21 мая Хейн достиг Пуэрто-Рико, где он узнал, что атака Хендрикса закончилась полным провалом, сам Бодевийн мертв, а остатки его экспедиции ушли в Европу, домой. Для атаки Сан-Фелиппе-дель-Морро у Хейна банально не хватало сил, поэтому в качестве жертвы был выбран многострадальный Сан-Сальвадор-де-Байя. Корабли отплыли к Бразилии, 1 марта 1627 года голландцы увидели стены португальской крепости. Однако идальго встретили непрошеных гостей во всеоружии — слухи о возможной атаке Хейна распространились по всему американскому побережью. У берега стояли на якорях 16 галеонов (на четырех, несших флаги капитана и альмиранте, были загружены войска) и 14 других судов.
Хейн все же решил атаковать испано-португальскую эскадру. Он планировал пройти между берегом и кораблями, ведя огонь на оба борта по батареям и судам. Это был очень рискованный план, с берега голландцев встретила жестокая пальба, однако вскоре она утихла, поскольку испанцы — плохие артиллеристы — несколько раз попали по своим судам. В результате Хейн безнаказанно смог смешать береговые батареи с землей и схватиться на абордаж с испанскими кораблями. Концевые галеоны, один из которых нес флаг адмирала, открыли сильный огонь по голландцам, голландцы ответили, несколько раз абордажные команды пытались высадиться на испанских судах, но были отбиты. В конце концов альмиранте удалось поджечь, а еще три галеона взять на абордаж. Это ознаменовало конец организованного сопротивления испанцев. В панике они начали рубить якорные канаты, но все же 12 судов из 30 были либо захвачены, либо сожжены. Голландцы потеряли 1 паташ и флагманский галеон «Амстердам», который вылетел на мель под огонь пушек и был покинут командой, Хейн получил мушкетную пулю в ногу, но, к счастью, смог спастись. Добычей голландцев оказались 2700 ящиков сахара, несколько центнеров хлопка и табак, которые были погружены на 4 галеона и отосланы в Голландию.
Хейн же проследовал к Рио-де-Жанейро на охоту за Бразильским конвоем[102], где захватил несколько призов, а потом взял курс домой. 31 октября 1627 года эскадра Хейна бросила якорь в Дельфте. За время крейсерства было захвачено 55 судов, среди них — 12 больших галеонов, что оказалось вполне достаточным для возмещения акционерам ВИК всех расходов на снаряжение экспедиции. На собрании акционеров было решено не делить прибыль от вояжа, а употребить ее на снаряжение нового отряда кораблей. В следующем, 1628 году планировалось послать к берегам Америки две эскадры — Дирка Симонзоона Уиттееста (12 кораблей) в Бразилию и Питера Андриансзоона Иты (12 кораблей) в Вест-Индию. Однако в марте было решено снарядить и третью экспедицию — 31 корабль под командованием Питера Хейна решили отправить к побережью Новой Испании. В конце мая 1628 года из Амстердама вышла эскадра следующего состава:
| Наименование | Тоннаж | Пушки | Экипаж | Тип корабля | Примечания |
| Amsterdam | 500 | 50 | 250 | галеон | Генерал-адмирал ВИК Питер Хейн, флаг-капитан Витте де Витт. |
| Holland sehe Tuin | 400 | 36 | 197 | галеон | Вице-адмирал Хенрик Лонк |
| Hollandia | 300 | 30 | 175 | флейт | — |
| Gelderland | 300 | 32 | 177 | флейт | — |
| Provincien Utrecht | 300 | 30 | 184 | флейт | — |
| Witte Leeuw | 180 | 24 | ? | флейт | — |
| Zwarte Leeuw | 180 | 24 | 107 | флейт | — |
| Vergulde Falk | 150 | 26 | 127 | флейт | — |
| Roode Leeuw | 250 | 24 | 161 | флейт | — |
| Haarlem | 220 | 22 | 162 | флейт | — |
| Pinas | 100 | 8 | 86 | пинас | — |
| Muiden | 60 | 16 | 48 | яхта | — |
| Maaden | 60 | 14 | 15 | яхта | — |
| Eenhoorn | 60 | 10 | 47 | яхта | — |
| Zwarte Ruyter | 60 | 14 | 50 | яхта | — |
| Langebark | 20 | 2 | 20 | яхта | — |
| Neptunus | 200 | 24 | 155 | флейт | Вице-адмирал Йосс Банкерт |
| Tijger | 120 | 24 | 151 | пинас | — |
| Goude Zon | 160 | 18 | 109 | пинас | — |
| Postpaard | 70 | 12 | 78 | яхта | — |
| Oud-Vlissingen | 50 | 12 | 45 | яхта | — |
| Utrecht | 300 | 35 | 209 | флейт | Шаутбенахт Корнелис Клаасзоон Мелкмейд |
| Dordrecht | 250 | 24 | 147 | флейт | — |
| Neptunus | 230 | 26 | 155 | флейт | — |
| Tijger | 57 | 14 | 90 | яхта | — |
| Monnikendam | 300 | 30 | 168 | флейт | — |
| Griffoen | 250 | 32 | 194 | флейт | — |
| Ooievaar | 90 | 14 | 77 | яхта | — |
| Goude Leeuw | 250 | 28 | 190 | флейт | — |
| Dolfijn | 150 | 20 | 132 | яхта | — |
| Vos | 70 | 12 | 74 | яхта | — |
Всего 31 корабль, 3500 моряков, 355 орудий разных калибров. Задачей Хейн имел атаку испанского «серебряного флота». Ранее эскадрам ВИК не удавалось перехватить «серебряный флот», но «господа XIX» поверили в удачливость Питера Хейна. 10 июля корабли экспедиции достигли острова Сент-Винсент. 19 июля Хейн крейсировал около Венесуэлы.
