Вслед за тем, ввиду того что в заговоре с Романом был и Ярослав Черниговский, Рюрик, по уговору с Всеволодом Юрьевичем, послал сказать всем Ольговичам, от имени Мономаховичей, чтобы те целовали крест не искать под ними и их детьми ни Киева, ни Смоленска, а довольствоваться левой стороной Днепра. На это Ольговичи обиделись и ответили, что они согласились не искать Киева только под Всеволодом Юрьевичем и Рюриком Ростиславовичем, но отказаться от него навсегда они не желают, так как «мы не венгры и не ляхи, а одного деда внуки».
Этот ответ Ольговичей повел к усобице между ними и Мономаховичами, причем главное участие в ней со стороны Мономаховичей принимал Рюрик. Всеволод же Суздальский действовал крайне медленно, а когда Ольговичи предложили ему заключить с ними мир и ходить по всей его воле, то он тотчас же согласился, обменялся крестными грамотами и послал сказать об этом Рюрику, который в то же время должен был вести борьбу против зятя своего Романа, принявшего сторону Ольговичей и отославшего к тестю свою жену, которую разлюбил.
Узнав об отдельном мире, заключенном с Ольговичами Всеволодом, Рюрик крайне разгневался и в сердцах отнял у него те пять городов, из-за которых вышла вся описанная распря. Всеволод ничем не ответил на полученную обиду, но, конечно, Рюрик после этого не мог, в случае нужды, рассчитывать на мощное покровительство суздальского князя, а между тем дела его врага и зятя Романа Мстиславовича значительно поправились.
В 1198 году скончался Владимир Ярославович Галицкий, и на его месте, при помощи поляков, окончательно утвердился Роман, сделавшись, таким образом, могущественным князем Волынским и Галицким. Первым его делом было приобрести себе сторонника во Всеволоде Суздальском, к которому он и обратился, прося покровительства; после этого Роман стал усердно приводить в порядок буйных галицких бояр, причем не стеснялся применять самые беспощадные меры, следуя любимому своему присловью: «не передавивши пчел, меду не есть».
Подавив, таким образом, боярскую крамолу, Роман обратил все свои заботы на устройство благосостояния своего края и скоро приобрел от благодарного ему народа наименование «Великий Роман», так как был для него добрым подвижником и строгим ревнителем православия. В это же время он предпринял и ряд блестящих походов на пограничных с его владениями литовцев и ятвягов и употреблял покоренных пленников на самые тяжелые работы для расчистки девственных лесов, корчевки пней, осушки болот и запахивания невозделанной почвы. «Романе, Романе, худым живеши, литвою ореши», – сложилась про него поговорка у современников. Подобная выдающаяся деятельность снискала ему полное уважение соседей: поляки заискивали в нем, а сидевший одно время до него в Галиче королевич Андрей, занявший вскоре Венгерский престол, завязал с Романом самую тесную дружбу. Они стали назваными братьями и поклялись друг другу, что кто из них переживет другого, тот будет заботиться о семье умершего, как отец.
Между тем Рюрик Ростиславович Киевский продолжал питать вражду к Роману. В 1198 году умер Ярослав Всеволодович Черниговский; его стол перешел к Игорю Святославовичу Северскому, герою «Слова о полку»; когда же он через два года умер, то в Чернигове вокняжился сын покойного сестричича Всеволод Чермный, унаследовавший от отца его честолюбие и уменье пользоваться благоприятными обстоятельствами. В 1202 году Рюрик сумел уговорить Всеволода Чермного действовать сообща против Романа. Но Роман зорко следил за тестем, и едва Рюрик и Всеволод Чермный соединили свои войска, как Роман с полками галицкими и волынскими и всеми черными клобуками появился перед Киевом. Все жители с восторгом приняли его сторону, конечно памятуя, что он был сыном и внуком столь любимых в Киевской земле князей, и отворили ему ворота. Тогда Рюрик удалился в свой наследственный удел Овруч, а Всеволод Чермный с Ольговичами – на левый берег Днепра. Киев же, с согласия Всеволода Суздальского, был отдан двоюродному брату Романа Ингварю Ярославовичу Луцкому, а сам Роман отбыл обратно в Галич.
Конечно, Рюрик Ростиславович не мог снести спокойно своей обиды и в следующем же, 1203 году опять соединился с Ольговичами; союзники наняли множество половцев и при их содействии взяли Киев на щит. Опять, как в 1169 году, во времена Боголюбского, город подвергся страшному разграблению; в церквах не осталось ни одного сосуда.
После этого злого дела Рюрик не хотел сесть в несчастном городе, им разрушенном под влиянием чувства мести, и вернулся в свой Овруч. Но здесь он был осажден Романом и скоро вынужден был просить у зятя мира; Роман дал его ему, но заставил тестя целовать крест великому князю Всеволоду Юрьевичу и детям его, то есть отказаться от старшинства в роде и после смерти Всеволода.
Затем Рюрик снова сел в Киеве, который после вторичного разгрома никогда не мог вернуть своего прежнего блеска.
