Через год Иван Андреевич был назначен головой в Большом полку. Это означало, что в его подчинении оказалась тысяча дворян. Еще через 5 лет он — воевода Сторожевого полка. Для знатного князя это было не слишком высоким назначением, но иначе Иван Грозный не позволял представителям знати быстро двигаться вверх. Шла Ливонская война, и все обязаны были делать карьеру на полях сражения. Естественно, что, подрастая, Василий в это время редко видел отца. С матерью и младшими братьями, Андреем, Дмитрием, Александром и Иваном, он, скорее всего, большую часть времени проводил в одном из родовых имений. Там было много спокойнее и безопаснее, чем в Москве времени Ивана Грозного.
В 1565 году Ивану Андреевичу удалось показать себя отважным воеводой. Во время нападения ливонцев на предместья Пскова он успешно отразил все атаки. Царь по достоинству оценил смелость Шуйского, наградил боярским чином и даже включил в состав опричного двора. С этого времени местом пребывания князя становится Александрова слобода, в-семье он появлялся все реже. Воспитанием Василия занимались мать и образованный дядька. Вдали от столицы молодой князь овладевал различными науками по книгам, которых было много в родовой библиотеке. Кроме того, его интересовали хозяйственные проблемы и возможность увеличить семейный доход. Считать деньги Василий научился с ранних лет, поскольку во время отсутствия отца ему приходилось быть главой семьи.
Иван Андреевич не только был участником Ливонских походов, но и каждое лето стоял с полком на берегу Оки, где была организована оборона от крымцев. Не был исключением и 1571 год. В начале мая пришло известие, что крымский хан Девлет-Гирей задумал разграбить Москву, пользуясь тем, что основные воинские силы находятся в Ливонии и на западных границах. На совете воевод, среди которых был и Иван Андреевич, было решено отойти к столице, поскольку на Оке было невозможно остановить мощное крымское войско. 24 мая береговые полки попытались было разбить крымцев в предместье столицы, но не смогли. По приказу хана были подожжены все слободы, огонь перекинулся и на остальной город. Иван Андреевич чудом уцелел. Об этом с радостью узнала его семья в далекой Шуе. Другим полководцам повезло меньше. Так, И. Д. Бельский задохнулся от угарного газа. Погибли и все замечательные московские постройки. От города осталось одно пепелище.
Василию было уже 19 лет, но по настоянию матери он не участвовал ни в придворной, ни в военной службе. Времена были очень тяжелыми и опасными. На осень 1572 года был назначен новый Ливонский поход. Сам царь, Иван Грозный, решил его возглавить. И. А. Шуйский стал первым воеводой Передового полка, вторым — бывший царский шурин Н. Р. Юрьев, брат умершей царицы Анастасии. В конце года началась осада важной ливонской крепости Пайда. Она охраняла подступы к Ревелю (одно из названий Таллина). 1 января город был взят. Следующей целью стал Таллин. Иван Андреевич во главе Передового полка атаковал первым. Он показывал чудеса личной доблести и смелости. Но защитники города оказали отчаянное сопротивление. В итоге отважный воевода погиб. В этом походе сложили свои головы многие храбрецы-воеводы, в том числе и царский любимец Малюта Скуратов.
Для семьи Шуйских смерть главы дома стала большим ударом. Заменить отца на царской службе должны были теперь его сыновья. Это никого не радовало. Василий хорошо помнил родовое предание о том, какой мученической смертью погиб его дед Андрей Михайлович и как долго в опале был его отец. (За попытку войти в число наиболее близких к 13-летнему Ивану Грозному людей А. М. Шуйский был жестоко казнен — отдан на растерзание огромным псам. После этого его сыну — Ивану Андреевичу — пришлось долго скитаться вдали от двора. Вместе с верным дядькой он жил на Белоозере и кормился крестьянским трудом. Только через несколько лет дядька вымолил прощение для своего подопечного. (Во время богомолия царя в Троице-Сергиевой лавре он бросился к государевым ногам.) Теперь все тому же царю Ивану Грозному предстояло служить молодой поросли дома князей Шуйских.
Первые сведения о военной службе В. И. Шуйского относятся к апрелю 1574 года. Во время похода Ивана Грозного под Серпухов для осмотра оборонительных укреплений он был его главным оруженосцем: с несколькими помощниками нес большой саадак — лук и колчан со стрелами. В 1576 году в этой же должности он сопровождал царя в Калугу — «по земскому делу». Следует вспомнить, что такую же должность исполнял когда-то и его отец после небольшой опалы. В этом же 1576 году начал службу второй по возрасту брат Василия Андрей. Он стал рындой царевича Ивана и также должен был нести саадак. Первое боевое крещение братьев состоялось в 1577 году. Они приняли участие в очередном Ливонском походе. На этот раз военная акция царя оказалась очень успешной. Было взято 24 ливонских города по р. Двина. Некоторые крепости сдавались сами, другие приходилось брать приступом. Несомненно, что для молодых князей Шуйских этот поход был полезным, поскольку обогатил военным опытом, столь нужным для молодых людей в то время. Правда, сами они вряд ли приняли участие в боевых действиях, поскольку входили в царскую свиту.
