Афанасий Никитин был родом из Твери, уже с XIV века являвшейся одним из самых крупных городов на Руси. «Тверь в Москву дверь» — говорилось в народе.
Тверские купцы торговали с Литвой, Новгородом и Крымом. С возвышением Москвы они втягивались в круг торговых интересов стольного града, но сами по-прежнему продолжали торговать с Крымом через Смоленск, входивший в это время в состав Великого княжества Литовского.
Очевидно, еще до своего знаменитого «Хождения за три моря» Никитин успел побывать в Крыму, Грузии, Турции, Валахии и Подолии, которые уже не раз посещали русские путешественники.
В 1466 году в Москве произошли события, которые сыграли важную роль в судьбе Афанасия Никитина. К великому князю московскому Ивану III приехал посол владетеля Ширванского царства Фаррух-Ясара Хасан-бек, привезший Ивану III богатые подарки. В ответ великий князь московский подарил Фаррух-Ясару девяносто кречетов для охоты, снарядив в Ширван своего посла Василия Папина, родом происходившего из Твери.
К этому посольству и решил присоединиться Афанасий Никитин, чтобы повезти в Ширван свои товары. Тверские купцы снарядили два судна и получили проезжую грамоту своего князя Михаила Борисовича и тверского посадника Бориса Захаровича.
Весной 1466 года, нагрузив свои суда товарами, тверские купцы поплыли вниз по Волге.
Волжский торговый путь со второй половины XII века являлся одной из главных дорог для русской торговли. По ней русские купцы ездили в Шемаху, Персию и Среднюю Азию, где покупали шелк, жемчуг, который на Руси назывался «гурмызским зерном» (по острову Ормузу, где он добывался) и пряности: перец, шафран, мускус, а также краски, которыми славились восточные страны. Из Московской Руси вывозили меха («мягкую рухлядь»), воск, мед, кожи, холсты и охотничьих птиц — соколов и кречетов.
Из судов для торгового судоходства на Руси в XV веке наиболее широкое распространение получили струги. На больших стругах имелась палуба с каютой посредине, так называемый чердак. Струги ходили на парусах и веслах. Небольшие быстроходные суда, поднимавшие не более тридцати человек, назывались ушкуями. Для морского плавания строили большие корабли — бусы. Управляли бусами опытные кормщики, помощники их назывались носовщиками. Грузоподъемность бусов доходила до нескольких сот тонн.
В Калязине Никитин посетил недавно основанный Троицкий монастырь, где встретился с его основателем игуменом Макарием и его братией.
Вслед за этим тверские купцы доплыли до Углича, в котором также сделали остановку. Уже в Костроме, входившей в Московские земли, путешественники взяли грамоту великого князя на отпуск за границу.
Однако встретиться с московским посольством Афанасию Никитину и его спутникам в Нижнем Новгороде не пришлось, поскольку посольство Василия Папина уже отплыло из этого города. Суда Тверских купцов две недели простояли в Нижнем, ожидая приезда сюда посольства Хасан-бека, возвращавшегося из Москвы в Ширванское ханство, в надежде присоединиться к нему. После прибытия Хасан-бека в Нижний Новгород караван из посольского и купеческого кораблей взял курс по направлению к Астрахани.
Нижний Новгород был последним городом на Московской земле. Далее начинались земли Казанского ханства. Пройти Казань удалось благополучно. Однако впереди лежали земли Золотой Орды и Астраханского ханства, проезд по которым был небезопасен. Местные разбойники, для которых нападение на купеческие караваны, следующие по воде и суше, было необычайно доходным промыслом, вполне могли ограбить караван.
Уже недалеко от Астрахани, в рукаве Волги — Бузани путники встретили трех астраханских татар, под величайшим секретом сообщивших, что хан Касим, зная о следовании торгового каравана, подстерегает его с тремя тысячами татар.
Перепуганный Хасан-бек нанял сообщивших ему татар в качестве проводников за кусок полотна и кафтан-однорядку с тем, чтобы они провели их незаметно мимо засады. Однако Хасан-бек ошибся, положившись на честность нанятых проводников. В лунную ночь, когда суда попытались бесшумно пройти мимо засады, татарам, находившимся на палубах, удалось подать весть об идущем караване.
Часть судов удачно проскочила мимо засады, но главное судно, на котором находились все товары Никитина и его товарищей, запуталось в рыболовных сетях и встало.
В результате перестрелки были убиты один русский купец и два татарина. С судна, на котором находились товары, купцы перешли на другое, а оставленные товары немедленно были разграблены татарами. Судну, на котором находился Хасан-бек, удалось оторваться и уйти в Каспийское море, но другое село на мель и было захвачено татарами. Четверо купцов попали в плен, остальные были ограблены.
В море удалось уйти лишь двум суднам, на первом находились Хасан-бек, Афанасий Никитин, тверские и иранские купцы, остальные московские и тверские купцы плыли на втором судне.
Внезапно разыгралась буря, и второе судно было выброшено на берег в районе Тархи. Сбежавшиеся горцы-кайтакцы, окружив судно, осмотрели его, и, убедившись, что грабить там особенно нечего, забрали в рабство путешественников.
