Утвердив условия капитуляции Дерпта, Иван Грозный даровал принявшим русское подданство ливонцам большие льготы, раздавал захваченные земли детям боярским, оставлял гарнизоны в побежденных крепостях, высказывая намерение присоединить эту область к владениям Московского государства. Осенью 1558 г. армия князя Шуйского была распущена.
15 января 1559 г. ливонскую границу перешла русская армия князя Ми-кулинского. Она беспрепятственно прошла до Риги, опустошив полосу в 150 верст. Попытку сопротивления ливонцы проявили только подТирзе-ном, но были разбиты и бежали. Взяв 11 крепостей (замков) и не удерживая их за собой, князь Микулинский опустошил оба берега Западной Двины, сжег корабли под Ригой и через месяц закончил погром в Ливонии.
В сложившейся ситуации новый магистр ордена Готхард Кетлер обратился за помощью к соседним государствам. 31 августа 1559 г. Кетлер и король Польши и Литвы Сигизмунд II Август заключили в Вильне соглашение о вступлении Ливонии под протекторат Польши. Соглашение было дополнено 15 сентября 1559 г. договором об оказании Польшей и Литвой военной помощи Ливонии. Эти дипломатические акции послужили важным рубежом в ходе и развитии Ливонской войны: война России с Ливонией превратилась в борьбу государств Восточной Европы за ливонское наследство.
В том же 1559 г. ливонское правительство обратилось к сыну шведского короля Густава Вазы, герцогу Иоанну, правителю Финляндии, с просьбой ссудить 200 тысяч рейхсталеров и войско, предлагая в залог несколько земель в Ливонии. Молодой принц, желая расширить свои владения за счет этой страны, был не прочь вступить в переговоры, но его отец посоветовал не ввязываться в это дело, так как тогда придется поссориться не только с Москвой, но и с императором, королями польским и датским, которые все имеют свои притязания к Ливонии.
Густав Ваза, уже битый «московитами», предпочитал сохранять строгий нейтралитет. Когда ревельские суда напали в шведских водах при Биоркэ и Ниланде на лодки русских купцов и овладели ими, перебив людей, то по приказу короля ревельцев арестовали за это в Выборге. Густав Ваза отправил в Финский залив вооруженные суда для обеспечения безопасности русских купцов, о чем дал знать в Москву. Иван Грозный так отвечал ему на это: «Ты писал нам о неправдах колыванских людей (ревельцев) и о своей отписке, которую послал в Колывань: мы твою грамоту выслушали и твое исправленье уразумели. Ты делаешь гораздо, что свое дело исправляешь: Нам твое дело полюбилось, и мы за это твою старость хвалим».
Власти города Ревеля не надеялись на свои силы и обратились к датскому королю Кристиану III с просьбой принять их в свое подданство, так как некогда Эстония и Ревель были под властью Дании. Но и Кристиан III, подобно Густаву Вазе, был старик, приближавшийся к гробу. Он объявил ревельским послам, что не может принять в подданство их страну, потому что не имеет сил защищать ее в таком отдалении и от такого сильного врага. Он взялся только ходатайствовать за них в Москве, назначил послов, но умер, не отправив их.
Послы эти прибыли в Москву уже от имени его наследника, Фредерика II. Король в очень вежливых выражениях просил, чтобы царь запретил своим войскам входить в Эстонию, как принадлежащую Дании. Иван Грозный резонно отвечал: «Мы короля от своей любви не отставим: как ему пригоже быть с нами в союзном приятельстве, так мы его с собою в приятельстве и союзной любви учинить хотим. Тому уже 600 лет, как великий государь русский Георгий Владимирович, называемый Ярославом, взял землю Ливонскую всю и в свое имя поставил город Юрьев, в Риге и Колывани церкви русские и дворы поставил и на всех ливонских людей дани наложил. После, вследствие некоторых невзгод, тайно от наших прародителей взяли было они из королевства Датского двух королевичей. Но наши прародители зато на ливонских людей гнев положили, многих мечу и огню предали, а тех королевичей датских из своей Ливонской земли вон выслали. Так Фредрик король в наш город Колы-вань не вступался бы». Ай да Грозный, ответил не в бровь, а в глаз, и не только датским послам, но и нашим «демократам», болтающим об агрессии в Прибалтике в 1940 г. и пакте Молотова — Риббентропа.
В конце 1559 г. эзельский епископ Менниггаузен вошел с датским королем Фредериком II в тайные сношения и продал ему свои владения Эзель и Пильтен за 20 тысяч рейхсталеров. Епископ получил деньги и на радостях драпанул с ними в Германию. Новый датский король Фредерик II, обязанный по отцовскому завещанию уступить своему брату Магнусу ряд земель в Голштинии, вместо их отдал ему свою новую покупку, и Магнус весной 1560 г. явился в Аренбург, где к нему на службу поступило много дворян в надежде, что Дания не оставит его без помощи.
Магистру Кетлеру появление Магнуса в Остзейском крае явно не понравилось. Ведь магистр не получил за Эзель ни одного рейхсталера. Дело чуть не дошло до вооруженного конфликта, но 30 августа 1560 г. русские взяли Феллин, и магистру стало не до Магнуса.