Молодые князья Шуйские понравились царю Ивану Грозному: ни с кем не местничали, усердно исполняли свои обязанности. Поэтому уже через год он включил в свою свиту и следующего по возрасту брата, Дмитрия. Это было достаточно необычным явлением, поскольку в близкое окружение монарха обычно входил только старший представитель рода. Младшие должны были служить царевичам. Сам поход к Новгороду и Пскову состоялся в 1580 году. Василий Иванович, по-прежнему старший рында, — с большим саадаком, у большого копья — Андрей Иванович, у меньшего саадака — Дмитрий Иванович. Следует отметить, что для Андрея и Дмитрия быть в свите царя считалось почетным, но для 28-летнего Василия Ивановича отсутствие роста по службе в течение 6 лет было уже досадным. Иван IV не назначал его боевым воеводой, видимо, потому, что он не обладал нужным опытом. Отец, оберегая сына от опал и опасностей, держал его вдали от двора и ратной службы. Но в целом царь хорошо относился к молодому князю Шуйскому и считал его достаточно близким для себя человеком. На это указывает роспись царской свадьбы с Марией Нагой. Она состоялась в сентябре 1580 года в Александровой слободе. Место ее проведения свидетельствует о том, что церемония носила полуофициальный характер. Действительно, Мария уже никак не могла считаться законной женой, поскольку была шестой по счету, а по церковным законам полагалось жениться не более трех раз.
В это время В. И. Шуйский был уже женат на Алене Михайловне, дочери князя Михаила Андреевича Репнина, из рода князей Оболенских. Женитьба позволила Василию породниться с Горенскими, Долгорукими, Кашиными, Курлятевыми, Лыковыми, Ногтевыми, Стригиными, Телепневыми, Турениными, Щербатыми и другими князьями.
На свадьбе ему удалось получить очень почетную должность главного дружки жениха. Его жена стала первой свахой. Дружкой невесты был назначен Б. Ф. Годунов, который на предыдущей царской свадьбе был первым. Роспись свадьбы показывает, что Шуйским удалось оттеснить от царского трона Годуновых, которые после женитьбы царевича Федора Ивановича на Ирине Федоровне Годуновой считались близкими царскими родственниками. Должности получили и другие братья Василия: Андрей стал «стольником с платьем царя», Дмитрию и Александру полагалось мыться с Иваном Грозным в бане.
В иерархии свадебных чинов В. И. Шуйский занял третье место после тысяцкого царевича Ивана и посаженного отца царевича Федора. Это говорит о том, что его терпеливое выполнение в течение ряда лет одной и той же должности оруженосца наконец-то было вознаграждено. По данным некоторых разрядных книг, в 1581 году Василий Иванович получил боярский чин и был назначен первым воеводой Большого полка на пограничную Береговую службу. Его брат Андрей возглавил Передовой полк, стоявший в Калуге. Столь быстрый взлет братьев Шуйских возмутил князя М. Н. Одоевского, назначенного воеводой более низшего полка, Сторожевого. Он подал челобитную в боярский суд, заявив, что не может быть меньше В. И. Шуйского. Опытные бояре во главе с И. Ф. Мстиславским разобрали дело и сделали для царя выписки из родословцев и разрядов. В итоге был составлен такой приговор: «Князя Василия оправить. А по родству и по счету князь Иван Петрович Шуйский меньше князя Никиты Романовича Одоевского, а сын князь Никитин князь Михайло меньши князя Ивана Петровича Шуйского. А князь Иван Петрович по лествице в роде своем таков, что князь Васильев третий меньшой брат князь Дмитрий, а четвертый брат князь Александра Шуйский по счету больше князя Михаила Одоевского. И быти им по сему разряду».
Таким образом, официально Василий Иванович был объявлен выше прославленного полководца и боярина И. П. Шуйского, а также вместе с братьями выше М. Н. Одоевского. Местничавший с ним князь был наказан. Сами же братья Шуйские показали себя скромными и не кичливыми людьми. Но все же царь Иван не решился объявить бывших суздальских князей наиболее знатными в стране. Роспись полков Береговой службы от 1583 года показывает, что первое место по-прежнему за Мстиславскими. Первый воевода Большого полка — сын И. Ф. Мстиславского молодой боярин Федор; В. И. Шуйский — во главе полка Правой руки; А. И. Шуйский — во главе Передового полка. Ниже их — М. П. Катырев из рода ростовских князей, он во главе Сторожевого полка. Все остальные князья и бояре значительно ниже их. Будущий всесильный боярин Д. И. Годунов с племянником Борисом — только при царевиче Федоре, чье окружение считалось ниже царского. Вскоре знатность князей Шуйских для всех стала очевидной, поэтому важные перемены в стране никак не отразились на их положении.
В марте 1584 года царь Иван Грозный умер. На престол взошел его сын Федор Иванович. Во дворце сразу же начались широкомасштабные перемены. Прежние царские любимцы, такие, как Б. Я. Бельский, А. Ф. Нагой и др., были отправлены подальше от двора. Главное место заняли родственники царицы Ирины — Годуновы. Однако среди них нашлось место и для князей Шуйских. Василий Иванович был поставлен во главе Московского судного приказа и стал главным судьей страны. Его брат Андрей в 1585 году получил боярство и по-прежнему был первым воеводой полка Правой руки, правда, Большой полк в это время возглавляли то Б. К.