Дипломатическая активность английской короны в подготовке войны была обращена в сторону Нидерландов. Окрепшие экономические связи Англии с крупнейшими городами Фландрии обусловили размежевание позиций графов Фландрских и горожан. Феодальные правители этой области, уступая военному и политическому напору Капетингов, превратились в их верных вассалов, в то время как горожане стремились сохранить с Англией дружественные отношения. К этому их толкала угроза независимости Фландрии и вольностям фландрских городов, исходившая от Франции, и стремление развивать торговлю с Англией. В конце 30-х годов XIV в. сближение фландрских городов с Англией переросло в официальный союз. Английский король с помощью династических связей и денег сумел также привлечь на свою сторону большинство феодальных правителей ряда других областей Нидерландов: Гельдерна, Брабанта, Геннегау, Голландии, Зеландии и других. В 1337 г. Эдуарду III удалось заключить договор о союзе против Франции с германским императором Людвигом Баварским. Основой этого сближения послужили противоречия империи с папством — в тот момент приверженцем Франции — и сохранение остатков былых притязаний империи на Италию, где укрепился Анжуйский дом, тесно связанный с французской монархией.
Столетняя война между Англией и Францией (1337—1453 гг.) — крупнейший военно-политический конфликт в западноевропейском регионе эпохи развитого феодализма. Несмотря на длительные перерывы в военных действиях, он имел единый комплекс причин, вытекавших из давних и глубоких англо-французских противоречий. В истории войны можно выделить четыре этапа, которые отличались не только резкими переменами военного счастья, но и изменениями в ее характере. Первый — от объявления войны английским королем Эдуардом III в 1337 г. до мира в Бретиньи 1360 г. Это было время непрерывных военных поражений Франции, в результате которых она была вынуждена пойти на подписание крайне тяжелого мирного договора: французская монархия теряла огромные владения на юго-западе и порт Кале. В конце 50-х годов XIV в. наметилось изменение характера войны, так как широкие массы населения включились в сопротивление завоевателям. Реформы французского короля Карла V также способствовали успеху Франции на втором этапе войны — 1369—1396 гг. Была освобождена большая часть захваченных англичанами земель, но под властью Англии оставались важные опорные пункты на побережье (Бордо, Байонна, Брест, Шербур, Кале). Перемирие 1396 г. не решало ни одного спорного вопроса и было просто передышкой на 28 лет для обеих стран.
Третий этап — 1415—1420 гг. — стал временем новых крупных военных успехов Англии. Генриху V удалось разбить французскую армию при Азенкуре (1415 г.) и реально подчинить английской власти Нормандию и ряд других областей Франции. Опираясь на гибельные для французской монархии противоречия в среде высшей знати и поддержку сторонников герцога Бургундского, английская корона добилась подписания договора в Труа (1420 г.). Согласно его условиям, французская корона после смерти короля Карла VI должна была перейти к английскому королю Генриху V. Это юридическое решение создавало возможность универсализации английской монархии, хотя ему противоречил достигнутый Францией высокий уровень государственности и исторической самобытности. Оно усилило вновь разгоревшееся массовое сопротивление в стране, придав войне освободительный со стороны Франции характер. На четвертом этапе Столетней войны — 1420—1453 гг. — освободительное движение стало важной опорой королевской власти (высшим проявлением этого была деятельность Жанны д’Арк), что в значительной мере определило победу Франции и изгнание англичан из страны. Их единственным владением на континенте еще в течение столетия оставался важный в стратегическом и торговом отношении город Кале.
Таким образом, исторически сложившийся комплекс англо-французских противоречий был решен в пользу дальнейшего движения обеих монархий по пути централизации и создания национальных государств.
Столетняя война приобрела невиданные прежде международные масштабы, поистине общеевропейский характер. В течение этой длительной войны происходили существенные сдвиги в расстановке сил на международной арене. Наименее прочным оказался основанный на временном политическом расчете союз Англии с германским императором. Достигнув относительного примирения с папой Бенедиктом XII, Людвиг Баварский уже в 1341 г. под влиянием папы разорвал свой договор с английским королем.
Серьезная переориентация произошла в международных позициях Фландрии. Захваченный англичанами в 1347 г. французский город Кале стал опасным конкурентом фландрских городов по ввозу английской шерсти. Бесконечная англо-французская война у берегов Фландрии и на ее земле разоряла горожан. Все это подрывало экономическую основу союза Англии с фландрскими городами. Его ослабление имело и политическую подоплеку: в 1368 г. французский король Карл V с помощью папы добился брака своего брата — герцога Бургундского с единственной наследницей графа Фландрского. На этой династической основе, подкрепленной военным участием Франции в подавлении восстания фландрских городов (1382 г.), графство в 1384 г. перешло под власть бургундского дома и было включено в состав недолговечного Бургундского государства. После его распада (1477 г.) Фландрия оказалась под властью Габсбургов.
