйти в Дикое Поле, даже не помышляя о разбойных действиях.
Новые заботы великому князю дали потомки Мстислава Великого, правившие в западных русских землях. Они поддерживали мирные отношения с Юрием Долгоруким, но вскоре в семье началась усобица. Виновником стал старший сын Изяслава Мстиславича Мстислав, владетель скромного по размерам Луцкого княжества. Он, мечтая о наследии отца, решил начать с малого. Во главе дружины он неожиданно напал на город Владимир-Волынский, где княжил его дядя Владимир, захватил удельную столицу, взял в плен своих бабушку и тетку, отнял подарки, привезенные бабкой от венгерского короля, и ограбил дядину дружину. Тот, застигнутый врасплох, бежал в Венгрию.
Великий киевский князь, усмотрев в действиях владетеля Луцкого княжества начало новой и большой княжеской междоусобицы на Руси, решил действовать сурово. В конце 1156 года он вместе с сыновьями и Ярославом Галицким подступил к Владимиру-Волынскому и десять дней осаждал укрепленный стольный город, так и не сумев взять его. Мстислав Луцкий сопротивлялся отчаянно, удержав за собой столицу бежавшего дяди.
Юрию Долгорукому пришлось отступить восвояси и распустить полки. Теперь князь Мстислав становился его недругом. Вновь подняли голову притихшие было черниговские князья. Они нашли себе сильного союзника в лице князя Ростислава Смоленского. Последний действовал решительно и в мае 1157 года направил на стольный град Киев смоленскую рать во главе со своим старшим сыном Романом. На соединение с ним из Новгорода-Волынского незамедлительно выступил князь Ростислав. Не успели выступить в поход только черниговские полки.
Прибывшие в стольный град Чернигов киевляне принесли весть о том, что великий князь Киевский Юрий Владимирович Долгорукий скончался. Случилось это 15 мая 1157 года.
Обстоятельства его смерти были таковы. 10 мая он пировал у осьменника Петрила, очевидно боярина, который ведал в Киеве сбором торговых пошлин. Осьмничее означало торговый налог. К ночи великому князю стало плохо и он проболел всего пять дней. На следующий день после смерти Юрия Долгорукого похоронили в монастырской церкви Святого Спаса в Берестове под Киевом.
Киевляне по-своему отметили день похорон великого князя. В тот день в стольном граде и окрестных городах произошли крупные народные волнения, что ранее в таких случаях бывало нечасто. «Черный люд» разграбил Красный двор Юрия Долгорукого близ Киева и другой великокняжеский двор на левом берегу Днепра, который его хозяин называл Раем. В самом Киеве горожане разграбили двор сына Юрия, Василия. По другим городам и селам Киевщины население избивало суздальцев и грабило их имущество. Столичное боярство, обладавшее немалой военной силой, не препятствовало погромам.
Такими печальными для отечественной истории событиями закончился жизненный путь и великокняжеское правление второго первенца (первого от второй супруги) Владимира Всеволодовича Мономаха.
В основателе Москвы и современники, и последующие поколения, и историки отмечали главное: упорное стремление любыми средствами утвердить свою личную власть над Киевским княжеством, стать, как и отец, великим князем на Руси. Только приходилось ему добиваться киевского «стола» в ходе постоянной княжеской междоусобицы, подтачивавшей военные и моральные силы Руси, всего лишь несколько десятилетий назад сумевшей одолеть половецкое Поле.
Стремление суздальского удельного князя Юрия Долгорукого сесть на великокняжеский престол вполне понятно. В Киевском княжестве в середине XII столетия насчитывалось более 80 городов, тогда как в Суздальском к концу правления великого князя — всего 14. Киевская земля была наиболее богатой и экономически развитой в средневековой Руси.