Вовремя предупрежденное Второе ополчение быстро двинулось к Москве. Трубецкой радостно встретил Пожарского и Минина, но те отказались расположиться рядом с ним. Не позвали его и на военный совет. Это очень обидело Дмитрия Тимофеевича, он решил не вмешиваться в ход сражения с гетманом. Его воины даже с издевкой стали говорить о том, что богатые ярославцы и сами справятся с поляками.
22 августа Пожарский попытался было остановить Хот-кевича у Чертольских ворот, но поляки бились отчаянно. Тогда воевода попросил, чтобы Трубецкой ударил со стороны Крымского моста. Но тот все еще считал себя обиженным и не ответил. 8 часов воины Второго ополчения бились в одиночку. Наконец Хоткевичу почти удалось прорвать их оборону, получая поддержку от кремлевского гарнизона. Увидев это, казаки Первого ополчения не выдержали и бросились в атаку. Трубецкому они крикнули так: «Из-за вашей нелюбви Московскому государству и всем ратным людям грозит погибель». Это заставило князя также вступить в битву. Общими усилиями была одержана победа.
В новой битве 24 августа все уже действовали сообща: князь Дмитрий Тимофеевич сражался у Лужников, князь Дмитрий Михайлович — у церкви Ильи Пророка на берегу Москва-реки. Сражение продолжалось 6 часов. В какой-то момент казаки Трубецкого отошли, чтобы передохнуть. Это позволило Хоткевичу усилить атаки. Тогда к казакам бросился троицкий келарь Авраамий Палицын и стал умолять их вновь вступить в сражение. За это он сулил им всю троицкую казну. Казаки не стали ломаться. С криками: «Сергиев! Сергиев!» — яростно набросились на врага. Клементьевский острожек, находившийся неподалеку от Кремля, был отобран у поляков. Вскоре свежие полки Кузьмы Минина окончательно довершили дело. Гетман был вынужден отойти к Данилову монастырю. Ночью по его стану ударила артиллерия, и он окончательно, с позором ушел от Москвы.
Радостную победу оба ополчения праздновали вместе. В честь нее был построен походный храм, в котором все полководцы воздали хвалу Господу. Отныне было решено военные планы обсуждать сообща. Местом встречи выбрали нейтральную территорию у реки Неглинки. Вскоре пришлось решать и сугубо мирные вопросы: чем кормить воинов, из каких средств платить им жалованье и т. д.
Через некоторое время пришла весть, что король вновь отправил подмогу осажденному польскому гарнизону — хочет доставить ему продовольствие. Чтобы враги не застали их врасплох, ополченцы соорудили вокруг Кремля заградительное укрепление — земляной вал с плетнем. Ночью его объезжали караульные. В итоге к Кремлю никто не смог пробиться. Без продовольствия польский гарнизон был не в состоянии долго продержаться.
22 октября оба ополчения организовали мощную атаку на Китай-город и взяли его. После этого начались переговоры с осажденными. Во избежание ненужного кровопролития договорились, что женщины и дети выйдут из Кремля. После этого 26 октября капитулировал и весь гарнизон. «Седьмочисленные» бояре один за другим выходили из кремлевских ворот. Казаки хотели было на них наброситься, но Трубецкой и Пожарский не позволили им это сделать. Каждый взял несколько человек под свою защиту и отвел в свою ставку. Арестованы были только поляки и их ярые приспешники типа Ф. Андронова.
Только после этого был организован торжественный въезд победителей в Кремль. Сначала из ворот вышел архиепископ Арсений с главной русской святыней — иконой Владимирской Богоматери. Полководцы спешились и стоя на коленях ее поцеловали. Потом все вместе отправились на торжественный молебен в Успенский собор, затем почтили другие кремлевские храмы. Радость омрачало то, что кругом были запустение и разгром. Все ценности были разграблены, царский дворец разломан: без полов, дверей и окон, которые были использованы на дрова. В подвалах были обнаружены чаны с засоленными трупами, которыми питались гайдуки.
На Совете уже двух ратей было создано новое временное правительство. Его главой, правителем, стал Дмитрий Тимофеевич, который был и знатнее, и выше чином Пожарского (последний был только стольником при дворе Василия Шуйского). Своей главной задачей правительство считало созыв представительного Земского собора для «царского обирания». Кроме того, в стране нужно было навести порядок, установить местную власть, выгнать сторонников короля Сигизмунда, восстановить Кремль и начать сбор денег в царскую казну, из которой следовало заплатить воинам за службу. Для выполнения этих задач были восстановлены некоторые приказы, по городам были разосланы гонцы с грамотами о созыве Земского собора и отправлены сборщики денег и продовольствия.
