Старшая дочь Екатерина родилась в ноябре 1770 года, ее крестила Екатерина II. И так получилось, что именно фрейлина Екатерина Орлова дежурила у тела Екатерины II в первую ночь после смерти императрицы. В 1799 году Екатерина вышла замуж за бригадира (чин между полковником и генерал-майором) Дмитрия Александровича Новосильцева. Но в отличие от брака родителей, ее брак не стал счастливым – через год супруги разошлись.
В 1799 году у Екатерины Владимировны родился сын, названный в честь деда Владимиром. Свою жизнь она целиком посвятила заботам о нем. Когда сын подрос, Новосильцева переехала из Москвы в Петербург, чтобы отдать сына в лучшее учебное заведение того времени – иезуитскую школу. Новосильцев окончил курс одним из первых и вообще подавал самые лучшие надежды. Окончив школу, Владимир Новосильцев поступил на службу в лейб-гусарский полк, вскоре получил назначение адъютантом к главнокомандующему первой армии фельдмаршалу графу Сакену, а затем в 1822 году сделан флигель-адъютантом. Но такую быструю карьеру он сделал не только благодаря личным качествам, но и из-за того, что графа Сакена в свое время облагодетельствовала Е.В. Новосильцева.
Став флигель-адъютантом, Новосильцев переехал в Петербург, но, с прохладой относясь к высшему свету, ограничил свое знакомство кругом приятелей, занимался музыкой, рисованием и на этой почве познакомился с Галяминым – превосходным музыкантом и рисовальщиком. Среди знакомых Галямина был поручик Главного штаба H.A. Скалой. Летом 1824 года, проводя съемки окрестностей Петербурга, он познакомился с семейством генерал-майора П.К. Чернова в его имении Большое Заречье. Семейство Черновых состояло из пяти сыновей и четырех дочерей. Одна из них, Екатерина, выделялась незаурядной внешностью. Приехав в Петербург, H.A. Скалой расхваливал Екатерину Чернову, как единственную в мире красавицу. Галямин побывал в Большом Заречье, затем пригласил туда В. Новосильцева. Тот влюбился в Екатерину и сделал предложение, не спросясь отца и матери.
По другим сведениям, знакомство произошло в Старом Быхове Могилевской губернии, где в штабе 1-й армии служил В. Новосильцев, а генерал-майор П.К. Чернов жил с женой и дочерью. Именно здесь Новосильцев познакомился с Черновой, влюбился в нее, она ответила ему взаимностью. Когда Новосильцев стал флигель-адъютантом и уехал в Петербург, Чернова с дочерью вскоре тоже перебралась в столицу. Здесь молодые люди сблизились, и Новосильцев сделал предложение.
Сговор и обручение Владимира Новосильцева и Екатерины Черновой состоялись в августе 1824 года. Новосильцев написал обо всем матери в Москву, но она ответила категорическим отказом и приказала немедленно прекратить всякие сношения с семейством Черновых. Возможно, здесь повлиял личный жизненный опыт Е.В. Новосильцевой – несчастные месяцы ее семейной жизни, последовавшие после краткого знакомства с бригадиром Д.А. Новосильцевым.
Владимир Новосильцев решил съездить в Москву и уговорить мать дать согласие на женитьбу. Пообещав Черновым вернуться через три недели, он, подчиняясь требованиям матери, прекратил переписку и не только не вернулся к назначенному сроку, но оставил семью Черновых в течение трех месяцев без всякой вести о себе. Когда Черновы узнали, что Новосильцев приезжал в Петербург, но не сообщил им об этом, они поняли, что он хочет порвать с их семейством без всяких объяснений. Подобная ситуация была бесчестьем для девушки. Братья Екатерины Черновой – Константин и Сергей – решили потребовать удовлетворения от оскорбителя.
В декабре 1824 года Константин отправился в Москву, послав вызов Новосильцеву, туда же из Старого Быхова приезжает и Сергей. Дуэль назначили на январь 1825 года. Е.В. Новосильцева приложила все усилия, чтобы предотвратить ее. Она обратилась к посредничеству московского генерал-губернатора князя В.Д. Голицына, и в присутствии князя Новосильцев объявил, что никогда не оставлял намерения жениться на Черновой. В ответ К. Чернов извинился за свои сомнения в его честности. Тогда же Е.В. Новосильцева написала родителям Е. Черновой о своем согласии на брак сына с их дочерью. Свадьба должна была состояться в течение шести месяцев, чтобы не думали, как объяснил Новосильцев, что его вынудили угрозами к согласию на брак.
Однако отношения между Новосильцевым и Черновым продолжали обостряться. Новосильцев обвинял Константина Чернова в распространении слухов о том, что тот будто бы вынудил Новосильцева жениться. Срок, назначенный для женитьбы, истек, а Новосильцев опять не спешил, вероятно, подчиняясь матери – та, несмотря на свое разрешение, пытается предотвратить неравный брак. К. Чернов получил письмо отца, где говорилось, что фельдмаршал граф Сакен, очевидно, по просьбе матери Новосильцева, под угрозой больших неприятностей, заставил его послать Новосильцеву письменный отказ. После этого К. Чернов снова решает вызвать Новосильцева на дуэль. Его секундантом вызвался быть Кондратий Федорович Рылеев.