Роман, по-видимому, искренно хотел мира с Рюриком, чтобы иметь возможность действовать общими силами против внешних врагов, и скоро собрался с ним на половцев. Возвращение из этого похода завершилось, однако, совершенно неожиданным и печальным для Рюрика образом. В Треполе, где остановились князья, у них произошел весьма крупный спор из-за волостей, который кончился тем, что Роман схватил Рюрика, отправил в Киев и там велел постричь в монахи вместе с женою и дочерью, своей бывшей супругой, с которой развелся; сыновей же Рюрика – Владимира и Ростислава, мужа Верхуславы, увел с собою пленниками в Галич. Весть о пленении мужа любимой дочери, разумеется, крайне встревожила Всеволода Суздальского; он отправил своих послов к Роману, и последний возвратил свободу сыновьям Рюрика, причем Ростислав вокняжился в Киеве.
Раздоры с Рюриком не препятствовали Роману деятельно заниматься делами, способствовавшими увеличению благосостояния своих владений, а также возвышению русского имени и защиты веры православной.
Он успел оказать громадную услугу царю Алексею Комнину, нанеся страшный погром половцам, опустошившим греческие владения.
Затем он вел упорную войну со своими бывшими союзниками – поляками, требуя от них в награду за старую дружбу Люблинскую область, составлявшую древнерусское владение, населенное православными жителями. В Риме в это время был папой властолюбивый Иннокентий Третий. Наслышавшись про храброго и могущественного галицкого князя, нападавшего на католиков поляков, он решил переманить Романа со всеми подданными в латинство и отправил к нему для этого искусного проповедника Бернарда Клервосского, который стал доказывать Роману преимущества католичества перед православием. Но высокообразованный и твердый в православной вере Роман без труда разбил все доказательства хитрого папского слуги. Тогда тот стал прельщать Романа, что папа возложит на него королевский венец, наделит многими городами и поддержит его своим папским мечом.
На это гордый Роман обнажил свой собственный меч и, показав его латинскому послу, промолвил: «Таков ли у папы?! Пока ношу его при своем бедре, не имею нужды в другом, и кровью покупаю города, следуя примеру своих дедов, возвеличивших Русскую землю». Пристыженный папский посланный должен был уехать ни с чем.
Вскоре после этого Роман погиб; воюя с поляками, он понадеялся на их благородство, когда они завязали с ним переговоры о мире, и неосторожно выехал на охоту с малой дружиной. Тут в засаде его ждал польский отряд, и мужественный Роман, сопротивлявшийся как лев, пал со всеми своими людьми. Он оставил мо лодую вдову, свою вторую жену, с двумя сыновьями, из которых старшему Даниилу было только четыре года. Это произошло в 1205 году.
Сохранилось известие, что Роман, ясно сознавая, что существующий порядок владения землею целым княжеским родом крайне пагубен, обратился ко всем князьям с предложением, чтобы власть над каждою из отдельных земель, на которые была уже тогда разделена наша Родина, передавалась бы прямо от отца к старшему сыну, с тем чтобы прекратить дальнейшее дробление этих земель и устранить усобицы; но предложение это не было никем принято.
Безвременная кончина Романа повела к страшнейшим смутам в Галицкой земле. Галичане присягнули его сыну, малолетнему Даниилу, но скоро бояре, придавленные покойным князем, подняли свои головы и стали вновь готовить крамолу. Рюрик же, как только узнал о смерти зятя, сейчас же скинул рясу и сел в Киеве, уговаривая и жену покинуть монастырь, но та в ответ на это приняла великий постриг, или схиму. Затем Рюрик соединился со своими старыми союзниками – Ольговичами и двинулся к Галичу с целью отнять его у детей Романа. Здесь, однако, он опоздал. Умная вдова Романа, чуя надвигавшуюся опасность, поспешила обратиться к венгерскому королю Андрею и напомнила ему, что он обещал быть ее детям отцом в случае смерти мужа, и Андрей тотчас же поддержал ее сильным отрядом венгров, занявших Галич; тогда Рюрик, узнав про это, должен был возвратиться в Киев.
В следующем, 1206 году Рюрик опять соединился с Ольговичами, нанял множество половцев и, собрав огромное войско, направился к Галичу; с другой стороны туда же шел и польский князь Лешко.
Вдова Романа вновь обратилась за помощью к Андрею Венгерскому, и он поднялся в поход сам со своими полками; однако, пока он шел, в Галиче поднялась такая смута, что вдовствующая княгиня вынуждена была бежать с детьми в старинную отцовскую волость мужа – Владимир Волынский. Таким образом, галичане остались без князя, а между тем к городу с трех сторон подходили рати: русская, венгерская и польская.
Скоро Андрей получил известие, что у него в Венгрии поднялись большие волнения; поэтому он стал спешить вернуться домой и вступил в переговоры с Лешко Польским и галичанами о том, чтобы посадить в Галиче сидевшего в Переяславле юного Ярослава, сына Всеволода Суздальского и будущего отца святого Александра Невского. Но галичане, узнав об уходе Андрея в Венгрию, решили принять к себе внука Ярослава Осмомысла по дочери Владимира Игоревича Северского, того самого, который ходил с отцом в знаменитый поход, был в половецком плену и женился на ханской дочери. Он сел в Галиче, а брат его Роман Игоревич – в Звенигороде.