Судно, на котором находились Хасан-бек и Афанасий Никитин, все же сумело добраться до одного из главных городов Ширванского ханства — Дербента. Здесь Никитин, наконец, встретился с Василием Папиным и поведал ему о своих злоключениях. Первым делом Никитин обратился с просьбой к Папину и Хасан-беку о помощи в возвращении своих земляков из кайтакского плена.
После доклада Хасан-бека Фаррух-Ясару о происшедшем, тот написал кайтакскому князю Халил-беку письмо, который приходился ему шурином, гневное письмо, где потребовал возвращения посланных к нему людей и товаров.
Пленные скоро прибыли в Дербент, но товаров вернуть не удалось, поскольку они давно разошлись в разные стороны.
Большинство купцов оказалось в положении нищих, потому они решили идти к Фаррух-Ясару и просить его оказать им помощь. Правитель Ширвана сочувственно отнесся к ним, но оказывать материальную помощь наотрез отказался, ссылаясь на трудности в своем государстве.
Некоторые отправились домой, а другие, лишившись товаров на занятые деньги, чтобы, вернувшись домой, не попасть в кабалу, устроились на заработки в Шемахе или Баку.
Никитин с некоторыми из его спутников отправился в Дербент, а затем в Баку за Каспийское море, свое «первое море». Путь его лежал в земли Персии.
На Руси издавна велась торговля с Персией. Русские и персидские купцы в качестве главного караванного пути использовали Волгу и Каспийское море. Из Персии вывозили шелка, а ввозили полотно, медь и меха («мягкую рухлядь»).
Этот путь крепко охранялся Московским государством, и ни одни купцы, кроме русских и персидских, не могли использовать его в своих торговых интересах. Если какие-нибудь из иноземных купцов попытались бы проехать через Московские земли в Персию или Шемаху, то им отвечали, что в «шахову землю дороги никому давать не велено» или запугивали нападениями «воров» на Волге, из-за чего «и русские люди нынче в Персию ходить перестали».
Известия о жизни в Персии постоянно приходили и были хорошо знакомы в Московском государстве, и Никитин не мог о них не слышать. Во многом он уже был достаточно хорошо подготовлен к поездке и встрече с Персией и ее жителями.
Из Баку Никитин переправился в”Барферуш (область Мазандарин). Здесь он остановился в селении Чебокаре (Чипокуре), где прожил полгода, а затем начал свои путешествия по Персии. Вначале он двинулся в Сари, лежащую на реке Теджене, затем направился в Али-Абад и в Амолу — самый большой город Мазандарина. Месяц он прожил в Реи — величайшем из городов Средневековой Персии, развалины которого находятся вблизи нынешнего Тегерана. Потом о выехал на юг в Кашан, оттуда на юго-запад, пробыв около месяца в Наине и Йезде. Затем Никитин вновь выехал на юг — в Керман, Сырчан и Торум, откуда отправился в Лар, лежащий на западе, с запада на восток — в Бендер, откуда переправился на остров Ормуз и Бахрейн.
Никитин попал в места, в которые, видимо, никогда не ступала нога его соотечественников. В Ормузе он увидел один из главных центров торговли между Востоком и Западом, куда привозились индийские товары и откуда они затем доставлялись через Черное море в страны Средней Азии и через Ширван на Русь.
Товары, направляемые в Индию из азиатских и африканских стран, везли на пятипарусных судах, снабженных перегородками, чтобы в случае пробоины вода не могла распространиться по всему судну.
Главным грузом, перевозившимся на таких судах, были лошади, чрезвычайно высоко ценимые в Индии, которые ежегодно переправляли через Ормуз тысячами.
Если раньше Никитина лишь манила далекая Индия, о которой до него доходили только легенды, то в Ормузе он почувствовал, что она здесь, где-то рядом. И он решил рискнуть и отправиться туда. На оставшиеся деньги он купил дорогого жеребца, рассчитывая продать его в Индии, потому что ходили слухи о том, что «во Индейской же земли коне се у них не родят, в их земле родятся волы да буволы».
Необходимо отметить, что еще в древнерусской литературе XII —XIII веков большой популярностью пользовалось у русских читателей «Сказание об Индейском царстве», изображавшее страну, где водились диковинные животные, слоны и гиппопотамы, таинственные саламандры, птицы-фениксы, текла волшебная река Геон, наполненная драгоценными кармакоулами (карбункулами), сверкавшими по ночам, как огонь. Былины, рассказывающие о дружбе Ильи Муромца с приезжим из Индии молодым Дюком Степановичем, красочно изображали народы и обычаи индусов.
Путь по Индейскому океану в то время был необычайно тяжел, особенно во время тропического зноя. На корабле для питья пассажиров был наполнен один общий сосуд с водой. Команда корабля тщательно берегла пресную воду, поскольку в таком длительном пути ее приходилось расходовать крайне экономно. О питании в таком длительном пути каждому путнику приходилось заботиться самому. Нередко на торговые корабли нападали и морские пираты, грабившие, а то и убивавшие их пассажиров.