Несомненно, что Д. Т. Трубецкой сам стремился к престолу. Казалось, что у него есть все, чтобы быть избранным: знатность, заслуги перед Отечеством, сравнительно молодой возраст. Возможно, первоначально ополченцы мыслили именно его назвать новым государем. На одном из первых заседаний Земского собора он получил титул правителя государства и богатую волость Вага. В жалованной грамоте его заслуги были исключительно прославлены. По всему видно, что она была написана для того, чтобы повлиять на ум избирателей (аналогичные писания создавались и в период избрания на престол Бориса Годунова — «Повесть о честном житии царя Федора», и перед воцарением Василия Шуйского — «Сказание о Гришке Отрепьеве»). Но если на первых заседаниях Земского собора присутствовали в основном ополченцы, то позднее доминировать стали представители городов. Им Трубецкой не нравился, поскольку они знали о его измене царю Василию, малопопулярной службе второму самозванцу и даже крестоцеловании Псковскому вору Си-дорке. Получалось, что и по своим убеждениям, и по своему поведению князь был не слишком тверд и благонадежен.
Трубецкой безропотно отнесся к решению большинства и не стал добиваться власти силой оружия — ведь это привело бы к новому междоусобию, которого все боялись. Вместе со всеми он согласился с избранием на престол шестнадцатилетнего Михаила Романова, двоюродного племянника царя Федора Ивановича. Хотя этот юноша не имел никаких личных заслуг перед Отечеством, но по своему происхождению и родственным связям устраивал большинство.
После того как 21 февраля имя нового царя было объявлено официально, оба полководца продолжили исполнять свой долг: поддерживали порядок в столице и ее окрестностях, сформировали Костромское посольство к избранному царю и его матери, делали все возможное, чтобы собрать средства и продовольствие для царского обихода. Узнав, что молодой царь боится ехать в столицу, чтобы не оказаться на положении заложника у ополченцев, ведь у него не было собственных вооруженных сил, Трубецкой и Пожарский написали ему униженное письмо, в котором просили разрешения встретить его. Несомненно, что для заслуженных полководцев это было очень неприятно делать, но иного выхода не было. Новый царь был необходим измученной стране.
Михаил Романов оценил заслуги полководцев-освободителей. За Дмитрием Тимофеевичем остались его тушинский боярский чин и волости Вага. Пожарский получил боярство во время венчания Михаила Федоровича на царство. На церемонии оба исполняли весьма почетные функции: Трубецкой держал царский скипетр, Пожарский — яблоко, державу. Однако мать царя, великая государыня старица Марфа Ивановна, навсегда сохранила к князю Дмитрию подозрительное отношение. Не без ее инициативы он был сразу же отослан из Москвы. По царскому указу он должен был вступить в борьбу со шведами, захватившими Новгород. Однако войско у князя оказалось столь малочисленным и плохо экипированным, что во время сражения на реке Мета потерпело поражение и едва выбралось из болот, куда его пытался загнать шведский полководец Делагарди. Отступив к Торжку, Трубецкой стал ждать подкрепление. Но из Москвы ему ответили, что дополнительные силы следует вербовать самому из числа вольных казаков, рыскающих по Северу в поисках легкой добычи. Князь Дмитрий вступил с ними в переговоры и благодаря своему авторитету многих привлек на свою сторону. Но в целом новгородская кампания оказалась неудачной. Сил для борьбы со Швецией в то время не было. Поэтому все проблемы было поручено решать дипломатам.
На какое-то время Трубецкой оказался не у дел. Его помощь потребовалась только в 1618 году, когда к Москве направилась армия королевича Владислава, пытавшегося силой получить московский трон. Вместе с ним к столице подошли взбунтовавшиеся казаки. Он стали у Яузского острога и собирались также начать штурм. Для переговоров с ними был отправлен Трубецкой, пользовавшийся большим авторитетом в казачьей среде. Князю удалось уговорить бунтовщиков отстать от королевича и поступить на царскую службу. Эта услуга была оценена царем. В следующем году Трубецкому была поручена почетная миссия — встречать вернувшегося из польского плена отца Михаила Федоровича Филарета.
Однако вскоре выяснилось, что патриарх симпатий к Дмитрию Тимофеевичу не испытывает, отдавая предпочтение Д. М. Пожарскому. Во дворец его стали приглашать не слишком часто и даже попытались умалить родовую честь. По царскому указу Трубецкому следовало объявить боярство С. В. Головину. Это означало, что князь должен был признать себя ниже дворянина, чьи предки выше должности казначея никогда не поднимались. Это было настоящим оскорблением. Естественно, что Дмитрий Тимофеевич возмутился и не захотел ехать на церемонию награждения Головина. За это царь приказал наказать заслуженного полководца. Второй раз его унизили на царской свадьбе с Марией Долгорукой, когда предложили должность ниже, чем у И. И. Шуйского, недавно вернувшегося из Польши, где он служил Владиславу. Несомненно, что в последние годы жизни Трубецкой чувствовал себя незаслуженно обиженным. Это рано подточило его здоровье. 24 апреля 1625 года, в возрасте 40 с небольшим лет, он умер.
Думается, что современники не воздали должное князю за его заслуги перед Отечеством. Ведь только благодаря ему Первое ополчение не распалось окончательно и в течение года с лишним держало в осаде польский гарнизон. Только это обеспечило быстрый успех Второго ополчения. Можно предположить, что и в избрании Михаила Романова Трубецкой сыграл большую положительную роль. Он не стал настаивать на своей кандидатуре и решительно отверг предложение казаков посадить на престол Воренка Ивана с Мариной Мнишек. Но царь Михаил Федорович и его родственники не прос