Кроме Рылеева, в деле Чернова с Новосильцевым принял участие и другой член тайного общества – А. Бестужев. Оба они сумели придать поединку общественную окраску в преддверии готовившегося выступления заговорщиков. Поединок бедного и незнатного дворянина с баловнем двора использовали для возбуждения общества против придворной знати. Рылеев написал последнее письмо Чернова к Новосильцеву, а Бестужев – предсмертную записку Чернова. В этой записке, в частности, говорилось: «…Стреляюсь на три шага, как за дело семейственное, ибо, зная братьев моих, хочу кончить собою на нем, на этом оскорбителе моего семейства, который для пустых толков еще пустейших людей преступил все законы чести, общества и человечества. Пусть я паду, но пусть падет и он в пример жалким гордецам, и чтобы золото и знатный род не насмехались над невинностью и благородством души».
Дуэль состоялась 10 сентября 1825 года в 6 часов утра на окраине парка Лесного института. Условия дуэли установили самые тяжелые: стреляться с 8 шагов. Кроме участников дуэли и секундантов присутствовало еще несколько десятков человек – офицеров-семеновцев и членов Северного тайного общества, желавших своим присутствием выразить поддержку Чернову.
Развязка оказалась жестокой: противники смертельно ранили друг друга. Рылеев увез Чернова к себе на квартиру в Семеновских казармах, где, несмотря на проведенную операцию, тот скончался через двенадцать дней, 22 сентября 1825 года.
Новосильцева перенесли в ближайшую от места дуэли харчевню (постоялый двор).
Похороны Чернова состоялись 27 сентября. Тайное общество превратило их едва ли не в первую в России политическую демонстрацию, прозвучавшую на весь Петербург. Похоронная процессия, состоявшая из более чем двухсот карет и нескольких тысяч людей прошла через весь город от казарм Семеновского полка до Смоленского кладбища на Васильевском острове. На кладбище Вильгельм Кюхельбекер прочитал стихотворение, заканчивавшееся словами:
«…Я ненавижу их, клянусь
Клянусь и честью, и Черновым!»
«Все, что мыслило, чувствовало, соединилось тут, безмолвно сочувствуя тому, кто собой выразил общую идею, сознаваемую каждым – идею о защите слабого против сильного, скромного против гордого», – писал в воспоминаниях Оболенский. Таким образом, дуэль получила политический оттенок, при этом был забыт повод дуэли и сама Екатерина Чернова. Уже мало кого интересовало, что вскоре она вышла замуж за полковника Н.М. Лемана.
У всей этой истории была и другая сторона: мать Новосильцева потеряла единственного сына. К раненому Новосильцеву пригласили известного медика Николая Федоровича Арендта – того самого, который спустя двенадцать лет попытается спасти смертельно раненного на дуэли Александра Сергеевича Пушкина. Арендт объявил, что рана Новосильцева смертельна. Перед смертью Новосильцев сказал: «Сокрушаюсь только о том, что кончиною моей наношу жесточайший удар моим родителям, но вы знаете… честь требовала, чтобы я дрался, я уверен, что для них легче будет видеть меня в гробу, нежели посрамленного, и что они простят мой поступок, судьбами мне предназначенный».
Новосильцев умер 14 сентября, последними словами его стало несколько раз повторенное: «Моя бедная мать». В начале октября катафалк с покойным был отправлен в Москву: тело забальзамировали, а сердце, закупоренное в серебряном ковчеге, мать везла с собой в карете. В.П. Шереметева, следовавшая из Москвы в Петербург и встретившая в дороге эту похоронную процессию, писала: «На всех станциях только и разговору, что о покойном Новосильцеве, так как везде тут они проезжали, и я не могу Вам сказать, как кончина этого молодого человека и грустное положение его матери всех занимали. На последней станции мы встретили одного офицера, который вчера выехал из Петербурга. Он нам сказал, что весь Петербург против мадам Новосильцевой».
Е.В. Новосильцева похоронила единственного сына в фамильном склепе Новоспасского монастыря. Рядом она заготовила место для себя. Над могилой сына она поставила памятник – бронзовую плачущую фигуру, а на стене склепа повесила его портрет. Оплакивая утрату сына, мать вся отдалась молитвам и делам благотворения и до самой своей кончины в 1849 году не снимала траура.
Почти через девять лет после дуэли, 1 мая 1834 года, на месте постоялого двора близ места дуэли, куда перенесли смертельно раненного сына, Е.В. Новосильцева заложила церковь во имя св. Равноапостольного князя Владимира. Именно в это время по проекту министра финансов К.Ф. Канкрина Лесной институт получил возможность отдавать участки в нижней части территории Института в аренду. Участки, примыкавшие к Граничной улице и Выборгскому шоссе, приобрела Е.В. Новосильцева.
Строительство церкви закончилось в 1838 году. 1 мая 1838 года московский митрополит Филарет рукоположил сюда первого священника Т.С. Валдайского (из дьяконов павловского кадетского корпуса), а 15 мая храм освятили. В богослужении участвовал священник церкви Сампсония Странноприимца на Выборгской стороне Ф. Барсов, исповедывавший В.Д. Новосильцева перед смертью 14 сентября 1825 года. Со временем у петербургских офицеров сложился обычай: в случае грозящей им опасности (например перед дуэлью) приходить молиться в эту церковь.