Положение царя Василия становилось все хуже и хуже. В августе стало известно, что к столице движется армия якобы спасшегося «Дмитрия» под руководством опытного и отважного полководца И. И. Болотникова. По пути к нему присоединялись городовые отряды западных и южных городов. Василий попытался было остановить это все увеличивающееся войско и отправил против него полки под руководством младшего брата, И. И. Шуйского, по прозвищу Пуговка. 23 сентября у впадении Угры в Оку состоялся бой, но он был проигран. Иван Иванович отступил к столице, а Болотников двинулся дальше.
В середине октября около Коломны в ряды болотниковцев влились отряды под руководством П. Ляпунова и Г. Сунбулова из Рязани, затем — веневцы под руководством воеводы И. Пашкова. Им навстречу вышли московские полки во главе с Ф. И. Мстиславским и Д. И. Шуйским.
25 октября у с. Троицкого состоялся новый бой, но он закончился разгромом царских воевод. 28 октября болотниковцы подошли к Коломенскому и начали готовиться к осаде столицы.
Кем же был полководец, возглавивший армию несуществующего Лжедмитрия и создавший смертельную угрозу для царя Василия? Иван Исаевич Болотников родился приблизительно в конце 60-х — начале 70-х годов XVI века в небольшом рязанском городке к югу от Оки. Его отец был кадровым военным и нес пограничную службу на Берегу — т. е. на приокской линии обороны. По своему положению он считался боярским сыном. Служба сына началась там же. Однако вскоре Иван понял, что ему будет трудно прокормиться на той земле, которая полагалась ему в качестве платы за службу. Ведь ему следовало не только нести дозор, но и вести свое хозяйство. Поэтому он решил поступить на службу к князю А. А. Телятевскому и стать его боевым холопом. Это вовсе не означало, что он превращался в раба. Просто он заключал с князем договор — кабалу, в которой оговаривались условия его службы. Однако подневольная служба вскоре наскучила отважному вояке, он решил податься в степи и стать вольным казаком. Все необходимое для этого было: быстрый конь и острая сабля.
Сколько времени продолжалась удалая казачья жизнь Болотникова, неизвестно. Но один раз ему крепко не повезло. Во время боя с крымцами он был схвачен, попал в плен и был продан на невольничьем рынке в Феодосии туркам. Те, видя его крепкость и выносливость, заковали в цепи и определили гребцом на галеры. Труд этот был очень тяжелым, но Ивана он лишь закалил. Однажды у берегов Италии турецкий флот вступил в сражение с венецианцами. Галера, на которой был прикован Болотников, разбилась, и наш герой вплавь добрался до берега. В Венеции он сначала поступил на работу к купцам, потом решил пробираться на родину. В Венгрии он познакомился с запорожскими казаками, которые служили наемниками в войске императора. Отважный путешественник присоединился к ним и вскоре стал одним из наиболее опытных и бесстрашных вояк. Благодаря личному мужеству и воинскому мастерству Иван Исаевич быстро выделился и был избран на казачьем кругу атаманом. В его подчинении оказался 10-тысячный отряд.
Шел 1606 год. Молва о «царе Дмитрии», взошедшем на московский престол с помощью казаков и собирающемся ударить по туркам, докатилась и до Венгрии. Болотников с запорожцами решили поступить на новую службу — к «Дмитрию». Однако когда отряд прибыл в Речь Посполиту, выяснилось, что «Дмитрий» уже свергнут, но говорили, что ему удалось чудом спастись и поселиться в Самборе у тещи. На самом деле там жил М. Молчанов. Не подозревая об обмане, И. Болотников встретился с ним и пообещал вернуть царский престол. Рассказ о коварном боярине Василии Шуйском вызвал у него глубокое возмущение. В свою очередь, Молчанов увидел, что Иван Исаевич — опытный полководец, поэтому назначил его главнокомандующим пока еще не существующей армии. По приказу «царя» казаки отправились в Путивль, где формировались полки.
Уже в августе новая армия выступила в поход на Москву. По пути в нее вливались все новые и новые отряды. С их воеводами Болотников сразу находил общий язык, привлекая к — общему руководству войском. Первые бои под Кромами оказались удачными. Царские воеводы Трубецкой и Лыков бежали. Далее на пути были Орел, Волхов, Белев, Воротынск, Калуга, Серпухов. Одновременно восточнее шли отряды веневского воеводы Истомы Пашкова: через Новосиль, Мценск, Крапивну, Каширу, Коломну.
Успехи Болотникова привели к тому, что на его сторону перешли Брянск, Карачев, Вязьма, Можайск и весь Рязанский край. Алексин и Серпухов сдались без боя. Только на реке Пахра победоносное шествие было остановлено царским полководцем М. Скопиным-Шуйским. Однако Иван Исаевич не стал идти напролом и просто обошел Скопин с юго-запада. В октябре разросшаяся армия Болотникова оказалась у самой столицы. В нее влились местные стрельцы, посадские люди и крестьяне, которые надеялись, что «царь Дмитрий» наградит их за помощь в борьбе с узурпатором Василием Шуйским. Полководец вскоре собрал военный совет из всех воевод. На нем решался один вопрос: как взять Москву? Выяснилось, что блокадное кольцо не удастся создать — сил для этого было недостаточно. Но можно было измотать противника постоянными штурмами. После этого в течение пяти недель под стенами столицы стали проходить вооруженные столкновения. Они, как правило, заканчивались победой болотниковцев. Но пробиться сквозь мощные крепостные стены не удавалось.