В 1560 г. умер старый шведский король Густав Ваза. Магистрат Ревеля немедленно отправил депутатов к сыну и наследнику, который вступил на престол под именем Эрика XIV. Ревельцы просили денег взаймы. Честолюбивый Эрик отвечал, что «денег он по-пустому не даст, но если ревельцы захотят отдаться под его покровительство, он не из властолюбия, а из христианской любви и для избежания московского невыносимого соседства готов принять их, утвердить за ними все их прежние права и защищать их всеми средствами».
Ревельцы подумали и в апреле 1561 г. присягнули на верность шведскому королю при условии сохранения всех своих прав. Узнав об этом, магистр Кетлер вступил в переговоры с виленским воеводой Николаем Радзивиллом о присоединении Ливонии к Польше. В итоге в ноябре 1561 г. Ливония с сохранением всех своих прав отошла к Польше, а магистр Кетлер получил Курляндию и Семигалию с титулом герцога и с вассальными обязанностями к Польше.
Ведя войну с Польшей, Иван IV старался сохранить мир со Швецией, ему пришлось закрыть глаза на захват шведами Ревеля. В августе 1561 г. в Новгороде был подписан договор о сохранении перемирия на 20 лет. А вот в договоре, заключенном в сентябре 1564 г., русским пришлось признать территориальные приобретения Эрика XIV. К шведам отошли Колывань (Ревель), Пернов, Пайда и Каркус с их уездами, за Россией же закрепилась Нарва.
По воле короля Эрика XIV отношения с Россией начали улучшаться. 16 февраля 1567 г. шведские послы в Александровской слободе заключили с Россией договор о дружбе, союзе и взаимопомощи. Иван IV наконец согласился, чтобы шведский король сносился непосредственно с Москвой, а не с новгородским наместником. Обе стороны согласились помогать друг другу войсками и деньгами в войне с Польшей.
Шведский генерал Горн взял захваченные поляками города Пернов и Вейсенштейн. Тем временем сильно накалилась обстановка внутри страны. Эрик вступил в конфликт с родным братом Иоанном (Юханом) герцогом Финляндским и большей частью шведской аристократии.
29 сентября 1568 г. в Стокгольме вспыхнуло восстание. Эрик был свергнут с престола, объявлен сумасшедшим и заключен в тюрьму. На престол взошел его брат Иоанн (Юхан III). Новый король был женат на сестре польского короля Сигизмунда II и настроен пропольски. Теперь разрыв с Россией был неизбежен.
В связи с ухудшением политической обстановки в Прибалтике Иван IV решил создать Ливонское королевство. Датский герцог Магнус (Арци-магнус Крестьяновис в русских летописях) принял предложение Ивана Грозного стать его вассалом и в мае 1570 г. был по прибытии в Москву провозглашен «королем Ливонским». Русское правительство обязалось предоставлять новому государству, обосновавшемуся на острове Эзель, свою военную помощь и материальные средства, чтобы оно могло расширить свою территорию за счет шведских и литовско-польских владений в Ливонии.
Союзные отношения между Россией и «королевством» Магнуса стороны намеревались скрепить женитьбой Магнуса на племяннице царя, дочери князя Владимира Андреевича Старицкого — Марии.
Магнус рьяно взялся за создание своего королевства. 21 августа 1570 г. он подошел к Ревелю с 25-тысячным русским войском и большим отрядом из пришлых и туземных немцев. Увещательная грамота, посланная к ревельцам, не подействовала, и Магнус повел осаду. Вынудить жителей к сдаче города голодом было невозможно, так как шведские корабли снабдили Ревель всем необходимым. Бомбардировка города также ничего не дала. 16 марта 1571 г. Магнус сжег свой лагерь и отступил от Ревеля. Неудачу Магнуса в дальнейшем стали объяснять тем, что датский король Фредерик II не оказал никакой поддержки Магнусу, номинально стоявшему во главе русских войск. Кроме того, Фредерик в самый разгар осады оказал шведам услугу: заключил с ними 13 декабря 1570 г. Шеттинский мир, позволив им тем самым высвободить флот и направить его к осажденному Ревелю.
В конце 1572 г. 80-тысячное русское войско, во главе которого был сам царь, вступило в Эстляндию. Город Вейсенштейн был взят приступом, при котором пал царский любимец Малюта Скуратов-Бельский. Пленные шведы и немцы, по сообщениям ливонских летописцев, были сожжены. Овладевши Вейсенштейном, Иван IV возвратился в Новгород.
Русские же воеводы продолжали военные действия в Эстляндии. Они взяли Нейгоф и Каркус. Но в чистом поле русские войска не могли противостоять хорошо обученной и соблюдавшей «европейский» строй шведской пехоте. У местечка Л оде русские войска потерпели поражение от шведского генерала Клауса Акесона Тотта.
13 июля 1575 г. на реке Сестре у Систербека съехались русские и шведские послы и подписали странное перемирие. Оно касалось лишь русско-шведской границы на Карельском перешейке и в Карелии. Спор же об Эстляндии должен был решиться оружием.
В начале 1576 г. шеститысячный русский отряд вновь вторгся в Эстляндию. Города Леаль, Лоде, Фикель, Габсаль сдались им без выстрела. Жители Габсаля вечером после сдачи затеяли пиры и танцы. Русские удивлялись этому и говорили: «Что за странный народ немцы! Если бы мы, русские, сдали без нужды такой город, то не посмели бы поднять глаз на честного человека, а царь наш не знал бы, какою казнию нас казнить». Эзель был опустошен. Падис сдан после однодневной осады, и шведы тщетно пытались взять его снова.