На Пиренейском полуострове в течение XIV в. в центр политической жизни выдвинулась борьба за гегемонию между Кастилией и объединенным королевством Каталонии и Арагона. Соперничество обострялось нерешенностью пограничных вопросов. На Пиренейском полуострове эта проблема стояла особенно остро в связи с длительным и сложным процессом Реконкисты и обусловленной им нестабильностью пограничного деления. Все это толкало государства Пиренейского полуострова на поиски политической и военной поддержки извне. Союз Кастилии с Францией был обусловлен не только стремлением французской монархии обрести опору против Англии, владевшей предпиренейскими областями Франции, но и тем, что кастильская монархия опасалась усиления Арагона, который в XIV в. быстро складывался в сильную морскую державу.
Одной из форм борьбы стран Пиренейского полуострова за разрешение своих внутренних противоречий стало их участие в англо-французском военно-политическом конфликте. В 1356 г. началась война между Кастилией и Арагоном. Однако потерпевшая несколько тяжелых поражений в войне с Англией Франция не могла реально поддержать кастильского короля Педро I Жестокого. Этим воспользовалась Англия. В 1362 г. Педро I подписал договор о союзе с Эдуардом III. В ответ Франция поддержала претендента на кастильский престол Энрике Трастамарского. Под предлогом защиты его прав французские войска вторглись на Пиренейский полуостров. Сражение при Найере (1367 г.), в котором участвовали английские и французские рыцари и лучники, было не только моментом внутриполитической борьбы в Кастилии, но и одним из актов Столетней войны.
Успех Англии на Пиренейском полуострове был временным. Универсалистские тенденции в политике английской монархии коснулись и стран Пиренейского полуострова: у Педро I было вырвано обещание территориальных уступок Англии. Франция не выдвигала подобных требований. Этим во многом объяснялись крушение политики Педро I и победа французского ставленника Энрике Трастамарского (кастильский король Энрике II с 1369 г.). Подтвержденный и обновленный франкокастильский союз (1368 г.) был открыто направлен отныне против Англии. Кастилия приняла активное участие в морских сражениях с английским флотом на втором этапе Столетней войны (70-е годы XIV в.).
В 70—80-х годах вспыхнул военно-политический конфликт между Кастилией и Португалией. Так же как и противоречия Кастилии и Арагона, он был обусловлен борьбой за территориальное и политическое размежевание. Опираясь на династические права, кастильская монархия, начиная с 70-х годов XIV в., неоднократно предпринимала военные и политические акции против португальских королей. Сопротивляясь этим притязаниям, Португалия боролась за возможность независимого развития. Обычные в такой ситуации поиски международной поддержки привели Португалию к сближению с Англией, которая давно стремилась создать в этом регионе противовес франко-кастильскому союзу. В 1381 г. был заключен англо-португальский союз. Одновременно Франция подтвердила союз с Кастилией. В 80-е годы англичане предприняли против Кастилии несколько военных экспедиций, довольно безрезультатных в военно-политическом отношении. Наиболее серьезные события произошли в 1383—1385 гг., когда возникла реальная возможность присоединения Португалии к Кастильскому королевству династическим путем. Эта перспектива вызвала резкое сопротивление в различных (преимущественно демократических) слоях португальского общества и рост патриотических настроений.
Политический кризис на Пиренейском полуострове был использован Англией и Францией для очередного акта борьбы за влияние в этом регионе. В то же время столкновение на Пиренейском полуострове имело значение для развития событий Столетней войны. В битве при Алжубарроте, где Португалия отстояла свое независимое развитие (1385 г.), вновь участвовали английские и французские войска. Поражение Кастилии помогло Англии добиться прекращения активного участия кастильского флота в англо-французской войне.
Последней попыткой Англии укрепить свои позиции в этой части Европы стало вторжение в Кастилию английских войск под предводительством герцога Ланкастерского Джона Гонта — претендента на кастильский трон (1386 г.). В ответ на это в том же году был в очередной раз подтвержден франко-кастильский союз. Неудача английского вторжения надолго положила конец вмешательству Англии, а затем и Франции в дела пиренейских стран.
По договору 1411 г. кастильский король отказался от притязаний на португальскую корону. Арагон в международных делах также все дальше отходил от сферы англо-французских противоречий. Расширение масштабов морской державы обусловило столкновение арагонской короны с итальянскими государствами в борьбе за Неаполитанское королевство (присоединено к Арагону в 1442 г.). Отказ Кастилии и Арагона от участия в борьбе враждующих европейских группировок явился одним из факторов, которые способствовали сближению двух монархий и сделали возможной унию 1479 г. между Фердинандом Арагонским и Изабеллой Кастильской.