Однако время оказалось не на стороне атакующих, а на стороне обороняющихся. Причина же заключалась в том, что «царь Дмитрий» так и не появился в войске Болотникова, хотя за пять недель добраться из Самбора в подмосковный стан было вполне возможным. Городовые воеводы и служилые люди стали задавать себе вопрос: «За кого и за что мы сражаемся?» Ведь никто из них не согласился бы в случае победы посадить на трон И. Болотникова или «царевича Петрушку», который присоединился к движению против Шуйского. В существовании же Дмитрия многие стали сомневаться. К тому же стояла зима, и жить в палаточных условиях было крайне сложно. Этими настроениями в стане Болотникова ловко воспользовался царь Василий, имевший всюду своих лазутчиков.
Следует отметить, что сначала, когда к Москве подошла армия болотниковцев, положение царя Василия было просто катастрофическим. Он оказался запертым в столице среди бунтующей страны, не имея ни войска, ни надежных помощников и союзников. Даже бояре не желали ему служить и глухо роптали прямо за спиной царя. Один раз терпению Шуйского пришел конец, и, сняв царский венец, он стал предлагать его всем желающим, однако таковых не нашлось. Пробовали бунтовать и москвичи. Толпами собирались они на Красной площади и требовали от властей объяснений происходящего. Один раз такая толпа окружила Василия, когда он выходил из Успенского собора после молитвы. С трудом вырвавшись, царь вновь использовал прежний трюк — стал предлагать свой венец и скипетр любому желающему их взять. Вновь ни одного смельчака не нашлось. Ситуация в столице была критической, и никто не знал, как с ней справиться.
Хитрый и многоопытный Василий Иванович все же нашел выход. Зная о разброде и шатаниях в умах болотниковцев, он решил поднять моральный дух москвичей и сплотить 194 вокруг своего трона. Для этого он привлек на свою сторону честного и прямодушного патриарха Гермогена, пользовавшегося большим авторитетом у населения. Хотя сам Гермоген недолюбливал коварного царя Василия, но выбирать ему не приходилось. Непонятный сброд, стоявший у стен столицы, представлял для православной церкви большую угрозу, в то время как Шуйский постоянно объявлял себя ее защитником. По совету патриарха в городе были организованы несколько акций всеобщего покаяния и массовые молебны. Первой стало публичное прочтение в московских церквях «Повести о видении некоему мужу духовну», написанной благовещенским протопопом Терентием. В ней объяснялась причина осады столицы болотниковцами — «кровоядцами и немилостивыми разбойниками», и давался совет, как от них спастись. Вкратце содержание этого произведения таково: как-то ночью одного человека позвали в Успенский собор. Там он увидел сидящего на троне Христа и Богородицу. Христос говорил, что собирается покарать Москву за то, что ее жители постоянно грешат и не соблюдают его заповедей. Богородица просила не делать этого и пожалеть православных людей. На это Христос ответил, что готов еще раз простить, если все люди, включая царя и патриарха, одумаются и покаются в своих прегрешениях.
После прочтения этого произведения в Успенском соборе царь Василий первым подал пример и начал горячо молиться и просить у Бога и москвичей прощения за свои многочисленные грехи. Зрелище плачущего и кающегося царя было столь умилительным, что и все остальные люди упали на колени и стали просить друг у друга прощение. Всеобщее покаяние, как и задумывалось, сплотило москвичей вокруг В. И. Шуйского и те, кто намеривался перейти на сторону Болотникова, одумались. Не последнюю роль в этом сыграло и духовенство, которое представляло болотниковцев сбродом босяков, головорезов и разбойников, желавших поживиться за счет богатых москвичей.
Хитрый Василий этим не ограничился. Он стал засылать в стан противника своих людей, которые начали уговаривать городовых воевод отстать от «воровства», не сражаться за несуществующего «царя Дмитрия» и перейти на сторону законного государя В. И. Шуйского. Даже самому Болотникову предлагали высокий воинский чин, лишь бы он прекратил осаду Москвы. Но тот гордо ответил: «Я дал душу свою Дмитрию и сдержу клятву. Буду в Москве не изменником, а победителем!» Так думали далеко не все. Рязанские воеводы П. Ляпунов и Г. Сунбулов поняли, что «царя Дмитрия» действительно нет и сражаться им не за кого. В конце ноября во время одного из сражений они перешли на сторону царя Василия. Несколько позднее это сделал и веневский воевода Истома Пашков. Силы восставших заметно ослабели, поскольку среди них было мало опытных воевод. В довершение всего оказалось, что тверичи и смоляне не покорились болотниковцам и даже решили отправить свои городовые полки на помощь осажденной Москве. По дороге они освободили Дорогобуж, Вязьму и Можайск.