Испанцы еще в июне получили данные об экспедиции Хейна. Испанский губернатор Картахены срочно отправил депешу губернатору Каракаса о голландской эскадре в водах Terra Firme. В это время в водах Вест-Индии находился флот Новой Испании Хуана де Бенавидеса-и-Базана (внука знаменитого испанского моряка Альвареса де Базана, первого командира Непобедимой армады, которого сменил маркиз Медина-Сидония) в составе 23 кораблей и судов. Испанский эскорт прибыл в Новую Испанию 16 сентября 1627 года и стоял в гавани Вера-Круса, где принимал на борт серебро, золото и колониальные товары. 22 июля 1628 года де Бенавидес попытался выйти в море, но был вынужден вернуться в гавань из-за сильного шторма. 8 августа «серебряный флот» покинул Вера-Крус, в состав конвоя входило 22 судна (еще одно пострадало во время шторма и было оставлено в порту), из которых 13 — большие хорошо вооруженные галеоны.
| Наименование | Тоннаж | Вооружение | Примечания |
| Santa Ana Maria | 630 | 52 | Капитан-генерал дон Хуан де Бенавидес-и-Базан |
| Santa Gertrudis | 640 | 46 | Альмиранте дон Хуан де Леос |
| S. Juan de Bautista | — | 30 | — |
| Santa Cruz | — | 30 | — |
| N.S. de la Concepcion | — | 30 | — |
| S. Antonio у N.S. de la Victoria | — | 30 | — |
| N.S. de la Antigua | — | 30 | — |
| S. Francisco de las Liagas | — | 30 | — |
| Santa Teresa y S. Diego | — | 30 | — |
| S. Juanico | — | 30 | — |
| N.S. de Atocha | — | 30 | — |
| N.S. de la Candelaria | — | 30 | — |
| Santa Lucia | — | 34 | Фискаль (контр-адмирал) |
Тем временем Хейн не мог обнаружить даже следов Флота Новой Испании у берегов Венесуэлы, поэтому решил сменить район крейсерства, отплыв к Кубе. Де Бенавидес, до которого в свою очередь дошли слухи о голландской эскадре, дрейфующей в районе Венесуэлы, решил плыть в Испанию кружным путем — через Кубу. Отсутствие разведки и систематического наблюдения за отрядом ВИК сыграло с де Бенавидесом жестокую шутку. В конце августа Флот Новой Испании попал в шторм у Ки-Вест, но 7 сентября все корабли соединились и продолжили свой путь, кроме одного судна, которое было отнесено к северу. Капитан этого судна, увидев в ночи огни голландской эскадры, принял их за отряд де Бенавидеса и подошел к кораблям Хейна. Торговца тотчас же взяли на абордаж, и Хейн сразу узнал, что «серебряный флот» находится рядом. Утром 8 сентября 1628 года голландцы обнаружили 12 испанских судов к северу от себя, и 6 — с юга, ближе к берегу Кубы. Хейн решил атаковать корабли, расположенные к северу, польстившись на то, что их больше. К полудню голландцы довольно легко захватили 9 судов с грузом кошенили, какао, шкур, индиго и других товаров, оставшиеся три торговца бросились наутек. Но серебра на кораблях не было, и, хотя испанские капитаны молчали, Хейн предположил, что основной груз сосредоточен на тех 6 больших галеонах, которые он видел у побережья Кубы утром. Сразу же был взят курс к острову, причем с таким расчетом, чтобы перекрыть испанцам путь к фортам Гаваны.